Этот Конрад знаменит в истории Восточной Европы как виновник события, имевшего важное влияние на последующие судьбы ее. В то время, когда западные русские области терпели от опустошительных набегов литвы, волости польские, преимущественно Мазовия, терпели еще больше от набегов единоплеменных ей пруссов. Конрад доведен был до отчаяния этими набегами, ибо не имел никаких средств вести не только наступательный, но и оборонительной войны с варварами: мы видели уже, как повиновались ему подданные на войне. Однажды шайка пруссов пришла к нему требовать лошадей и платья; Конрад не смел не исполнить требование и между тем не имел средств удовлетворить его. Что же он сделал в таких обстоятельствах? Зазвал к себе на пир знатнейших панов своих с женами и во время пира велел отобрать их лошадей и верхнее платье и отослать пруссам. Но не всегда же можно было употреблять подобные средства, и поэтому Конрад начал думать о других. В это время в Ливонии рыцари Меча успешно действовали против туземцев.
Конраду пришла мысль учредить подобный рыцарский орден на границе своих владений для постоянной борьбы с пруссами; орден был учрежден под именем Христова ордена, и Конрад дал ему во владение замок Добрынь. Пруссы, сведав о новом враге, несколько раз подступали к замку, взять его не могли, но зато нагнали такой страх, что четверо или пятеро язычников спокойно грабили под самыми валами Добрыня, и никто не смел остановить их. Конрад видел, что на подвиги добрыньских рыцарей плохая надежда, и поэтому обратился к другому, более знаменитому своею храбростью ордену. В 1192 году, во время последних попыток христиан удержаться в Палестине, Тевтонский орден рыцарей богородицы получил окончательное утверждение. Новые рыцари носили черную тунику и белый плащ с черным крестом на левом плече; кроме обыкновенных монашеских обетов они обязывались ходить за больными и биться с врагами веры; только немец и член старого дворянского рода имел право на вступление в орден. Устав его был строгий: рыцари жили вместе, спали на твердых ложах, ели скудную пищу за общею трапезой, не могли без позволения начальников выходить из дому, писать и получать письма; не смели ничего держать под замком, чтоб не иметь и мысли об отдельной собственности; не смели разговаривать с женщиной. Каждого вновь вступающего брата встречали суровыми словами: «Жестоко ошибаешься, ежели думаешь жить у нас спокойно и весело; наш устав — когда хочешь есть, то должен поститься; когда хочешь поститься, тогда должен есть; когда хочешь идти спать, должен бодрствовать; когда хочешь бодрствовать, должен идти спать. Для Ордена ты должен отречься от отца, от матери, от брата и сестры, и в награду за это Орден даст тебе хлеб, воду да рубище».
К этому-то Ордену обратился Конрад мазовецкий с просьбою о помощи против пруссов. Тевтонские рыцари были славны своими подвигами в Палестине, богаты недвижимым имуществом, которое приобрели в дар от государей в разных странах Европы; но они хорошо видели, что им нельзя долго держаться в Палестине, и потому не могли не согласиться на предложение Конрада. Оно обещало им новое поприще, новое средство продлить существование Ордена, которое условливалось возможностию постоянной борьбы с врагами креста христова. В 1225 году послы Конрада предложили магистру Ордена, Герману фон Зальцу, землю Хельмскую, или Кульмскую (terra Culmensis), с обязанностью защищать польские владения от язычников; в 1226 году император Фридрих II предоставил Ордену владение Кульмскою землею и всеми странами, которые он отнимет вперед у пруссов, но в виде имперского лена, без всякой зависимости от мазовецких князей; в 1228 году явился в новых владениях Ордена первый областной магистр Пруссии, Герман Балк, с сильным отрядом рыцарей; в 1230 году последовало окончательное утверждение условий с Конрадом, и Орден начал свою деятельность на новой почве.
