Российское правительство, подробно осведомленное о готовящемся походе, предложило Турции через крымского хана мирные переговоры. Иван Грозный писал в грамоте к Девлет Гирею: «Салтану следовало рать зачинати, коли б от нас ему какая недружба дошла. Салтану турецкому пригоже с нами обослатись и на нас проведати, какая ему недружба от нас дошла. И коли еалтанов у нас посланник будет и мы с ним о всем переговорим. И те речи все ведоме будут за что промежи нами нынеча недружба чинитца. И мы толпы поговоря с салтаном с турецким и с тобою братом нашим в дружбе будем, как будеи пригоже». Одновременно с этим, для предупреждения выступления Больших ногаев на стороне турок весной 1568 года к ним был послан посол Семен Мальцов. К естественному союзнику Ирану в мае 1569 года был отправлено посольство с предложением союза против Турции. В Иран послали 300 орудий, 4 тысячи ружей и 500 стрельцов для обучения персов «огненному бою». В ожидании нападения на Астрахань были отложены походы в Литву и Лифляндию. Астраханская крепость укреплялась, увеличился ее гарнизон. На Волге в районе Нижнего Новгорода сосредотачивались русские войска под началом двоюродного брата царя Владимира Андреевича, П. Морозова, П. Серебряного и З. Сабурова.
В марте 1569 года в Кафу начали приходить турецкие корабли с янычарами. Начало вторжения было назначено на 26 апреля. Однако начало похода было отложено – турецкий султан изменил план войны, который теперь предусматривал одновременное двустороннее наступление на Россию – через Азов на Астрахань и юго-восточные земли, и через Польшу – на западные российские территории. К польскому королю Сигизмунду был отправлен турецкий посол Ибрагим Страта с просьбой султана пропустить через польские земли турецкие войска для нападения на Россию. Сигизмунд отказал, и султан приказал своим войскам из Кафы и Азова идти на Астрахань. 31 мая 1569 года турки двинулись из Кафы на 220 судах и 400 телегах. Часть янычар во главе с Касымом, пошли сухопутным путем. В разгаре была Ливонская война. В это же время в войну с Россией вступила Швеция и Речь Посполитая, объединившиеся в одно государство Польша и Литва. С большим трудом от войны с Россией удалось удержать Данию, организовав в Ливонии зависимое от Москвы королевство во главе с братом датского короля Магнусом. Турецкий султан, уверенный в победе своего пятнадцатитысячного янычарского корпуса над русскими войсками, разрешил своим воинам, участвующим в походе, брать деньги в долг за счет продажи пленных, которых намеревались набрать в Астрахани. Война 1569 года была первым военным столкновением русских и турецких войск. Главной задачей турецко-татарского похода 1569 года было выкопать канал на Переволоке, соединив воды Волги и Дона, по которому в Волгу вошел бы турецкий флот, с помощью которого турки и татары смогли бы захватить Астрахань и низовья Волги, организовав плацдарм для дальнейшего завоевания России.
Турецко-татарское войско двинулось от Азова по берегу Дона. Рекой везли артиллерию, боеприпасы и продовольствие. Русский посол Семен Мальцов, захваченный турками и проведший с ними весь Астраханский поход, писал: А шли Доном турки с великим страхом, живот свой отчаяли. И где, государь, были мели и они пушки на берег возили, да суды волочили. И которые были на каторгах янычары христиане греки и волошане и они тайные дела мне сказывали. А тому дивились, что государских людей на Дону и казаков не было. Только б деи такими тесными реками турки ходили по фряской и по можарской земле, и они б всех побили. Хотя б деи было казаков две тысячи и они б нас руками поймали, такие на Дону крепости. А казаки ваши Дон покинули. Такое им богатство где еще видети? Только бы на наши каторги на Дону казаки пришли, а у нас у христьян у многих мысль – хотим ко государю вашему». У переволоки Дона (в районе современного Волго-Донского канала) турки, соединившись в конце июля с 50-титысячным войском Девлет Гирея, в течение двух недель строили волоки и колеса для перевозки судов в Волгу, однако перевести корабли в Волгу так и не удалось – «пытались копать и каторги волочити, но сил не было копать», а колеса постоянно ломались. Источники говорят о нападении на турок и татар на Переволоке отряда князя Серебряного, сильно потрепавшего янычар. Среди них возникли волнения и 5000 султанских воинов во главе с Капудан-пашой по Дону вернулись в Азов, забрав с собой все тяжелые вещи, «наряд», запасы и казну. Источники свидетельствуют, что при отступлении за турецким отрядом гнались донские казаки в маленьких лодках, вмещающих по 10 десять человек, которые несколько раз вступали в бой с арьергардом турок.
