От Граника Александр двинулся на Сарды. В 70 стадиях от города его встретил Мифрен, фрурарх кремля, и важнейшие люди города: они сдали ему Сарды, а Мифрен вручил кремль и сокровища, там находившиеся. Александр оставался в Сардах столько, сколько требовали лидийские дела, и оттуда отправился в Эфес. Наемники, стоявшие в Эфесе, бежали. Вступив в город, Александр восстановил здесь демократию, а подати, шедшие раньше царю, велел уплачивать Артемиде. Алкимаха, сына Агафокла, Александр послал к тем эолийским городам и тем ионийцам, которые еще находились под властью персов. Он приказал всюду уничтожать олигархию и восстанавливать демократическое правление, разрешать всем жить на их землях й отменить подати, которые платились варварам.
Сам он из Эфеса пошел к Ми-лету. Внешний город, покинутый гарнизоном, он взял сходу и расположился там лагерем, а к стенам внутреннего города велел подвести машины. Через короткое время часть стен оказалась разрушена, а другая сильно разбита, и Александр повел свое войско на приступ через развалины и проломы. Под натиском македонцев, напиравших со всех сторон, милетя-не и наемники, которым поручена была оборона крепости, обратились в бегство. Но большинство из них оказалось перебито, так как Милет был блокирован с суши и моря. Оставшимся в живых 300 наемникам-эллинам Александр предложил вступить в свое войско, а милетянам даровал свободу.
Покончив с этими делами, он пошел в Карию, так как ему сообщили, что в Галикарнассе собралась немалая сила варваров и чужеземцев. Александр велел засыпать ров перед городом, а к стенам придвинуть башни и осадные машины. Все попытки осажденных уничтожить их были отбиты с немалым для них уроном. Родосец Мемнон, руководивший обороной, вскоре понял, что при сложившемся положении вещей не сможет долго выдерживать осаду: часть стены уже обрушилась, часть пошатнулась; много воинов погибло при вылазках. Учтя все это, Мемнон велел поджечь город и, оставив в акрополе самый лучший отряд со всем снаряжением, велел перевезти остальных на Кос. Когда Александр узнал о происшедшем, то велел сравнять город с землей, а засевших в крепости оставить пока без внимания - большого значения это уже не имело. Правительницей Карии он поставил Аду, дочь Ге-катомна.
Зимние месяцы Александр потратил на покорение Ликии и Пам-филии, желая завладеть побережьем и лишить базы вражеский флот. Заняв после двухмесячной осады Килену, он повел войско в Гордий, который считался столицей древней Фригии. Здесь он поднялся в кремль, где находился дворец родоначальника фригийских царей Гордия и его сына Мидаса. Ему очень хотелось осмотреть повозку Гордия и узел на ярме этой повозки. Говорили, что тому, кто развяжет узел на ярме, предсказано владеть Азией. Узел был связан из лыка дикой вишни, и в нем не было видно ни конца ни начала. Александр не мог разгадать загадку узла, оставить же узел не развязанным он не хотел, чтобы это не вызвало волнения и толков в народе. Одни рассказывают, что он разрубил узел мечом. Аристобул же пишет, что он просто вынул загвоздку из дышла, после чего легко снял ярмо, не развязывая узла. Во всяком случае, все присутствовавшие при этом остались в убеждении, что пророчество сбывается на Александре.
На следующий день он выступил в Анкиру, город Галатии. Тут к нему пришло посольство от паф-лагонцев с заявлением, что народ их сдается Александру, вступает с ним в переговоры, но просит не - входить в их землю с войском. Александр распорядился, чтобы пафла-гонцы были подчинены Калату, сатрапу Фригии; сам же устремился в Каппадокию и взял всю землю по ту сторону реки Галиса и еще большое пространство за ней. Отсюда он двинулся к Киликийским воротам (Арриан: 2; 3-4). Он знал, что Киликия защищена непрерывной крутой и обрывистой цепью гор, которая начинается у моря и, как бы описав дугой залив, снова возвращается другим своим концом к морю. Через эту горную цепь в том месте, где море наиболее вдавалось в берега, вели три узких и крутых прохода. Войти в Киликию можно было лишь по одному из них. Арсам, сатрап Киликии, вместо того, чтобы сосредоточить все свои войска в проходах, был занят тем, что опустошал свою страну огнем и мечом. Он хотел оставить македонцам лишь голую и бесплодную землю. Когда Александр с легкими частями вступил в проход, персидская стража бежала, бросив свои посты. Овладев таким образом самым узким местом прохода, которое называлось "воротами", Александр, как говорят, сам удивился своему счастью: он признался, что мог быть завален камнями, если бы нашлось, кому сбрасывать их на идущее внизу войско. Дорога едва давала возможность идти по ней четырем воинам в ряд; гора нависала над дорогой, не только узкой, но и обрывистой, а также часто пересекаемой потоками, текущими с гор (Курций Руф: 3; 4). На следующий день на заре Александр прошел со всем войском через ворота и вторгся в Киликию. Там ему сообщили, что Арсам, думавший раньше сохранить для персов Таре, теперь, узнав о переходе Александра через "ворота", собирается оставить город; тарсяне же боятся, что он прежде его разграбит. Услышав об этом, Александр устремился к Тарсу с конницей и самыми быстрыми отрядами легковооруженных. Арсам, узнав о его стремительном приближении, поспешно бежал из Тарса к Дарию, не успев нанести городу никакого ущерба (Арриан: 2; 4).
