Третьим ходатаем был Король Датский, Фридерик II. Эстония, как известно, принадлежала некогда его предкам. Теснимая Иоанном и видя, что Орден не может спасти ее, сия земля искала защиты отца Фридерикова, Христиана III: Ревель, вся Гаррия и Вирландия изъявили ему желание быть снова у него в подданстве. Но Христиан, уже старый и близкий к концу, отвечал равнодушно: «Мне трудно править и своими землями: благоразумно ли искать еще новых и за них сражаться?» Однако ж дал Эстонии несколько тысяч гульденов, несколько пушек и назначил посольство в Москву; между тем умер. Имея более властолюбия и деятельности, сын его желал возвратить Дании сию немаловажную область: писал к Магистру, к Епископу Ревельскому, к Дворянству Эстонскому; обещал им не только ходатайство, но и войско в случае нужды; дал послам своим наставление и велел им спешить в Москву. Уже более сорока лет мы не имели никакого сношения с сим Королевством: Фридерик I и Христиан III считали бесполезным союз России, столь уважаемый Христианом II, другом Василия Иоанновича. Самые торговые связи прервалися между Копенгагеном и Новымгородом. Уведомив Иоанна как доброго, любезного соседа о своем восшествии на престол, изъявив ревностное желание быть ему другом и восстановить торговлю с нами, уничтоженную смутными обстоятельствами минувших времен, Фридерик убедительно просил, чтобы он не тревожил Эстонии, издревле области Датской, только на время порученной Магистру, и чтобы, благосклонно уважив бескорыстное его, Фридериково, ходатайство, даровал мир и самому Ордену. Адашев именем Царя сказал послам: «Мы со вниманием слушали ваши речи; читали грамоты, писанные Государями Российскими к Датским и Датскими к Российским; видели их любовь взаимную; видели, что подданные обеих Держав свободно и выгодно торговали друг с другом. Если Король желает возобновить сию счастливую дружбу, то и мы, искренно расположены к оной. Но удивляемся, что он находит Датские Владения в той земле, которая уже шестьсот лет принадлежит России. Великий Князь Георгий Владимирович, именуемый Ярославом, завоевал Ливонию, основал город Юрьев; построил там церкви Греческие, обложил всю землю данию – и с того времени она не бывала достоянием иных Государей. Знаю, что ее жители без ведома России взяли было к себе двух Королевичей Датских; но предки мои казнили их за сию вину огнем и мечем, а Королевичей выслали; казнили и вторично, сведав, что Ливонцы тайно признали над собою мнимую власть Римского Цесаря. Если Фридерик не знает сего, то мы велим явить вам древние договоры Ордена с Наместниками Новогородскими: читайте и разумейте истину сказанного нами!.. Было время, когда мы, сиротствуя во младенчестве, не могли защитить прав своих: враги ликовали, теснили, губили Россию. Тогда и Магистр и Епископы Ливонские не захотели платить нам дани: брали ее с земледельцев, с городов, но для себя…» Описав вины их. Государь продолжал: «Итак, да не вступается Фридерик в Эстонию. Его земля Дания и Норвегия, а других не ведаем. Когда же хочет добра Ливонии, да советует ее Магистру и Епископам лично явиться в Москве пред нами: тогда, из особенного уважения к Королю, дадим им мир согласный с честию и пользою России. Назначаем срок: шесть месяцев Ливония может быть спокойна!» Послам вручили опасную грамоту на имя Властителей Ливонских, в коей было сказано, что Царь жалует перемирие Ордену от Маия до Ноября 1559 года и чтоб Магистр или сам ударил ему челом в Москве, или вместо себя, прислал знатнейших людей для вечного мирного постановления. Сим отдохновением Ливония обязана была в самом деле не ходатайству Короля Фридерика, но услугам другого, не исканного ею благоприятеля: Хана Девлет-Гирея. Иоанн долженствовал унять Крымцев, и чтобы не разделять сил, дал на время покой Ордену в удостоверении, что Россия всегда может управиться с сим слабым неприятелем.
