Время правления Витовта для московского княжества было временем полного бессилия. Границы московских владений ограничивались пределами московского княжества и находились под угрозой полного их поглощения со стороны Литвы. Сильные изменения произошли к этому времени и в территориальном расселении донских казаков. В 1399 году из Москвы в Константинополь по Дону проезжал митрополит Пимен, и сопровождавший его дьякон Игнатий оставил записки, в которых писал: «По Дону никакого населения нет, только виднелись развалины многих городков и только в низовьях Дона яко песок были мнози кочевыя орды Тохтамыша…» Течение Дона от устья Хопра, казаками после нашествия Тамерлана было очищено.
Относительно части «низовых казаков» оставлены сведения иностранных хроникеров. В 1400 году венецианский посол Бусбек, писал: «Многочисленные народы русов, черкесов, алан приняли нравы монгол, их одежду и даже язык, составляли части многочисленных войск крымских ханов…» Другой венецианский посол, Иосафо Барбаро, проживший в Крыму 14 лет, тоже в это время писал: «В городах Приазовья и Азове жил народ, называвшийся казаки, исповедовавший христианскую веру и говоривший на русско–татарском языке». Казаки имели своих выборных атаманов, или «шурбашей», имена которых становились известными из переписки московских князей с крымскими ханами. Это было время, когда донские казаки на долгое время географически разделились на две части: «низовых» и «верховых» казаков. Каждая из этих частей устраивала свою судьбу в зависимости от местных условий. В 1415 году в Крыму была установлена династия Гиреев и крымским ханом при помощи Витовта был поставлен воспитанный в Литве Девлет Гирей. Крымская Орда объявила себя независимой от ханов Золотой Орды, и между ханами начинались войны за власть ханов Золотой Орды. Низовые казаки, населявшие Приазовье и Таврию, продолжали по–прежнему нести службу по охране городов, торговых факторий и занимали положение полузависимое от крымских ханов. В войнах же, начавшихся между Крымом и Сараем, они были на стороне крымских ханов. В Золотой Орде, после смерти Джанибека, ханом стал сын Тохтамыша — Джелаладин–Султан.
УХОД ДОНСКИХ КАЗАКОВ ИЗ–ПОД ВЛАСТИ ХАНОВ ЗОЛОТОЙ ОРДЫ
После смерти хана Джанибека Золотая Орда быстро шла к окончательному упадку, и права на ханский стол стали предъявляться со стороны крымских и казанских ханов, потомков Чингиз–Хана. Между претендентами начинались беспощадные войны. С запада князь Витовт продолжал вести активные действия, присоединял к своим владениям русские земли и держал под своим влиянием крымских и золотоордынских ханов. Москва находилась в полном бессилии, и границы ее с Литвой проходили по течению p. p. Самары и Угры. Тверское княжество и Рязань находились под влиянием Витовта. Московский князь Василий Дмитриевич держался хана Золотой Орды, ездил к нему на поклон и просил защиты против Литвы. Хан Джелаладин оказывал помощь Москве, и в 1410 году напал на Рязань и занял ее. В 1414 году захватил Елец, где татарами был убит местный князь. Однако, усилия хана Золотой Орды не меняли общего положения, и хроникеры того времени рассматривали Золотую Орду уже не как целое, а состоявшую из нескольких: Сарайской, Астраханской, Казанской или Башкирской, Крымской или Перекопской и Казацкой. Казацкая орда, по сведениям тех же хроникеров, не признавала власти никакого хана, и считалась самостоятельной. Национальные особенности подвластных Золотой Орде народов проявляли такие центробежные стремления, что удерживать их под своей властью ханы были бессильны. Бессильной Орда была и защищать московские земли от угрозы полного их поглощения со стороны Литвы. Для московских владений создавалась новая угроза вследствие распада Золотой Орды. Раньше безопасность русских территорий зависела от ханской воли, без его приказания никто не смел делать самочинных нападений на вассальные ему народы. Но после того, как центральная власть была парализована, русские земли оказались в полной зависимости от воли независимых царевичей, беков и просто разбойных орд. Границы московских владений продолжали подвергаться нападению и с востока и с запада. Единственным проблеском надежды для Москвы оказалось полученное право создавать свои собственные вооруженные силы. Возможность эта была одним из наиболее важных условий освобождения от иноземной зависимости, и с этого времени усилия московских князей стали направляться к одной цели: организации постоянных или «нарочитых» войск. Русь, освобождаясь от зависимости татар, находилась в таком состоянии экономической и культурной отсталости, что потребовались усилия многих поколений, чтобы стать в уровень с западными соседями. В течение следующих столетий Русь расширила свои границы, превратившись в одну из обширнейших по территории стран света, но в то же время экономически в отношении европейских народов считалась страной отсталой.
