Подобно Ивану Воротынскому, поступили князья — Иван Васильевич Белевский и Дмитрий Федорович Воротынский. Иоанн известил Казимира о переходе Воротынского так: «Что служил тебе князь Дмитрий Федорович Воротынский, и он нынче нам бил челом служить, и тебе бы то ведомо было». Послу Григорию Путятину, отправлявшемуся с этим известием, великий князь наказал: «Как будешь близко того места, где король, то наперед отпусти человека князя Воротынского, который поехал для того, чтоб за своего господина сложить присягу королю». Казимир отвечал, что не выпускает из подданства ни князя Дмитрия Воротынского, ни князя Ивана, ни князя Ивана Белевского, которые перешли к Москве с отчинами и пожалованиями; что князь Дмитрий Воротынский перешел с дольницею (уделом) брата своего, князя Семена, всю казну последнего себе взял, бояр всех и слуг захватил и насильно привел к присяге служить себе. Иоанн отвечал на это: «Ведомо королю самому, что нашим предкам, великим князьям, князья Одоевские и Воротынские на обе стороны служили с отчинами, а теперь эти наши слуги старые к нам приехали служить с своими отчинами: так они наши слуги». Потом король прислал новую жалобу: бил ему челом князь Федор Иванович Одоевский, что во время отсутствия его из Одоева другие Одоевские князья, Семеновичи, служащие Москве, схватили его мать и засели отчину его, половину города Одоева. Жаловался также князь Андрей Васильевич Белевский, что в его отсутствие брат его, Иван Васильевич, перешедший от Литвы к Москве, напал на третьего брата, князя Василия, схватил и заставил его насильно целовать крест, что не будет служить королю, князя же Андрея вотчину за себя взял. Иоанн отвечал: «Князь Иван с братьею, Одоевские, сказывают, что они брату своему Федору не делали ничего такого, на что он жалуется; идет у них с ним спор о вотчине, о большом княжении по роду, по старейшинству: говорят, что пригоже быть на большом княжении нашему слуге, князю Ивану Семеновичу; они и посылали, сказывают, к брату своему, князю Федору, чтоб с ними о большом княжении урядился, а он с ними не рядится. Так король бы велел князю Федору урядиться (молву учинить), кому пригоже быть на большом княжении и кому на уделе; согласятся — хорошо, а не согласятся, то великий князь пошлет разобрать их своего боярина, а король пусть пошлет своего пана». Неизвестно, чем дело кончилось. Менее хлопотал Казимир о князе Бельском, который без отчины перебежал из Литвы в Москву: в 1482 году, говорит летописец, был мятеж в Литовской земле, захотели отчичи — Олшанский, Олелькович и князь Федор Бельский — передаться великому князю московскому, отсесть от Литвы по реку Березыню, намерение их было открыто; король казнил Олшанского и Олельковича; Бельский успел бежать в Москву, покинувши молодую жену на другой день после свадьбы; великий князь много раз посылал к королю с требованием выдачи жены Бельского, но тот не согласился.
Кроме смут между пограничными князьями предметом сношений между Москвою и Литвою при Иоанне III были жалобы с обеих сторон на пограничные разбои, опустошения, забрание волостей. В 1473 году неизвестно по какому поводу великий князь послал рать свою к Любутску; рать возвратилась, повоевавши волости и ничего не сделавши городу, жители Любутской области немедленно отомстили: напали нечаянно на князя Семена Одоевского и убили его на бою, о чем Иоанн упоминал как о причине вражды между Одоевскими и пограничными литовскими князьями. Казимир жаловался, что русские люди заняли некоторые литовские волости — Тешиново и другие, что брат великого князя, Андрей Васильевич Можайский, взял у Вяземского князя волость Ореховскую. В Москве отвечали, что князь Андрей никаких вяземских волостей не брал, что Тешиново и другие упоминаемые королем волости издавна тянут к Можайску, что, напротив, князь Андрей жалуется на королевских людей, которые наносят много вреда его владениям. Казимир жаловался, что из Тверской области, где княжил Иоанн Молодой, приходил князь Оболенский и разграбил вяземский город Хлепень и другие волости; ему отвечали жалобой, что из Любутска приехали литовские люди на серпуховскую дорогу к Лопастне; разбойники жили на Дугне и были люди князя Трубецкого; один из них был пойман и представлен послу, который его и допрашивал. Король жаловался на опустошение русскими торопецких, дмитровских и других волостей — ему отвечали жалобами на опустошение литовскими людьми калужских, медынских и новгородских волостей. Король жаловался, что князь Димитрий Воротынский, отъезжая в Москву, захватил город Серенск и три другие литовские волости; требовал, чтоб Иоанн не вступался в Козельск, на который есть особая грамота. Иоанн велел отвечать, что Козельск во всех грамотах записан за Москвою, велел показать послу и ту особую грамоту, о которой говорил король. «Свои убытки (шкоды) поминаешь, — велел сказать Иоанн королю, — а о наших забыл, сколько наших именистых людей твои люди побили. Ездили наши люди на поле оберегать христианство от бусурманства, а твои люди на них напали из Мценска, Брянска и других мест; из Мценска же наезжики перебили сторожей наших на Донце, ограбили сторожей алексинских, сторожей на Шати, из Любутска нападали на Алексин».
