Потом воевода обратил внимание на винную продажу, предмет важный, ибо эта продажа составляла один из главнейших источников дохода для казны. Псков был город порубежный, иностранцы привозили тайком множество горелого вина и немецких питей , отчего псковичи не брали напитков с казенных кружечных дворов; у голов и целовальников, приставленных к продаже вина, большие недоборы, с них взыски, они стараются взыскать, вынуть запрещенный товар у жителей, от этих выимок людям разоренье, а казне прибыли нет. Вследствие этого Нащокин предложил установить вольную продажу вина с платою в казну с рубля по две деньги, если же кто станет торговать напитками больше, чем другими товарами, на тех брать с рубля по гривне. Наконец, воевода предложил новое устройство городового управления: предложил выбрать пятнадцать человек на три года, чтоб из них каждый год сидело в земской избе по пяти человек; эти пятеро выборных должны судить посадских людей во всех торговых и обидных делах и отводить к воеводам только в измене, разбое и душегубстве. Случится тяжба между дворянином и посадским, то судить дворянину (кто будет у судных дел) с выборными посадскими людьми. Пошлины с судных дел, решенных пятью выборными, держать в земской избе для градских расходов. Такое же устройство должно быть и в пригородах.
Предложения Нащокина произвели сильное волнение между псковичами; разделились: одним нравились предложения, другим нет; меньшие люди были за новое, лучшие отстаивали старину. За этими ссорами дело протянулось от апреля до августа; только 13 августа посадские люди написали наконец свои челобитные по мысли воеводы, принесли в Троицкий собор и приняли благословение архиепископа Арсения; челобитные отправлены в Москву, и новое устройство введено.
Но Афанасий Лаврентьевич не мог долго оставаться во Пскове; он был отозван для важного дела — для ведения мирных переговоров с польскими уполномоченными. Воеводою в Псков явился князь Иван Андреевич Хованский. Князь Иван Андреевич был неохотник до новизн, особенно был неохотник до новых людей. Он уже и прежде, как мы видели в своем месте, имел столкновение с Нащокиным, на которого смотрел как на временщика, выдвинутого царем в ущерб чести старых родов. Приехавши во Псков, Хованский увидал, что Нащокин и здесь что-то такое намудрил неполезное, посадил мужиков судить и распоряжаться, отнявши суд у воеводы, завел вольные шинки вместо казенных питейных домов. Но мы видели, что и между мужиками некоторые, и лучшие, самые богатые не были довольны новым устройством. Они стали говорить Хованскому, что все эти новые порядки Нащокин завел самовольно, насильно навязал посадским людям, писали челобитную в земской избе ночью, вычерненную (поправленную), и руки велели в ту же ночь приложить. Хованский шлет грамоту в Москву к царю: «Во Пскове заведены вновь шинки, в них пьют безвременно, и оттого всякому дурно. Учинены выборные люди и посадских людей судят и в съезжую избу (т.е. к воеводе) не ходят; да в земскую же избу в делах берут дворян с приставами, и оттого дворяне плачут; да они же, выборные люди, подорожные от себя дают за рубеж, и те новые проезжие, что мужики дают от себя, не знаючи и не остерегаясь в письме, от иноземцов будут в подивление. Сказали мне старосты земские и посадские лучшие люди, что писали ночью челобитную вычернену и руки велели в ту же ночь приложить, а кто чернил челобитную и складывал, тому то дело надобно; приложили только рук с пятьдесят, и то немного лучших людей; в челобитной писано слагательно, писал кто-то умный человек, а мужикам так было не сложить». На грамоту пришел ответ: «Вы бы всяких чинов людей ведали во всем судом и расправою, а новый суд отставили. Шинки отставить, а быть попрежнему кабакам по старым местам и отдать на откуп, а если откупщиков не будет, то сбирать на веру (по присяге) лучшим людям».