Русские князья в течение двухсот лет были лишены права иметь свои вооруженные силы, и естественно в стране не могло быть и опытных военачальников, Русь не имела средств для выделки вооружения. Войска, начавшиеся собираться со времени Дмитрия Донского, состояли из народа, совершенно не обученного военному делу, вооруженные средствами домашнего производства: пиками, луком, топорами и другими средствами, существовавшими в домашнем быту. На ответственности московских князей лежали заботы не только политического характера, — найти помощь и поддержку против надвигавшейся со всех сторон угрозы полного поглощения страны, но и создать собственные вооруженные силы, пригодные для отпора врагов. Этой задаче могли отвечать «постоянные» войска, находящиеся все время на военной службе и служившие основой ополчений, собиравшихся на случай военных действий. Для организации «служилых» войск требовалась категория населения, отвечавшая этим требованиям. В бытовом отношении русский народ представлял две категории граждан: «холопи», обрабатывавшие землю и несшие податное тягло, и свободные люди — ремесленники, торговцы, населявшие города и пригороды и обязанные правительству уплатой подати и личной повинности. Эти две категории населения и составляли главный контингент, на котором лежала вся тяжесть государственного тягла. В первой четверти 15 века в русских городах, по сведениям русских историков, появились массы «бездомного» люда, называвшиеся «казаки». Проф. Ключевский пишет: «В те времена на Руси назывался «казаками» «бездомный люд», наполнявший города русских княжеств. Действительно, после развала внутреннего порядка в Золотой Орде, сотни тысяч народа, состоявшего на службе ханов Золотой Орды, были сорваны с насиженных мест и, принужденные искать средств дальнейшего существования, ринулось в пределы русских княжеств, наполнив города, и создав массы «бездомного люда». Эти массы «бездомного люда», — казаки и послужили московским князьям первыми кадрами для организации первых вооруженных отрядов — постоянных, служилых войск. Во всех русских городах стали формироваться части «служилых городовых и пограничной охраны казаков». Возможности привлечения казаков на службу русских князей постепенно расширялись и устанавливалась связь с казачьими поселениями, остававшимися еще на своих местах, так что в середине 15 столетия на границах рязанского, мещерского и северского княжеств, на пограничной службе появились «казачьи войска», несшие службу князьям по особому договору.
На Руси нашлась категория местного населения, отвечавшая всем условиям населения постоянной воинской службы — это была категория — «боярских детей». Под названием «боярских детей» на Руси существовала категория «обедневших» или «обезземелившихся» бояр. Боярские дети не принадлежали к разряду «холопей», они не обязаны были нести податное тягло, принадлежали к свободному классу населения и лучшим образом отвечали условиям формирования «нарочитых» войск. Нахлынувшие массы донских казаков в пределы русских княжеств, и «боярские дети», послужили русским князьям основными кадрами для формирования частей постоянных или «нарочитых войск». Одним из благоприятных условий для русских князей в ханских междоусобицах стала проявляться одна особенность: многие ханы стали искать убежища в русских княжествах и переходить на службу русских князей. То же явление происходило и в казачьих поселениях. Казачьи поселения находились под властью тысячников и темников монгол. С распадом Золотой Орды и возникшем безвластии они сливались с казаками, усваивали их язык, нередко принимали религию, совершенно «оказачивались» и делили их дальнейшую участь.
Пока же Русь подвергалась нападению с востока и запада. Занявший стол Золотой Орды после смерти Джелладина хан Дуадидат, в 1424 году вторгся в одоевские земли, располагавшиеся к западу от рязанского княжества и подверг их разграблению. В 1425 году умер московский князь Василий Дмитриевич, оставив после себя десятилетнего сына Василия, поручив попечение о нем своей княгине и своему тестю великому князю, Витовту. Завещание это дало право Витовту вмешиваться в дела московского княжества. Он укрепил союзные договоры с тверскими и рязанскими князьями и, казалось, что опекунство Витовта над московским князем, превратится в его господство, окончательное присоединение Москвы к владениям литовского князя. Витовт умер в 1430 году, не оставив наследника, — со смертью Витовта рушилась и мощь литовского княжества.
