Спустя десятилетия Ольге Чеховой первый брак будет казаться фарсом, она назовет его «сумасбродством, за которое впоследствии пришлось дорого расплачиваться». Мать Михаила Александровича неприязненно относилась к ней. «Я тосковала по свежему воздуху моей девичьей комнаты в Царском Селе», — пишет она в своей книге, сохранив в памяти «полумрак, тесноту, спертый воздух, брюзжащую больную свекровь с иссохшей, порабощенной няней», обе ненавидели ее. После спектаклей муж приводил в дом своих поклонниц, его мать потворствовала этому. Ситуация осложнялась еще тем, что в молоденькую Ольгу Книппер-Чехову (по иронии судьбы она стала «второй» Книппер-Чеховой) был безнадежно влюблен двоюродный брат Михаила Александровича, Владимир, делавший ей предложение и мучивший ее даже после замужества своими признаниями. По просьбе Михаила Чехова Владимир Чехов (сын Ивана Павловича) был в сентябре 1917 года принят в сотрудники Художественного театра, а в декабре застрелился, похитив браунинг из письменного стола Михаила Александровича. Это произвело на Ольгу Константиновну сильнейшее впечатление. Судя по всему, Владимир был психически очень болен, хотя Ольга Чехова до конца дней была убеждена в неуравновешенности и своего первого мужа. Скажем, увидев солдат на площади в годы революции, он так испугался, что после первого акта спектакля «Потоп» убежал в гриме домой и пришлось возвращать деньги публике, так как кончить спектакль не могли.
Свой брак с Михаилом Чеховым Ольга Константиновна в книге вспоминает мало, но звонкую фамилию первого мужа оставила до конца своих дней. «Она предпочла разделить со мной мою славу», — посмеивался Михаил Александрович, еще будучи ее мужем и гордясь, что она выбрала именно его среди сонма молодых людей, сходивших по ней с ума. Уж очень была красива и обольстительна.
В 1916 году у молодых родилась дочь, при крещении ей дали имя Ольга, но вскоре все стали ее называть Ада (отец называл ее Ольгой всегда). Михаил Чехов очень любил красавицу жену и привязался к ней, что не мешало ему пить и приводить в дом нравящихся молодых девиц. Со свойственным ей чутьем Ольга Константиновна угадывала, в какой душевной муке постоянно жил ее гениально одаренный муж. Она старалась помочь наладить дом, но из этого ничего не вышло. Брак длился недолго. После четырехлетнего замужества она ушла от Михаила Чехова с неким Фридрихом Яроши, бывшим австро-венгерским военным, красивым, обаятельным авантюристом, обладавшим большой внутренней силой. Под его влиянием Ольга Чехова переменила свою жизнь, вышла за него замуж и в январе 1921 года уехала с ним в Германию. В воспоминаниях Михаила Чехова записано, как уходила от него жена: «Помню, как, уходя, уже одетая, она, видя, как тяжело я переживаю разлуку, приласкала меня и сказала: „Какой ты некрасивый, ну, прощай. Скоро забудешь“ — и, поцеловав меня дружески, ушла».
Уход жены был воспринят Чеховым столь остро, что опасались за его душевное здоровье. Он был склонен все преувеличивать и драматизировать. Развод был для него ударом.
Годы жизни с Михаилом Чеховым дали Ольге Константиновне очень много: она дружила с сыном Станиславского, с сыном Качалова, вращалась в среде Художественного театра, к ней с интересом относились прославленные мхатовские актеры, Станиславский, Немирович-Данченко, Суллержицкий. Она знала Горького и Вахтангова, Добужинского и Балиева, создателя театра «Летучая мышь», часто бывала на спектаклях Художественного театра и Первой студии и очень хорошо понимала, как окружающие ценят великий талант ее мужа и ее любимой тети, которую она почитала всю свою жизнь. С юных лет она впитывала в себя воздух дома Ольги Леонардовны, атмосферу внутри Художественного театра, тот творческий заряд, с которым ей уже никогда больше не придется встретиться.
В Берлине Ольга Константиновна, расставшись со своим вторым мужем, старается наладить актерскую карьеру. Путь на сцену был далеко не прост. Сначала она играла в маленьких театриках (в начале двадцатых годов в Берлине было множество небольших театров, входивших в империю прославленного немецкого режиссера Макса Рейнхардта), и это давало возможность сводить концы с концами. Потом начала сниматься в кино. Ее красивое, бесстрастное, непроницаемое лицо таило в себе загадку. Роли были похожие друг на друга: аристократки и авантюристки. Обычно роскошный интерьер и элегантные туалеты. Ее первый фильм, в котором она обратила на себя внимание, назывался «Замок Фогельод», в 1923 году она снялась в «Норе» по пьесе Ибсена и после этого ежегодно снималась с шести-семи картинах. Шумный успех имела лента «Мулен Руж», но это уже было позже, в 1929 году. Какое-то актерское дарование в ней было. Ольга Леонардовна, очень любя племянниц, особенно Аду, большого таланта в Ольге, правда, не находила, хотя всегда удивлялась ее жизненной силе.
