Однако пастырский посох и высокое духовное звание еще не гарантируют самоотверженное служение их носителей вере православной и земле Русской. Как будто в наказание великому князю, Русская церковь после кончины Алексия (1378 г.) вступает в более чем десятилетний период церковного неустройства. Любимец Дмитрия Митяй по пути в Константинополь внезапно умирает. Тогда русское посольство, воспользовавшись имевшимися у них чистыми листами бумаги с великокняжеской печатью, без ведома Дмитрия Донского составляет от его имени прошение о том, чтобы поставить митрополитом переславского епископа Пимена, которого московский князь в итоге не признает и по возвращении, сорвав с него митрополичьи одеяния, отправляет в ссылку. Оказавшись в безвыходном положении, Дмитрий соглашается принять Киприана. Но новый митрополит не оправдал возлагавшихся на него надежд, он не защитил Москву во время Тохтамышева нашествия, а хуже того — сбежал к враждовавшему с Дмитрием Михаилу Тверскому, поэтому был изгнан из Москвы. По настоянию Патриарха из ссылки на время возвращается Пимен, но этот честолюбец ни в коей мере не устраивает Донского. В Константинополь направляется архиепископ Дионисий, знаменитый своей непримиримостью к татаро-монгольскому игу, борьбой с ересями, а главное — духовной близостью с Сергием Радонежским и смелостью в отстаивании своих убеждений перед лицом великого князя, за что ранее подвергался опале и тюремному заключению. Но и этому достойнейшему пастырю не суждено было стать во главе Русской церкви. По пути в Москву его задержал в Киеве князь Владимир Ольгердович и заточил в темницу, где через два года, в октябре 1385-го, Дионисий скончался.
Последние годы жизни Дмитрия Донского и вся чехарда с русскими митрополитами происходили на фоне то улучшающихся, то ухудшающихся русско-литовских отношений. Ни Римскому Папе, ни Орде не был выгоден союз этих двух великих княжеств древнерусской земли, обещавший стать настолько могущественным, что и на Западе, и на Востоке начинали опасаться за свое благополучие и безопасность, поэтому было сделано все, чтобы этот союз не образовался. В результате: вместо брака Ягайло и дочери Дмитрия Донского состоялся брак Ягайло с Ядвигой, польской королевой-невестой (1385 г.); вместо союза Москва получила конфронтацию; вместо подручника в лице Ягайло Дмитрий Донской обрел противника. Под угрозой оказалось и православие, так как польско-литовская династическая уния, осуществлявшаяся под эгидой католической церкви, открывала путь католическим миссионерам на территории, окормляемые Православной церковью. Справедливости ради следует отметить, что в Литве были и достаточно мощные противники польского и католического засилия на русско-литовских землях, которым еще предстояло сказать свое слово. Представлял эти силы двоюродный брат новоиспеченного польского короля великий князь литовский Витовт, который, как мы помним, не преминул воспользоваться случаем и обручил свою дочь Софью с беглецом из Тохтамышева плена Василием, сыном Дмитрия Донского.
После смерти героя Донского в мае 1389 года события развивались настолько быстро, что невольно закрадываются сомнения: «А не спланировано ли все это заблаговременно? Вот только где: на Небесах или в Риме?» Посудите сами: не прошло и трех месяцев, как не стало тридцатидевятилетнего великого князя, а его место на Московском столе уже занимает его сын Василий; менее чем через месяц в Константинополе при загадочных обстоятельствах умирает неугодный многим русский митрополит Пимен; еще менее чем через месяц с согласия Константинополя общерусским митрополитом становится пролитовски настроенный Киприан, который в начале 1390 года прибывает в Москву и менее чем за полгода организует зеркальный польско-литовскому династическому браку союз великого князя Василия и дочери Витовта Софьи. Вряд ли можно усомниться в том, что больше всех от этого союза выигрывал Витовт. С одной стороны, он получал дополнительные возможности для противодействия польскому королю, а с другой — у него появлялась прекрасная перспектива подчинить себе молодого зятя и подмять под себя всю Северо-Восточную Русь с помощью «ночной кукушки» и уже прикормленного митрополита.
