В 1382 году умер Людовик Венгерский, двенадцать лет сидевший на польском престоле. Одна из его дочерей Мария была замужем за сыном императора Священной Римской империи маркграфом бранденбургским Сигизмундом. Именно Сигизмунд должен был стать наследником Людовика в Польше. Польские магнаты были против кандидата чужеземца и добились, чтобы вдова короля Людовика венгерского Елизавета отправила в Польшу другую дочь – Ядвигу. Осенью 1386 года она приехала в Краков. Теперь её было необходимо выдать замуж – среди кандидатов были жених Ядвиги, сын Леопольда Австрийского Вильгельм, польский князь Владислав Пяст, князь Земовит Мазовецкий. Однако женихом по призванию поляков стал Ягайло Ольгердович. Полякам нужен был король, который должен был отобрать у Ордена поморские земли. Магнаты надеялись, что недавний язычник Ягайло-литвин увеличит их права и привилегии. Ягайло было нужно ехать в Польшу, но для этого ему было необходимо помириться с Витовтом, который во время отсутствия Ягайло мог вернуть себе власть в Литве. Осенью 1384 года Ягайло отправил Витовту послов с предложением о мире.
Витовт со своими соратниками, которых было совсем не много, получил от Ягайло во владение часть бывшего удела своего отца. Уже осенью 1384 года он по поручению двоюродного брата и убийцы своих родителей напал на пограничные земли Ордена. В это же время, в сентябре 1384 года в Кракове была коронована двенадцатилетняя Ядвига, ставшая королевой Польши. Через три месяца, в январе 1385 года, в Краков прибыли послы Ягайло – он сватался к польской королеве. Польские магнаты выставили Ягайло многочисленные требования – принять христианство, подписать унию Польши и Великого княжества Литовского, заплатить двести тысяч флоринов как залог за выполнение обещаний, возвратить Польской Короне земли, которые она посчитает своими, освободить пленных поляков.
В начале лета 1385 года в Кревском замке собрались все знатные вельможи Великого княжества Литовского, встретившие польское и венгерское посольство. Условия объединения Польши и Великого княжества Литовского были следующие: в стране будет один общий государь – Ягайло, будут общие дипломатические и военные отношения с другими государствами; внутреннее управление обоих государств останется своим, отдельным, как и обе страны будут иметь свои финансовые системы и войска. Кревская уния рассматривалась как династически-персональная, два государства объединялись только через личность общего монарха и его наследников и потомков. Однако это была инкорпорация Великого княжества Литовского в Польскую Корону. Литовско-белорусская территория присоединялась к польским землям. Объединенное государство могло успешно противостоять Ордену, Золотой Орде и Московскому государству.
14 августа 1385 года Кревская уния была подписана. Со всех литовско-белорусско-русских князей была взята присяга на верность королю, королеве и самой Польше. Сам документ, который не дошел до нашего времени, подписали Ягайло, его брат Скиргайло и Витовт Кейстутьевич. В феврале 1386 года Ягайло во главе пышного посольства прибыл в Польшу – 12 февраля он въехал в Краков, 15-го крестился, 18 февраля произошло его венчание с королевой Ядвигой. 4 марта 1385 года Ягайло-Ягеллон был коронован польской королевой.
После коронации Ягелло-Ягайло остался в польской столице, не назначив в Великое княжество Литовское даже наместника. В Литве начались междоусобицы и Ягайло был вынужден вернуться в Вильно. В феврале 1387 года началось крещение языческой Литвы, на главном языческом капище был погашен священный огонь, разрушены жертвенники. Ягелло сам обратился к населению, убеждая народ. В течение лета 1387 года Ягелло с католическими священниками объехал почти все земли Великого княжества. Осенью он вернулся в Краков, оставив наместником в Вильно своего брата Скиргайло.
Князь Гродненский Витовт не получил наследство своего отца-героя, даже Троки были отданы Скиргайло. На Гродно, Брест и Луцк Ягайло не дал ему жалованных грамот и мог отобрать их в любой момент. Он попытался восстать, неудачно, за ним был установлен «крепкий надзор».