2 сентября основная часть турецко-татарского войска пошла к Астрахани – без осадной артиллерии и припасов. Крымский хан не хотел усиления турецкого присутствия на исконных татарских землях и к Астрахани янычары и татары долго двигались по безводным степям и пришли совершенно измученными в середине сентября, без припасов. В пути погибло более 10000 турок.
Посол Ватикана в России, иезуит Антонио Поссевино в своем сочинении «Московия», изданном в Вильне в 1586 году, писал, что крымские татары «были недовольны тем, что турки, как они полагали, готовят им более тяжкое ярмо. Поэтому, предложив себя в проводники турецкому войску, они повели его окружной дорогой по бесконечным лесам и местам, лишенным продовольствия, так что оно почти все погибло от голода и трудностей пути».
На месте старой Астрахани турками был построен военный городок. Турецкие инженеры попытались сделать подкоп под стены крепости для закладки пороха, но не смогли этого сделать из-за близкого залегания грунтовых вод. С Другой стороне к Астрахани по суше и Волге на стругах и ладьях подошло московское войско воеводы князя Петра Серебряного. Поддержанные артиллерийским огнем со стен Астрахани, русские войска, основательно потрепав противника, прошли в крепость.
Командующий турецкой армией Касым-паша принял решение зимовать под Астраханью. Девлет Гирей должен был зимовать в Крыму. Однако, простояв 10 дней у Астрахани, янычары не захотели ни сражаться, ни зимовать – «Нам зимовать немочно, мы помрем с голоду! Государь наш всякой запас нам дал на три года, а ты нам из Азова велел взять на 40 дней корму! А Астраханским людям нас прокормити немочно, то ты ведаешь!»
Сохранилось свидетельство агентов английской «Московской компании» – «общества купцов-предпринимателей», имевшего по хартии 1555 года, подписанной королевой Великобритании Марией, исключительное право торговли с Россией – Томаса Бэнистера и Джефри Дэкета, отправившихся в 1568 году из Англии в Персию через территорию России: «В Астрахань они приехали 20 августа. В городе Астрахани их путешествие несколько задержалось; они пробыли там 6 недель вследствие того, что к Астрахани, по внушении великого Турка, подступило большое войско, состоявшее из 70000 турок и татар, в надежде захватить город внезапным нападением, или взять его продолжительной осадой. Однако, в конце концов, с приближением зимы, а также вследствие известий, что русский царь снаряжает большую экспедицию для защиты Астрахани, они должны были снять осаду и уйти ни с чем.
Астрахань – самая отдаленная крепость, которую русский царь завоевал в сторону Каспийского моря; он старается, чтобы она была очень сильной, и ежегодно посылает туда людей, припасы и лес для постройки и замка. Здесь производится некоторая торговля нужными населению товарами. Главнейшие товары, привозимые суда русскими, – сырые кожи, сырые овечьи шкуры, деревянная посуда, уздечки, седла, ножи и другая мелочь, а также хлеб, свинина и другие съестные припасы. Татары привозят сюда разные сорта товаров из хлопчатой бумаги и шелковые материи; приезжающие из Персии, а именно из Шемахи, привозят сюда шелковые нитки, которые более всего употребляются в России, материи, различные сорта пестрых шелков для поясов, кольчуги, луки, мечи, и т. п. вещи, а в иные годы привозят хлеб и грецкие орехи».
26 сентября турецкая армия отправилась домой, уничтожив свой военный городок и пригороды Астрахани, В 60-ти километрах от Астрахани, на Белом озере, к войску прибыл чауш турецкого султана Ахмет-паша с приказом о зимовке у Астрахани. Турки не подчинились приказу султана и через месяц по кабардинской дороге вернулись в Азов, потеряв часть войска, умершего с голоду по дороге домой. В Азове, в котором 30 сентября произошел сильнейший взрыв порохового погреба, от которого город был полностью разрушен, турок никто не ждал. Афанасий Нагой доносил в Москву: «у города рухнули стены и наряд и запасы и суда сгорели. И, говорят, что зажгли город русские люди».
«Если бы против нас русские выступили, то ни одному назад не возвратиться, все пропали бы» – после этого похода янычары стали называть султана Селима II «несчастливым».
В русских архивах сохранились документы о Астраханской войне 1569 года – донесения за 1570 год из Азова, Кафы и Константинополя от гонца Новосильцова, донесения от русского посла в Крыму Афанасия Нагого, «Список Семеновых речей Мальцева, каков дал в Крыму Офонасью Нагово с товарищи лета 7078 (1570 год), ноября в 21 день», «Книга о приходе турецкого и татарского воинства под Астрахань».
