В 1590 году он вернулся домой и через два года женился на дочери воеводы подольского Софии Мялецкой.
В 1594 году на Украине началось восстание казаков во главе с Северином Наливайко. Казацкие отряды дошли до Полесья. Ян Кароль стал военным – навсегда. Через год он командовал конной ротой, участвовал в боях – под Киевом, Лубнами. В 1596 году он получил звание подчашия великого княжества Литовского, в 1599 году стал старостой жамойтским. В 1600 году Ян Кароль ходил в поход в Молдавию – во главе собственной конной роты, участвовал в сражении под Плоешти. В этом же году Ян Кароль Ходкевич стал польным гетманом.
В 1600 году началась война Речи Посполитой со Швецией, продолжавшаяся тридцать лет. Король Речи Посполитой Сигизмунд Ваза, бывший и шведским королем, потерял вторую корону – война шла за гегемонию в Балтии. Гетман польный Ян Ходкевич в войске великого гетмана Литовского Криштофа Радзивилла двинулся в Инфлянты. В 1601 году Ходкевич отличился в сражении под Кокенгаузеном, который был взят поляками. Отряды Яна Кароля брали Венден, защищали Ригу, штурмовали Вольмар, Везенберг, Феллин, Дерпт. Польный гетман в 1604 году отличился при штурме крепости Белый Камень. В 1602 году командование войсками в Прибалтике перешло к Яну Ходкевичу, через год он стал администратором Инфлянтов – при штурме и осаде Дерпта его войска захватили восемьдесят шведских пушек.
В 1604 году королем Швеции стал герцог Карл Судерманландский, бывший королевский регент. Начался новый этап боевых действий. Весной 1605 года две армии встретились у Риги. Пятнадцатитысячной шведской армии во главе с Карлом IX противостояла втрое меньшая армия гетмана Яна Ходкевича.
27 сентября в нескольких километрах от Риги, у деревни Кирхгольм – Саласпилс, на берегу Двины, произошло сражение. Ходкевич использовал прием ложного отступления, в результате чего шведы оставили свои укрепленные позиции. Ходкевич подвел шведские войска под убийственный огонь своих пушек – не зря он учился артиллерийской стрельбе у мальтийских рыцарей. Боевые порядки шведов смешались и на них ринулись литовские и белорусские конные полки.
Через три часа яростной битвы шведская армия была разгромлена, потеряв чуть ли не каждого третьего воина убитыми, сам король чудом ушел с поля боя. Бежавший король за несколько часов до этого говорил придворным: «я уверен, что литвины побегут» – получилось наоборот. Даже ветер бил в лицо шведам. Панцирные гусары Ходкевича везде рубили шведских рейтар – Ян Кароль появлялся во многих горячих местах и лично зарубил несколько нападавших на него шведов.
Армия Яна Ходкевича взяла 60 шведских знамен, 10 пушек и весь обоз, взяли и несколько сотен пленных. Гетмана поздравили король Речи Посполитой Сигизмунд III, германский император Рудольф II, английский король Яков I, даже персидский шах Аббас Великий, турецкий султан Ахмед I, римский папа Павел V. Вести о победе армии Ходкевича над втрое большей и очень сильной шведской армией разнеслись по всей Европе.
Через четыре года боевые действия в Прибалтике – Инфлянтах возобновились, и только смерть шведского короля Карла IX остановила их – в 1611 году между Швецией и Речью Посполитой было заключено перемирие, продлившееся до 1617 года.
В 1609 году началась война Речи Посполитой и Московского царства, против которой был Ян Кароль Ходкевич – он понимал, что «проблема Швеции» еще далеко не решена. Однако в польских и литовско-белорусских элитах еще сильно было желание создать славянскую конфедерацию из трех государств – Польши, Великого княжества Литовского и Московского государства.
В сентябре 1609 года объединенное войско Речи Посполитой во главе с королем Сигизмундом III осадило Смоленск, который был взят только через два года – в июне 1611 года. Московское правительство – «Семибоярщина» – постригшее царя Василия Шуйского в монахи, заключило с королем Сигизмундом договор о том, что новым московским царем будет его сын Владислав. Королевичу принесли присягу жители Москвы и несколько других городов царства. Сам пятнадцатилетний королевич в Москву не поехал, но в столице царства появился гарнизон во главе с С. Жолкевским.
Осенью 1611 года великий гетман Литовский Ян Ходкевич привел в Москву большой обоз с продовольствием, оружием и амуницией для польско-литовского гарнизона. Весной 1612 года Ян Ходкевич еще дважды побывал в Москве.