Радость македонцев была омрачена болезнью Александра. По словам одних, болезнь эта случилась от усталости, по словам других, от того, что царь выкупался в ледяной воде Кидна. Из врачей никто не отваживался оказать ему помощь, считая, что перед этой болезнью они бессильны, и боясь, в случае неудачи, обвинений со стороны македонцев. Акарнанец Филипп тоже видел опасность положения Александра, но он надеялся на его дружелюбное отношение к себе и считал преступным избегать опасности, если в опасности царь. Филипп решил рискнуть, не останавливаясь в лечении перед самыми крайними средствами. Он приготовил лекарство и убедил Александра стерпеть и выпить его, если он хочет поскорее выздороветь. В это время Парменион прислал из лагеря письмо, в котором настоятельно советовал остерегаться Филиппа, потому что Дарий будто бы подкупил его щедрыми подарками и обещанием выдать за него свою дочь, только бы он погубил Александра. Царь прочитал письмо и, не показав его никому из друзей, положил под подушку. В назначенный час вошел вместе с друзьями Филипп с чашей лекарства в руках. Александр передал ему письмо, а сам взял лекарство. Он пил, а Филипп в это время читал письмо Пармениона. Сразу стало ясно, что Филипп спокоен за свое лекарство. Письмо не испугало его; он только посоветовал Александру слушаться его и в дальнейшем: если он будет слушаться, то выздоровеет. Лекарство сначала подействовало очень сильно: Александр потерял голос; органы чувств почти перестали действовать, наступил обморок. Вскоре, однако, он оправился и почувствовал прилив сил и только тогда вышел показаться македонцам: вид его рассеял их уныние (Плутарх: "Александр"; 19). После этого он послал Пармениона к другим "воротам", которые находились на границе Кили-кии и Ассирии, велев заранее захватить проход и охранять его. Сам он с основными силами двинулся следом (Арриан: 2; 5). Парменион занял самую узкую часть дороги, а затем захватил Исс, также покинутый варварами. Продвинувшись оттуда, он вытеснил отряды, оборонявшие внутренние горные районы, и овладел дорогой. Александр продвинул армию к Иссу. Здесь надо было решать, идти ли дальше или ждать свежие силы из Македонии. Парменион высказал мнение, что другого более удобного места для сражения не найти: ведь силы обоих царей будут равны, узкий проход не сможет вместить большого количества людей, а македонцам надо избегать равнин и открытых полей, где их могут окружить и перебить в бою на два фронта. Его разумные доводы были приняты, и Александр решил дожидаться врага среди горных равнин.
Дарий тем временем уже был в Ассирии, в нескольких переходах от македонской армии. Греческие наемники усиленно уговаривали его вернуться на просторные равнины Месопотамии, где персы могли вполне использовать свою конницу, но царь отверг их предложения и вступил в горную Киликию. Он занял Исс вскоре после того, как македонцы покинули его, и таким образом оказался в тылу у Александра. Когда Александру сообщили об этом, он сначала отказывался верить в такую удачу, а затем сказал, что Дарий теперь у него в руках (Курций Руф: 3; 7-8).
Македонцы ночью выступили навстречу персам. На рассвете войско вышло из горных теснин, и Александр развернул его широким фронтом. С одной стороны была гора, с другой - море. Горы были заняты персами, и это внушало Александру опасения за судьбу правого фланга. Он расположил здесь два полка - Кена и Пердикки. На левом крыле стояли полки Аминты, Птолемея и Мелеагра. Общее командование левым флангом было поручено Пармениону. Александр приказал ему не отходить от моря, чтобы всей армии не попасть в окружение варваров, которые рассчитывали благодаря своей численности обойти македонцев. Сам он расположился на правом фланге во главе фессалийской и македонской конницы. Пелопонесскую конницу он отправил на левый фланг к Пармениону. Лучники и легкая пехота заняли позиции перед фронтом войска.