Но и Хованский недолго оставался в Пскове; преемником его был князь Данила Степанович Великого-Гагин, человек, не имевший ни в Пскове, ни в Москве того влияния, какое имели его предшественники; при нем, следовательно, дело опять могло свободно подняться и решиться без воеводского вмешательства. Ордин-Нащокин был в это время в Москве, управлял Посольским приказом, а Псков был подведомствен этому приказу. Разумеется, Нащокин не мог спокойно видеть, как его устройство было разрушено враждебным Хованским. У Нащокина был в Пскове преданный ему дьяк, Мина Гробов, который по отъезде Хованского и начал поднимать опять приверженцев нащокинского устройства. Мы видели, что по представлению Хованского вольная продажа вина была уничтожена и велено было отдать ее на откуп, если найдется откупщик. Откупщик нашелся, Кузьма Андреев, и заплатил на месяц более чем вдвое против той прибыли, какую получала казна от вольной продажи. Но при Великого-Гагине вольные питейные промышленники Давыд Бахарев с товарищами прислали в Москву челобитную: «Выборные люди, Семен Меншиков с товарищами, видя наш промысл и раденье, что будет великого государя казне сбор большой, и дружа друг другу, питейную прибыль отдали на откуп товарищу своему, выборному человеку Кузьме Андрееву, заводом, забыв страх божий и крестное целованье, назвали наши оброчные питейные домы шинками». Пришла и другая челобитная не от одних питейных промышленников: «Жалоба нам, бедным сиротам твоим, середним и мелким людишкам, на псковичей же посадских прожиточных людей, Сергея Поганкина, Никиту Иевлева, Мокея Сигова с товарищами: те прожиточные люди всякие дела городовые и мирские делают и челобитчиков выбирают и посылают к тебе, великому государю, в Москву без городского и мирского ведома середних и мелких людишек и без заручных приговоров; оттого нам чинится великое разоренье и всякие подати, большие и частые».
На откупщика Кузьму Андреева и на его приятелей, которые устроили ему откуп, было донесено в Москву, что откупная сумма очень мала и что, несмотря на то, откупщик и товарищи его, лучшие люди, притесняют маломочных людей, не дают им приготов лять у себя хмельных напитков в известных, определенных законом случаях, корыстуются с кабаков, провозят товары, прокрадывая . Вследствие этого из Москвы пришел указ: так как псковичи Семен Меншиков и Кузьма Андреев с товарищами маломочным людям не помогали, то платить им в год за кабаки по 9366 рублей быть с ними вместе в платеже Никите Иевлеву и Сергею Поганкину, потому что они от градского совета бегали и к присяге не ходили.
Наконец осенью 1668 года пришла в Москву челобитная от земского старосты Степана Котятникова и всех псковичей, чтоб государь приказал восстановить все учрежденное при Нащокине и раз рушенное при Хованском, чтоб от кабацких продаж была учинена свобода, как в Смоленске. Но к челобитной не приложили рук Семен Меншиков, Сергей Поганкин, Кузьма Солодовник, Иван Чирьев, Никита Михалев, Петр Зарубин, Юрий Белобородов. Мокей Сигов, Афанасий Самойлов, всего девять человек.
У этих девяти человек были в Москве также сильные покровители — дьяки Посольского приказа Герасим Дохтуров и Лукьян Голосов; с ними-то постоянно боролся Нащокин, упрекая их, что они грязнят Посольский приказ, по которому иностранцы судят обо всей России и который должен быть чище всех других приказов, а дьяки его мешают кабацкие дела с дипломатическими. Дьяки мстили Нащокину, действуя постоянно наперекор ему; и тут о псковском челобитье они составили такую докладную записку, что челобитчикам было отказано. Понятно, что Афанасий Лаврентьевич не мог спокойно перенести этого. Государь находился в затруднительном положении: с одной стороны, представляют ему, что Псков волнуется, что меньшинство притесняет большинство, которое может ожесточиться; с другой — представляют, какой ущерб потерпит казна, если ввести в Псков вольную продажу вина, а деньги нужны, государство разорено тяжкою войною. Алексей Михайлович обратился сначала к Ордину-Нащокину, чтоб тот изложил свое мнение, «как тому кабацкому сбору пристойно быть и доимочные деньги на ком взять, чтоб кабацкая прибыль напрасно не пропала, а людей бы не ожесточить». Афанасий Лаврентьевич отвечал: «В 1666 году устроил я Псковское государство с примера сторонних чужих земель к великой прибыли твоей государевой казне и Псковскому государству к полноте и расширению; я сделал это, ни на что не прельщаясь, только видя вашу государскую премногую милость, исполняя свой долг и надеясь получить отпущение грехов в будущем веке. Но мое дело, государь, возненавижено немилосердыми людьми, приказною мздою. Отказали Стеньке Котятникову в питейных сборах; но думные дьяки зачем забыли мою вину: я и в Смоленске то же самое сделал, а Псков важнее Смоленска, лежит на рубеже двух чужих земель; жители в городе и в уездах пришли в последнюю нищету, и без такого устава помочь им нечем. Всячески приводя в согласие людей божиих и ваших, государевых, я наговаривал и писал во Псков, и ко мне из Пскова писал дьяк Мина Гробов, что усердно радеет, как бы прекратить разделение между псковичами, и на ком довелось кабацкую недоимку доправить, то у них уже решено, решено и то, чему в Пскове быть прочнее. Надеясь на твою государскую милость, я в Смоленске твоим указом пример учинил, товарищи мои, думные дьяки, это знали; и если, государь, в Смоленске в питейном сборе зла не сделалось и, как теперь там дело идет, в Посольском приказе известно, то в Пскове было бы гораздо больше прибыли, чем в Смоленске».