В другой раз, под Васильевом, Владимир с малою дружиною вышел против Печенегов, был разбит и укрылся под каким-то мостом. В этот день случился праздник Преображения, и князь дал обет построить в его честь храм в Васильеве, если спасется. Он исполнил свой обет и, построив храм, целые 8 дней праздновал его освящение великими пирами, которые задавал своей дружине и гражданам. Воротясь в Киев, он устроил такие же пиры и для киевских граждан. В третий раз, когда Владимир находился на севере в Новгородской области, Печенеги воспользовались его отсутствием, осадили Белгород и думали взять его голодом. Сказание говорит, будто граждане по совету мудрого старца обманули дикарей, показав им два колодезя, один с медвяною сытой, а другой с киселем (для устройства которых собрали по горсти разного хлеба и взяли из княжей медуши лукно меду); чем и принудили неприятелей отступить от города.
Постоянные войны с Печенегами заставили Киевского князя содержать значительные дружины, свои и наемные; последние состояли преимущественно из Варягов. По поводу издержек на ратных людей летопись сообщает краткое, но выразительное предание. По ее словам, Владимир после принятия христианства из князя сурового и мстительного сделался так кроток и милостив, что, опасаясь греха, не хотел строго наказывать и тяжких преступников, ограничиваясь взиманием виры, т. е. денежной пени; отчего умножились на Руси разбои. Тогда епископы сказали ему, что он поставлен на казнь злым и на милость добрым и что разбойников должно казнить. Князь послушался, отменил виры и начал казнить убийц и грабителей. Но впоследствии, когда усилились войны с Печенегами, епископы и старцы посоветовали князю возобновить виры, чтобы употребить их на коней и оружие, и князь снова послушал их совета.
Трудна была в те времена служба ратных людей. Они должны были постоянно сторожить границы и всегда быть готовыми к отпору степных орд, а в то же время держать в повиновении племена, подвластные Киевской Руси. Известно также, что введение христианства во многих местах не обошлось без сильных мятежей и восстаний со стороны языческого населения. Владимир ценил военные заслуги; по словам летописи, он очень любил свою дружину, постоянно советовался с нею о земских и ратных делах, щедро награждал и часто пировал с нею в своей гриднице. Летопись прибавляет, будто княжеские гриди, т. е. дружинники, раз как-то, подпив за столом, возроптали на деревянные ложки, и Владимир велел наковать для них серебряные; причем заметил, что с дружиною он добудет серебро и золото так же, как его отец и дед. Известно, что Владимир и его богатыри сделались героями былевых народных песен на востоке Европы, подобно тому, как Карл Великий и его паладины — на западе. Народ дал ему название «ласкового князя» и «красного солнышка». Но песенный Владимир, конечно, далек от Владимира исторического. В песнях смешаны предания о разных эпохах и событиях и отнесены к одному Владимиру. Песенные богатыри, окружающие Владимира (Илья Муромец, Добрыня Никитич, Алеша Попович и пр.), суть лица, вымышленные народной фантазией; хотя некоторые пытались открыть в них лица исторические и ссылались на летописи, в которых упоминаются, например, Рагдай Удалой и Александр Попович. Но последние встречаются только в позднейших летописных сводах, куда занесены, очевидно, из баснословных преданий и народных былин.
Продолжая упорные войны со степными варварами, Русь во вторую половину Владимирова княжения наслаждалась почти непрерывным миром со своими западными соседями: Поляками, Уграми и Чехами. Внимание и силы знаменитого польского короля Болеслава Храброго в то время были отвлечены борьбою с германским императором Генрихом II, который требовал от Польши вассальной зависимости. Владения чешские при Болеславе II распространились на Моравию и Силезию; в северных Карпатах, т. е. в стране Белохорватской, они сходились с владениями Русскими. Впрочем, после смерти Болеслава II (999) в Чешской земле наступили смуты, и области эти были утрачены Чехами. В Уграх современником Владимира был король Стефан, точно так же знаменитый утверждением христианства в своем народе. Все эти соседние народы, не исключая и Угров, первоначально приняли христианство по восточному или греческому обряду; но стараниями латинских миссионеров, при помощи немецкого влияния, были привлечены к Западной или Римской церкви. Последняя то же самое пыталась сделать и с Русским народом. Нет никакого сомнения, что латинские миссионеры в течение X века проникали в Киев и склоняли русских князей к принятию крещения по католическому обряду. На это намекает между прочим известное сказание о том, как к Владимиру приходили послы от разных народов с предложением своей веры; причем были и послы от Немцев, предлагавшие веру Римскую. Но связи с Византией и вообще греческое влияние были слишком сильны, чтобы не взять верха над домогательствами Римской курии.
Когда восточное православие окончательно утвердилось в России вместе с крещением Владимира, папы все-таки не оставили своих попыток. Этим попыткам благоприятствовали дружеские отношения Руси к Германской империи, а также родственные связи Владимира с князьями Чешским и Польским. По крайней мере, мы видим ряд посольств и миссий. Во время Ольги русские послы встречаются при дворе Оттона I; а затем, как сказано выше, последовала неудачная миссия немецкого епископа Адальберта. При Ярополке, по известию одного летописного свода (Никоновского), в Киев приходили послы от папы Римского; что не один раз повторилось и при Владимире. Последний, по-видимому, благодушно принимал этих послов и миссионеров, хотя и не показывал ни малейшей склонности переменить греческий обряд на латинский. Впрочем, в те времена разделение церквей хотя и обозначилось, но еще не совершилось окончательно, и еще не было той жестокой вражды, которая обнаружилась впоследствии.
Один из немецких миссионеров, приходивших в Россию, оставил нам любопытное известие о своем пребывании в ней. То был Брун, впоследствии, подобно Войтеху, получивший мученический венец в стране Литовцев, к которым он отправился проповедовать христианскую веру. В 1006 году Брун прибыл в Киев, был радушно принят князем и провел здесь месяц. Отсюда он решил идти для проповеди к Печенегам. Тщетно Владимир отклонял гостя от его намерения, представляя ему все опасности, которые неминуемо постигнут его посреди этого дикого и свирепого народа. Наконец он уступил просьбам Бруна и сам с военным отрядом проводил его в степь. Они шли два дня до южных пределов Киевского княжества, которые были ограждены крепким тыном, или частоколом. Пройдя пограничную заставу, князь с боярами сошел с коней и стал на одном кургане; между тем как Брун с своими спутниками стоял на другом, держа в руках крест и возглашая молитвы. Здесь они расстались. Целые пять месяцев Брун провел в Печенежских степях, подвергаясь побоям и всяким лишениям, и неоднократно