И действительно, Киприан достаточно активно начал претворять в жизнь идеи по сближению Литовской и Владимирской Руси, внешне не отдавая предпочтения ни той, ни другой стороне. Тут он весьма преуспел. Москва и Вильно достаточно согласованно действовали по отношению к Ордену, Великому Новгороду, Смоленску. Однако единодушие это закончилось, как только Витовт вступил в сговор с Орденом о разделе между собой Новгорода и Пскова, а с Тохтамышем — о выдаче ему ярлыка на все русские земли за помощь в борьбе против Едигея. События эти относятся к 1398–1399 годам, когда Витовт, подзуживаемый Тахтамышем, готовился не просто повторить, но и превзойти подвиг Дмитрия Донского. Не желая делиться с Москвой славой победителя татар, литовский князь начал собирать небывалое для Литвы войско, чтобы сокрушить господство Золотой Орды без участия Василия Дмитриевича, чьи земли он уже считал своими. Его уверенность в победе разделял и митрополит Киприан, переехавший накануне битвы из Москвы в Вильно, чтобы поддержать православное войско своим пасторским благословением.
Однако нам уже известен печальный результат битвы на Ворскле — результат неожиданный и закономерный одновременно. После поражения Витовта в Литве заметно усилилось влияние польского короля и католической церкви, в связи с чем Киприан счел за благо возвратиться в Москву, оставшуюся, как оказалось, единственным оплотом православия в Восточной Европе. Действия митрополита были расценены московским князем как акт доброй воли, за что своей грамотой Василий подтвердил за Киприаном древнее право церковного суда и право владения имениями, приписанными к митрополичьей кафедре.
Умер Киприан в сентябре 1406 года, но заложенные им добрососедские отношения между Москвой и Вильно, несмотря на откровенную и подчас ничем не прикрытую агрессивность Витовта, не позволили вооруженным набегам литовских войск на русские земли (1406–1408 гг.) перерасти в крупномасштабную войну, а это для судеб русского народа многое значило.
Следующий митрополит всея Руси Фотий (1409–1431 гг.) был прислан Патриархом после нашествия Едигея (1408 г.) из греческой земли и прославился многими трудами по исправлению нравов мирян и требовательностью к священнослужителям при исполнении ими церковных обрядов. Особой его заботой была борьба с судебными поединками и сквернословием, ворожбой и колдовством, ересью и лжеучениями. Но самые тяжелые испытания, выпавшие на его долю, были связаны с попыткой Витовта учредить-таки для подвластных ему русских земель особую митрополию, что грозило расколоть не только единую Русскую церковь, но тогда еще и единый русский народ. Несмотря на несогласие Фотия и прямой запрет греческого Патриарха, Витовт тем не менее настоял на своем, и с 1415 по 1419 год юго-западные православные епархии по решению «беззаконного» Собора местных епископов и архимандритов перешли под управление Григория Симвлака — родственника прежнего митрополита, Киприана. Только смерть Григория и внутрилитовские неурядицы, побудившие Витовта к более тесным отношениям со своим зятем, Василием Московским, восстановили единство Русской православной церкви.
И еще один подвиг совершил Фотий. В 1425 году осиротел Московский стол, умер великий князь Василий Дмитриевич, оставив наследником десятилетнего сына Василия, чьи права на великокняжеское достоинство стал оспаривать его родной дядя Юрий Дмитриевич Галицкий. Только благодаря активному вмешательству митрополита было не просто предотвращено казавшееся неизбежным кровопролитие, но и до самой смерти первосвятителя (июль 1431 г.) его заботами поддерживалось зыбкое верховенство князя-отрока над заслуженным в боях и умудренным опытом сыном Дмитрия Донского.
Наступивший после кончины Фотия более чем пятнадцатилетний период борьбы за власть между Василием II и семейством его дяди не дали возможности ни одной из сторон вплотную заниматься делами церковными. Иона, епископ рязанский, восприемник Фотия и его избранник, «нареченный на святейшую митрополию русскую» великим князем и Собором русских епископов, так и не был отправлен в Константинополь для посвящения в сан. Но «свято место пусто не бывает». Воспользовавшись своим правом, Патриарх возводит в митрополиты Киевские и всея Руси сначала смоленского епископа Герасима — ставленника Литвы, а после его смерти (был сожжен на костре по приказу литовского князя Свидригайло, 1435 г.) — болгарина Исидора, единомышленника Патриарха в вопросе воссоединения латинской и православной церквей, вставшем на повестку дня в связи с реальной угрозой завоевания Константинополя турками. С помощью этой унии и Патриарх, и император рассчитывали спасти Византию, ибо только на этом условии Папа Римский обещал личное деятельное участие в мобилизации сил католических государей Европы на борьбу с мусульманской угрозой.