В сентябре 1612 года король Речи Посполитой Сигизмунд III с сыном Владиславом в сопровождении хоругвей великого гетмана Литовского подошли к Москве – там их встретили войска Д.Пожарского и К.Минина. Ян Ходкевич с панцирными гусарами пробился в столицу государства через Калужские ворота и рубился на улицах Большая Ордынка и Пятницкая – дальше его не пустили московские воины. После нескольких яростных сшибок великий гетман не смог пробиться к Кремлю и отступил, бросив большой обоз и встав недалеко от Москвы.
В ноябре 1612 года в Кремле сдался и польский гарнизон. Король с сыном смогли дойти только до Вязьмы. Если бы их войска смогли прорваться дальше и соединились с хоругвями Яна Ходкевича, то история Московского царства и Великого княжества Литовского могла пойти совершенно по-другому. В феврале 1613 года Земский собор избрал царем юного Михаила Романова – Московское царство осталось независимым.
В 1613–1615 годах войска Яна Ходкевича охраняли границу Речи Посполитой, не пропуская московские полки к Смоленску.
В 1617 году король Сигизмунд вновь решил посадить сына на московский трон. В октябре войска великого гетмана Литовского взяли Вязьму. Туда прибыл королевич Владислав. Всю зиму польские войска с королевичем простояли в Вязьме, а в июне 1618 года двинулись на Москву. В октябре армия Речи Посполитой остановилась в Подмосковном Тушине.
Штурм Москвы кончился неудачей, и в декабре 1618 года недалеко от Троице-Сергиева монастыря было подписано пятнадцатилетнее Деулинское перемирие Речи Посполитой и Московского царства. Войска Речи Посполитой вернулись домой.
В декабре 1620 года великий гетман Литовский Ян Кароль Ходкевич возглавил армию Речи Посполитой в войне с Турцией. За месяц до этого польское коронное войско было разбито турками под Цецорой. В битве был убит великий коронный гетман С.Жолкевский. 35 000 воинов Яна Ходкевича, поддержанные 30 000 украинских казаков Петра Сагайдачного двинулись на молдавский берег Днестра – к крепости Хотин.
Турецкая армия во главе с султаном Османом II насчитывала более 100 000 человек. Хоругви Яна Ходкевича успели занять Хотин. Войско расположилось лагерем у Хотина; казаки сделали вокруг него восьмикилометровый земляной вал, закопав возы в землю.
Бои под Хотином начались в сентябре 1621 года и продолжались почти два месяца. Орда крымских татар перерезала пути снабжения армии Ходкевича. Несмотря на нехватку продовольствия и фуража, атаки вдвое большей турецкой армии на укрепленные позиции Речи Посполитой успешно отбивались. Успеху способствовали крылатые панцирные гусары, постоянно контратаковавшие неприятеля во время штурмов. Турецкая армия плотно обложила лагерь Ходкевича, на армию которого надвигался голод. Великий гетман выступил перед войсками:
«Храброе рыцарство!
Это поле, на котором стоят два войска, ждет подвигов, а не слов. Я не оратор, жизнь, проведенная в походах, не научила меня цветастому красноречию. Эта минута перед боем, который вот-вот начнется, не очень подходит для больших речей для вас, которые ради дорогой Отчизны и Республики приносите в жертву свои жизни. Я благодарю судьбу за то, что среди беспрерывных битв он сохранил меня до этого дня, в который я честно послужу королю и Речи Посполитой.
Если я погибну на неприятельской земле и буду похоронен здесь руками моих соотечественников-христиан, я хочу, чтобы вы знали – на справедливость нашего дела и на ваше мужество надеется вся страна.
Пусть вас не тревожат эти турецкие шатры, множество которых расставлены для удовлетворения гордости тирана, и чтобы вызвать у вас ужас. Большинство из них пустые и поставлены только для вас. Считайте бессильными, никчемными тенями эти толпы азиатов, слабых духом и силой, развращенных роскошью, похожих на толпы женщин. Не выдержать им даже первых звуков наших труб, первых залпов нашего оружия.
Вы настоящие сарматы, питомцы могучего Марса, ваши предки на западе у Эльбы и на востоке у Днепра покрыли себя вечной славой.
По команде ударьте на врага, вспомнив прадедовскую славу. Для храброго тут лежит поле бессмертной славы. Не думаю и не ожидаю, чтобы среди вас могли быть боязливые. Пусть безвыходность положения заменит мужество слабым, а храбрым пусть помогает любовь к Богу и Родине. А ты, святая справедливость, которая дает власть королям и победу витязям всего мира, подымись против неприятеля, который боится твоего имени, укрепи нас твоей десницей, прости нам наши грехи и покарай по заслугам жестоких людей».