Но Ольга Чехова была настойчива и целеустремленна. Уже в марте 1924 года она писала Ольге Леонардовне в Москву: «Вчера совершилось мое крещение! Вперед появились плакаты с моим именем, потом заметки в газетах. Я впервые играла в драме… Я только, помню, никак не могла понять, что я этим прыжком на сцену стану артисткой. Ведь я, кроме занятий с Мишей, никакой школы не имею. Разве только влияние его и студии, где мы дни и ночи проводили». Через несколько дней она докладывала тете: «Эти дни вышли все критики обо мне. У меня самый большой настоящий успех. Театр вечно полон.
Мне самой так смешно. Я здесь стала известна. Люди из-за меня идут в театр, в меня верят… Я в руках очень хорошего режиссера, так что ты не бойся. Ни немецкой школы, ни пафоса мне не перенять. Я каждый вечер играю с такой радостью, с таким волнением, плачу, вся моя жизнь сконцентрирована на сцене». (Письма Ольги Чеховой и ее сестры Ады Книппер к Ольге Леонардовне Книппер-Чеховой хранятся в Музее МХАТа.)
В пьесе Осипа Дымова «Бабье лето» Чехова играла уже главную роль. К ней пришел успех, но она была слишком умна, чтобы не понимать, что это только начало. В тот ее первый успешный сезон 1924 года у нее был ангажемент до середины июля. Она играла по-немецки русские пьесы: «Мизерере» Юшкевича и «Бабье лето». Приглашение в Мюнхен и Вену не приняла, потому что твердо решила серьезно работать. («Я работаю с энергией ста лошадей. Другая жизнь».) С фильмами успела съездить в Рим и Флоренцию и в 1925 году уже снялась в семи лентах. Предложений в кино было гораздо больше, чем в театре. «Пылающая граница», «Крест на болоте», «Мельница под Сан-Суси», «Город соблазнов» — имя Ольги Чеховой становилось очень известным.
Она постоянно писала в Москву Ольге Леонардовне. «Дорогая тетя Оля! Я в Париже, поехала среди двух фильмов на десять дней сюда отдыхать, а главное, другой темп жизни вдохнуть для новой картины. В ресторане встретила Балиева. Господи, до чего он обрюзг, постарел и потолстел! Поехал отдыхать в Ниццу… Масса знакомых. Каждый вечер в театре. Буду играть у Рейнхардта будущую зиму» (23 апреля 1926 года). Жизнь проходила в работе, росла дочь, «стала такая хорошенькая и умная», добилась приезда в Германию матери и сестры Ады с дочерью. «Живем тихо, хорошо и уютно. Теперь сама себе хозяйка».
Но мысли были постоянно связаны с Россией. Ждала приезда в Германию Вл. И. Немировича-Данченко, радовалась, когда ее посетил Москвин, великий артист Художественного театра. К Западу привыкала нелегко. «Запад я где-то принимаю, а где-то отталкиваю всеми силами. Людей сторонюсь, чужие все, ископаемые какие-то» (из письма к О. Л. Книппер-Чеховой 10 декабря 1931 года). Она довольно долго чувствовала себя чужой, говорила с сильным русским акцентом и трезво смотрела на мир. «Здесь каждое слово — деньги, каждый день — деньги… Зовут в Америку, но я не поеду, не могу я среди людей без сердца и души работать» (из письма к О. Л. Книппер-Чеховой 27 сентября 1927 года).
Теперь у нее была в центре Берлина роскошная квартира, уютная, большая, дочь воспитывала англичанка. С каждым годом снималась все больше и больше. В одном из фильмов ее увидел находящийся в Голливуде Владимир Иванович Немирович-Данченко. Ада Книппер в июле 1927 года писала в Москву: «Он прислал Оле письмо, что убедился в том, что она стала большая артистка. Бертенсон такие влюбленные письма пишет, что ой!! Вообще насчет разбитых сердец мужских — это не пересчитать». (Сергей Бертенсон был членом администрации Художественного театра и близким человеком к Вл. И. Немировичу-Данченко, с ним дружила О. Л. Книппер-Чехова, вскоре он остался за границей.)
Сезон 1927 года в Берлине был шумный. Макс Рейнхардт поставил «Генриха Четвертого», Пискатор — «Гоп-ля, мы живем» Эрнста Толлера. Толлер имел самый большой успех. Его пьесы были проникнуты ужасом перед городской обыденностью и городскими соблазнами. Социальная дневная, прагматически организованная жизнь в его пьесах казалась безумием. Ночная — с ее общедоступными балаганными аттракционами и кутежами в дорогих ресторанах — выглядела отвратительной. Толлер угадал, как будут развиваться события в Германии, какие силы выйдут на социальную арену. Он раньше всех рассказал о пути наверх немецкого нацизма. Его прозрения были поразительные. Когда Гитлер пришел к власти в 1933 году, и Макс Рейнхардт, и Эрнст Толлер покинули Германию. Незадолго до начала второй мировой войны Толлер покончил жизнь самоубийством. В театре у Ольги Чеховой как раз в этот период произошел затор, и она переключилась на работу в кино. Звук в кинематографе ее не испугал, наоборот, она продолжала сниматься еще более интенсивно. Съездила в Америку, быстро сообразила, что карьеру ей там не сделать, и за два года в Германии снялась в восемнадцати фильмах (всего за жизнь их было 145). «Имя» было заработано. Более всего была горда тем, что «Миша был доволен, что я — Чехова — хорошая актриса», — писала она О. Л. Книппер-Чеховой в конце 1931 года.