Мы видели, что на южных границах своей области новгородцы имели смежные владения с великими князьями литовскими, как, например, Великие Луки, Ржеву и некоторые другие; дань с них шла в казну великого князя литовского; в некоторых ржевских волостях последний имел также право суда; с некоторых ржевских волостей дань шла и в Новгород, и в Литву, и в Москву. Когда Новгород окончательно подчинился Иоанну со всеми своими владениями, то московские наместники не стали обращать внимания на прежние отношения Ржева и других волостей к Литве и выгнали чиновников Казимировых. Король, лишившись доходов, начал посылать с жалобами в Москву; Иоанн отвечал: «Луки Великие и Ржева — вотчина наша, Новгородская земля, и мы того не ведаем, каким обычаем король наши волости, вотчину нашу, зовет своими волостями; король в наши волости, в Луки Великие и Ржеву и в иные места новгородские, в нашу отчину, не вступался бы». Кроме того, со стороны великого князя были постоянные жалобы на притеснения и грабежи, претерпеваемые московскими купцами в литовских областях; Казимир также жаловался, что недалеко от Москвы побиты купцы смоленские и товары их пограблены; на это дьяк великокняжеский отвечал литовскому послу, что разбойники сысканы и казнены, пограбленные товары ими потеряны, но великий князь не хочет, чтоб эти вещи пропали: пусть жены, дети или кто-нибудь из рода убитых приедет в Москву и получит вознаграждение. «Недавно, — продолжал дьяк, — взяли русские люди у татар пленников — христианские головы; оказалось, что эти пленники из Литовской земли, и великий князь их отпускает в Литву; вот они пред тобою, возьми их, как и прежде делывалось».
Казимиру вздумалось вовлечь Иоанна в войну с турками и тем порвать необходимый для Москвы союз с Менгли-Гиреем; в 1486 году он прислал объявить московскому великому князю, что султан громит землю Стефана, воеводы молдавского, взял у него Килию и Белгород; приводя обязательство договора, заключенного между им, Казимиром, и отцом Иоанновым, обязательство стоять заодно против всякого недруга, король требовал, чтоб великий князь вооружился с ним заодно против неприятеля всего христианства; Иоанн отвечал: «Если б нам было не так далеко и было бы можно, то мы бы сердечно хотели то дело делать и стоять за христианство. Стефан, воевода, и к нам присылал с просьбою, чтоб мы уговаривали тебя помогать ему: которым христианским государям близко и можно то дело делать, то всякому господарю христианскому должно того дела оберегать и за христианство стоять».
Псков, сохраняя особый быт, должен был отдельно сноситься с литовским великим князем. Казимир ласкал псковичей, отпускал послов их с честию и с великими дарами; но в 1470 году псковские послы на съезде с литовскими панами толковали четыре дня и разъехались, ни на чем не согласившись. Весною следующего года Казимир объявил псковским послам, что так как паны не могли с ними уладиться, то он сам приедет на границы и своими глазами осмотрит спорные места. Когда послы сказали об этом на вече, то псковичам стало нелюбо, потому что ни один великий князь, ни король, сколько их ни бывало в Литве, сам не приезжал на границы улаживаться, а все обыкновенно присылали панов. Псковичи беспокоились, как видно, понапрасну, потому что до 1480 года не встречаем более известий о сношениях их с Казимиром; в этом году король прислал к ним с жалобою на обиды, которые терпят в Пскове купцы виленские и полоцкие, также на обиды, претерпеваемые от псковичей пограничными литовскими жителями. Псковичи отвечали жалобою на луцкого воеводу, пограбившего их купцов, на воевод и мещан других городов, которые их купцам с немцами торговать не дают, послы должны были сказать также королю: «И о том тебе, своему господину, честному великому королю, челом бьем и жалуемся, что немцы, князь местер, пришедши на миру и на крестном целовании на землю св. Троицы, на отчину великих князей, два пригорода взяли, волости пожгли, христианство пересекли и в полон свели. А теперь слышали мы, что князь местер тебе бьет челом на нас, просит у тебя силы в помочь на Псков, сам будучи виноват перед Псковом, и ты бы силы князю местеру в помочь не давал на Псков. Да и о том челом бьем, что князь местер наших псковичей полонил, и они чрез твою Литовскую землю бегают ко Пскову из Немецкой земли, а Литва их ко Пскову не пускает: и ты бы пожаловал, не велел своим их задерживать». При этом послы поднесли королю в дар от Пскова пять рублей да от себя полтора рубля, королевичам — по полтине, королеве от Пскова — рубль, старший посол от себя — полтину, младший — золотой венгерский. Король обещал во всем дать управу. В 1492 году Казимир прислал во Псков с требованием выдачи беглых литовцев и боярских людей, ушедших из Полоцкой области.