Князь Дмитрий Вишневецкий, в 1558 году посланный воевать Тавриду, доходил до устья Днепра, не встретив ни одного Татарина в поле: Девлет-Гирей со всеми Улусами сидел внутри полуострова, ожидая Россиян. Впшневецкий возвратился в Москву, оставив на Днепре мужественного Дьяка Ржевского с Козаками. Между тем Хан, желая узнать, что делается в земле Казанской, посылал к берегам Волги легкие отряды, истребляемые горными жителями и Козаками. Долго не смел он предприять ничего важного, но, услышав о войне Ливонской и поверив ложной вести, что все наши силы заняты ею – что Россия беззащитна и сам Иоанн борется с неприятелем страшным на отдаленных берегах моря Балтийского – Девлет-Гирей ободрился, приманил к себе многих Ногаев и, собрав, как пишут, до ста тысяч всадников, зимою (в Декабре 1558 года) велел сыну своему, Магмет-Гирею, идти к Рязани, Улану Магмету – к Туле, Ногаям и Князьям Ширинским – к Кошире. Сие войско уже достигло реки Мечи: тут пленники сказали Царевичу, что Иоанн в Москве и что в Ливонии только малая часть нашей рати. Он изумился; спросил: где смелый Князь Вишневецкий? где храбрый Иван Шереметев? и сведав, что первый в Белеве, а последний в Рязани и что Князь Михайло Воротынский стоит в Туле с полками сильными, Магмет-Гирей не дерзнул идти далее: гонимый одним страхом, бежал назад и поморил не только лошадей, но и всадников. Князь Воротынский шел за ним до Оскола по трупам и не мог его настигнуть; а Донские Козаки, пользуясь отсутствием Крымского войска, близ Перекопи разбили Улусы Ногаев, ушедших от своего Князя Ислама, к Девлет-Гирею, и взяли 15000 коней.
Чтобы Хан не имел времени образумиться, Иоанн приказал Князю Вишневецкому с пятью тысячами легких воинов идти на Дон, построить суда, плыть к Азову и с сей стороны тревожить нападениями Тавриду. Тогда же известный мужеством Окольничий Данило Адашев выступил из Москвы к Днепру с дружиною детей Боярских, с Козаками и стрельцами для нанесения чувствительнейшего удара неприятелю, смотря по обстоятельствам. Успехи Вишневецкого были маловажны: он истребил несколько сот Крымцев, хотевших снова пробраться к Казани; но юный, достойный брат любимца Государева, Данило Адашев, искусством и смелостию заслужил удивление современников. С осмью тысячами воинов он сел близ Кременчуга на ладии, им самим построенные в сих, тогда ненаселенных местах, спустился к устью Днепра, взял два корабля на море и пристал к Тавриде. Сделалась неописанная тревога во всех Улусах; кричали: «Русские! Русские! и Царь с ними!», уходили в горы, прятались в дебрях. Хан трепетал в ужасе, звал воинов, видел только беглецов – и более двух недель Адашев на свободе громил западную часть полуострова, жег юрты, хватал стада и людей, освобождая Российских и Литовских невольников. Наполнив ладии добычею, он с торжеством возвратился к Очакову. В числе пленников, взятых на кораблях и в Улусах, находились Турки: Адашев послал их к Пашам Очаковским, велел им сказать, что Царь воевал землю своего злодея, Девлет-Гирея, а не Султана, коему всегда хочет быть другом. Паши сами выехали к нему с дарами, славя его мужество и добрую приязнь Иоаннову к Солиману. Между тем Хан опомнился: узнал о малых силах неприятеля и гнался берегом за Адашевым, который медленно плыл вверх Днепра, стрелял в Татар, миновал пороги и стал у Монастырского острова, готовый к битве; но Девлет-Гирей, опасаясь нового стыда, с малодушною злобою обратился назад.
Весть о сем счастливом подвиге младого витязя, привезенная в Москву Князем Федором Хворостининым, его сподвижником, не только Государю, но и всему народу сделала величайшее удовольствие. Митрополит служил благодарственный молебен. Читали торжественно донесение Адашева; радовались, что он проложил нам путь в недра сего темного Царства, где дотоле сабля Русская еще не обагрялась кровию неверных, воспоминали, что там цвело некогда Христианство и Св. Владимир узнал Бога истинного; думали, что Иоанну остается пожелать, и крест снова воссияет на берегах Салгира. Уже Государь хотел переменить нашу древнюю, робкую систему войны против сих неутомимых разбойников и действовать наступательно: послав золотые медали Адашеву и его товарищам, велел им быть к себе для совета; но война Ливонская опять запылала сильнее прежнего и спасла Тавриду. Иоанн оставил только Ногаям и Козакам тревожить Хана и писал к нему в ответ на его новые мирные предложения: «Видишь, что война с Россиею уже не есть чистая прибыль. Мы узнали путь в твою землю и степями и морем. Не говори безлепицы и докажи опытом свое искреннее миролюбие: тогда будем друзьями». – Кроме Ногаев, послушных Князю Исламу, верному союзнику России, и Донских Козаков, Царь имел на юге усердных слуг в Князьях Черкесских: они требовали от нас Полководца, чтобы воевать Тавриду, и Церковных Пастырей, чтобы просветить всю их землю учением Евангельским. То и другое желание было немедленно исполнено: Государь послал к ним бодрого Вишневецкого и многих Священников, которые, в дебрях и на скатах гор Кавказских основав церкви, обновили там древнее Христианство.