Пруссия была разделена на одиннадцать областей, не связанных друг с другом никаким политическим союзом; жители этих областей могли безнаказанно опустошать владения Польши, слабой от раздела, усобиц и внутреннего нестроения, но сами в свою очередь были не способны ни к какому соединенному, дружному предприятию; их нападения на Польшу были набегами разбойничьих шаек; при обороне собственной земли они не могли выставить также общего, дружного сопротивления; каждая область, каждое племя боролось поодиночке со своим новым врагом, а этот враг был военное братство, которое существовало с целью постоянной, неусыпной борьбы и которое обладало всеми средствами к этой борьбе: на его стороне была постоянная, самая строгая дисциплина, на его стороне было военное искусство, на его стороне было религиозное одушевление; потери Ордена были для него нечувствительны; после каждого поражения он восставал с более грозными силами, потому что ряды погибших братьев быстро замещались новыми подвижниками, стекавшимися со всех сторон, чтоб пролить кровь свою в священной борьбе, под славною хоругвию девы Марии и св. Георгия. Против сурового дикаря Западная Европа выставила столь же сурового рыцаря, но со всеми преимуществами образованности. Верен был успех на стороне Ордена; но Орден дорого заплатил за этот успех. Первое занятие прусских земель немцами совершилось довольно быстро; городки старшин прусских полегли перед рыцарями, и замки последних строились беспрепятственно: что шаг вперед, то новая твердыня. Но одним построением крепостей в новозанятых странах Орден не ограничивался; льготами привлекались немецкие колонисты в новопоставленные города; люди, стекавшиеся из разных стран помогать Ордену в священных войнах, получали от него в лен земельные участки, на которых строили новые замки; туземцы, оставшиеся от истребления, принуждены были или бежать в Литву, или принять христианство и подчиниться игу новых господ. Для утверждения новой веры среди пруссов Орден отбирал детей у туземцев и отсылал их учиться в Германию, с тем чтобы эти молодые люди, возвратясь потом на родину, содействовали распространению христианства и немецкой народности среди своих соплеменников.
Несмотря, однако, на эти средства, пруссы, озлобленные жестокими притеснениями, тяжкими работами, надменным обхождением победителей, пять раз восставали против последних и против новой веры, принятой неволею. В первое из этих восстаний только две области, прежде всех занятые немцами, остались верны Ордену; в других же областях прусских рыцари едва успели удержать за собою несколько замков, и такое состояние дел продолжалось четырнадцать лет. Казалось, что Орден должен был отказаться от надежды вторично покорить Пруссию; но вышло иначе по причинам вышеизложенным: Орден нельзя было окончательно обессилить опустошением его владений, ибо он получал свое питание извне, из всей Германии, из всей Европы. А пруссы? Благодаря побуждению и подкреплению извне, от князей литовских, они умели единовременно восстать против пришельцев; но при самом этом единодушном и единовременном восстании каждая область выбрала особого вождя — дурное предвещание для будущего единства в борьбе! И точно, когда Орден начал снова наступательное движение, борьба приняла прежний характер: каждая область снова защищалась отдельно и, разумеется, при такой особности не могла устоять пред дружным и постоянным напором рыцарей. Наконец, продолжительное знакомство с христианством, с высшею образованностию пришельцев должно было произвести среди пруссов свое действие: несмотря на упорную привязанность к родной старине, на жестокую ненависть к пришельцам-поработителям, некоторые из пруссов, разумеется лучшие, не могли не заметить превосходства веры и быта последних; и вот иногда случалось, что среди сильного восстания избранный вождь этого восстания, лучший человек в области, вдруг покидал дело соплеменников, переходил на сторону рыцарей и принимал христианство с целым родом своим: так начала обнаруживаться слабость в самой основе сопротивления со стороны пруссов, в религиозном одушевлении. Второе восстание было последним обнаружением сил прусской народности; третье восстание, случившееся в последней четверти XIII века, показало только, что эта народность находится уже при последнем своем часе: вспыхнувши вследствие личных, своекорыстных побуждений одного человека, оно тотчас же потухло; четвертое и пятое восстания носили такой же характер; при пятом жители одной прусской области, Самбии, видя, что все лучшие люди прямят Ордену, положили истребить сперва их и потом уже броситься на немцев; они выбрали себе в предводители одного молодого человека, но тот принял это звание для того только, чтоб удобнее предать главных врагов в руки рыцарей. Ясны были признаки бессилия пруссов, а между тем рыцари не отдыхали на лаврах, неутомимо и неуклонно преследовали свою цель и после пятидесятидвухлетней кровавой борьбы покончили завоевание Пруссии.