В январе 1390 года Витовт, оставив Тевтонскому ордену в заложники двух сыновей, жену, брата и сестру, заключил с ними союз, и поднял мятеж в Литве. Во главе рыцарского войска Витовт осадил Вильно. В ответ Ягелло с верными ему князьями взял Брест. Два войска встали друг против друга у Гродненского замка. Войска Ягелло смогли взять и Гродно. Военные действия возобновились осенью 1390 года. Позиции Витовта значительно усилил брак его дочери Софьи с великим московским князем Василием, сыном Дмитрия Донского – осенью того же года. Через год Витовт отбил Гродно. Литва бурлила, недовольная присутствием польских войск, пришедших с Ягелло. Начались мирные переговоры Ордена, Витовта и Ягелло, пообещавшего сыну Кейстута титул великого князя Литовского. Число сторонников Витовта в Литве быстро увеличивалось. Долгая гражданская война закончилась летом 1392 года. 3 августа в Острове Витовт и Ягелло подписали договор, определивший их дальнейшие взаимоотношения. Витовт стал великим князем Литовским в союзе с Польской Короной и под верховной властью польского коля. Сын Кейстута поклялся убийце своих родителей «навсегда оставаться в союзе с Польским королевством и Короной Польской». Ягелло титуловал себя верховным князем Литвы. Витовт, получивший земли отца, был вынужден отказаться от Киева и Волыни, которые отошли к Польше. Тевтонский орден получил Добржинскую землю. 3 августа состоялась большая победа теперь уже великого князя Литовского Витовта – Витольда – Александра.
За нарушение договора с Орденом крестоносцы отравили заложников – двух сыновей Витовта. Великий князь Литовский знал, что это произойдет, но решение о новом союзе с Ягайло не изменил. Больше у него детей не было. Жену и других родственников, находившихся в другом орденском замке, удалось спасти.
Ольгердовичи не приняли нового великого князя Литовского. Удельные князья не подчинились Витовту. При Лиде он разбил отряды Дмитрия Корибута. Через три года Витовт отбил Киев у Владимира Ольгердовича, а до этого вернул в великое княжение Подолию и Волынь. Согнанные князья Ольгердовичи получили другие уделы, менее значительные. В 1395 году неожиданно умер основной соперник Витовта – Скиргайло. Позднее, готовясь к битве с татарами, Витовт вызвал из Венгрии Свидригайло Ольгердовича и поставил его управлять Подолией – великий князь боялся удара в спину, а у Свидригайло были тесные контакты с Тевтонским орденом.
За пять лет Витовт, которому постоянно помогал Ягайло, фактически уничтожил удельную систему в Великом княжестве Литовском. Подобно Ольгерду Гедиминовичу он пытался ввести в орбиту своего влияния Новгород и Псков. В 1395 году, используя междоусобицу смоленских князей, Витовт занял Смоленск, со всеми его уделами. Великий князь Московский и зять Витовта Василий Дмитриевич посетил великого князя Литовского в его новом городе Смоленске. Он не протестовал.
В 1398 году, используя тяжелое положение Новгорода Великого и угрожая ему войной, великий князь Витовт даже добился у боярской республики признания своей власти над древним городом, однако поражение от татар в 1399 году на Ворскле остановило его движение на восток.
Королева Ядвига потребовала у Витовта заплатить давний «долг за королеву в пользу Вильгельма» – двести тысяч дукатов. Витовт собрал совет князей, который заявил: «Мы не рабы Польши; предки наши никому не платили дани; мы люди свободные и добыли нашей кровью нашу землю». Витовт сделался неограниченным господином в Княжестве. Летописец-современник Я. Длугош писал, что «когда однажды князь Витовт приказал двум преступникам собственноручно лишить себя жизни через повешение, и один из них не мог подвергнуть себя самоубийству, то другой, затягивая петлю, сказал товарищу: «скорее, не видишь, что князь сердится». Таковы были мужество и железный характер Витовта – «однажды Витовт, в присутствии княгини, пожертвовал сто гривен одному из своих придворных; на замечание, что подарок слишком щедр, князь захохотал – и в ответ добавил еще сто гривен, заставив княгиню замолчать тогда, когда подарок возрос до восьмисот гривен». Самым большим удовольствием для Витовта была игра в шахматы.
Великий князь Литовский был окружен вельможами и магнатами, происходившими или из удельных князей или являвшимися крупными землевладельцами. Непосредственно в Вильно действовал Совет господ, называвшийся «паны – рада». Для решения главных проблем государства созывались всеобщие собрания – сеймы, на которые съезжались магнаты, бояре, шляхты. Войсками княжества руководил гетман, он же был военным судьей, канцлер являлся хранителем королевской или великокняжеской печати и вел государственные дела. Маршалок представлял дворянство, подскарбий занимался государственными финансами и доходами, воеводы с помощниками – каштелянами имели военную, административную и судебную власть в областях, старосты руководили поветами – районами. Такой порядок управления страной начал складываться именно при князе Витовте.