Днем 28 ноября 20-я армия продолжала расширять плацдарм на западном берегу Вазузы. Наибольший успех принесло решение генерал-майора Н.И.Кирюхина с рокировкой стрелковой дивизии и танковой бригады с правого фланга армии. 80-я танковая бригада (10 танков) вместе с 251-й стрелковой дивизией вышли в тыл группировке противника, удерживавшей в течение трех дней три стрелковые дивизии 20-й армии. Это позволило завершить преодоление первой полосы обороны по всему фронту армии.
Ситуация на четвертый день наступления сложилась странная. С одной стороны, эшелон развития успеха прорвался дальше второй линии обороны немцев. С другой стороны, связь между ним и основными силами фронта практически отсутствовала — немцы огнем из незанятых наступающими опорных пунктов второй полосы обороны блокировали линии снабжения подвижной группы В.В.Крюкова. Лучше всего ситуацию характеризует предпринятая в ночь на 29 ноября попытка через промежутки между опорными пунктами немцев протолкнуть в прорыв автомашины с горючим и продовольствием для корпуса П.Армана. Были собраны 33 машины в колонне под прикрытием мотоциклетного полка 1-й мотострелковой бригады и 10 танков 200-й танковой бригады. За мотоциклетным полком также следовала оперативная группа штаба 6-го танкового корпуса. Когда ночью 29 ноября колонна двинулась на запад, ее остановил огонь из Малого Кропотова и Подосиновки (деревень по обе стороны от намеченного маршрута движения). На запад через железную дорогу прорвались только 3 танка. Горючее и продовольствие доставить не удалось.
Днем 29 ноября советское командование продолжило переправлять свежие силы на постепенно расширявшийся плацдарм. В оперативное подчинение 20-й армии перешли 20-я гвардейская стрелковая дивизия и 32-я танковая бригада (5 КВ, 4 Т-34, 1 Т-70 и 1 Т-60) из 31-й армии. В этот же день была предпринята попытка ввести в прорыв 4-ю гвардейскую кавалерийскую дивизию. Вариант с дерзким прорывом в конном строю, аналогично 20-й кавалерийской дивизии, был отброшен: большие потери 3-й гвардейской кавалерийской дивизии указывали, что второй раз такой номер проделать не удастся. В.В.Крюков решил вначале овладеть торчавшим, словно кость в горле, опорным пунктом противника в Малом Кропотово. Однако подкрепления получали и обороняющиеся. В распоряжение командующего XXXIX танковым корпусом фон Арнима прибыл 430-й полк 129-й пехотной дивизии, который составил боевую группу Вэше, оборонявшую Малое Кропотово. Атаки 20-й гвардейской стрелковой дивизии на деревню оказались безуспешными. Позиции в опорных пунктах второй линии обороны также начали занимать части 9-й танковой дивизии, в частности 31-й танковый полк занял Большое Кропотово. С утра 29 ноября кавалеристы совместно с 1-й гвардейской мотострелковой дивизией пытались овладеть деревней, но результата в течение дня не добились. В истории 1-й гвардейской мотострелковой дивизии эти бои описываются так: «…атаки оказались безуспешными. Ни огонь артиллерии с закрытых позиций, ни стрельба полковых орудий прямой наводкой подавить многочисленные ДЗОТы и вкопанные в землю танки не смогли. Понеся значительный урон в пехоте и потеряв восемь танков, гвардейские полки зарылись в снег» (Кузнецов П.Г. Пролетарская Московско-Минская. М.: Воениздат, 1975. С. 206). Случилось самое худшее: из-за медленного развития наступления немецкое командование получило возможность занять вторую полосу обороны переброшенными из резерва соединениями. Если исходить из теоретической достаточности выставить один обороняющийся пехотный полк против одной советской стрелковой дивизии в наступлении, то немецкая оборона достигла необходимой устойчивости. К 29 ноября советское наступление сдерживали 13-й и 14-й мотопехотные полки 5-й танковой дивизии, три полка 78-й пехотной дивизии, полк 102-й пехотной дивизии, а из резерва прибывали по пехотному полку от 129-й и 6-й пехотных дивизий. Наступали на них 326, 251, 247-я стрелковые, 42, 20-я и 26-я гвардейские стрелковые, 1-я гвардейская мотострелковая дивизии, две стрелковые и две мотострелковые бригады.
Тем временем советское командование решило несколько видоизменить тактику. Вследствие неуспеха предприятия с доставкой горючего и боеприпасов передовым частям 6-го танкового корпуса было принято решение развернуть корпус на 180 градусов и атаковать Малое Кропотово с запада. В 8.00 6-й танковый корпус в составе 23 танков Т-34 с остатками двух мотострелковых бригад атаковал Малое Кропотово с запада и захватил его к 9.00, потеряв 18 танков и более 50 % личного состава. Наступательный порыв 6-го танкового корпуса иссяк. Оставшиеся несколько танков атаковали на последних литрах горючего и в захваченной деревне сразу же были вкопаны в землю с пустыми баками в качестве неподвижных огневых точек. Уже через 30–40 минут с востока в Малое Кропотово вошел стрелковый полк 20-й гвардейской стрелковой дивизии. Связь между подвижной группой фронта и частями 20-й армии была восстановлена.
Однако обстановка изменилась буквально в течение нескольких часов. К началу дня 30 ноября в сражение вступили выдвинувшиеся резервы в лице батальона 18-го полка 6-й пехотной дивизии, из состава вышеописанной группы Беккера. Помимо этого из Большого Кропотова выдвинулась группа капитана Келера из состава 5-й танковой дивизии с учебной ротой, танковой ротой и четырьмя штурмовыми орудиями. В 10.00 30 ноября эти две боевые группы контратаковали захватившие Малое Кропотово части 6-го танкового корпуса. Части 20-й гвардейской стрелковой дивизии и 6-го танкового корпуса были выбиты из деревни. В ходе боя были уничтожены последние 5 танков атаковавших деревню несколько часов назад частей корпуса П.Армана. В этом бою погиб командир 200-й танковой бригады Герой Советского Союза полковник В.П.Винокуров.
32-я танковая бригада, 1-я гвардейская мотострелковая дивизия и полк 4-й гвардейской кавдивизии, назначенные для совместного с 20-й гвардейской дивизией удержания Малого Кропотова, не успели к решающему бою буквально на несколько часов. Вместо марша и закрепления в деревне части танковой бригады попали под огонь и потеряли два Т-34 и один Т-60 сгоревшими и 4 Т-34 подбитыми. Попытка 20-й гвардейской стрелковой дивизии и 32-й танковой бригады на следующий день отбить Малое Кропотово успеха не принесла. Потери танков бригады 1 декабря составили 4 КВ, 3 Т-34, 1 Т-70, повторная атака принесла потерю еще 2 КВ и 2 Т-34.
30 ноября сделали попытку соединиться с основными силами 20-й армии также кавалеристы 20-й кавдивизии. Они попытались атаковать с запада опорные пункты немцев на второй полосе обороны, но успеха не имели. Оставшиеся в глубине обороны 103-й и 124-й кавалерийские полки 20-й кавалерийской дивизии, 12-й гвардейский полк 3-й гвардейской кавалерийской дивизии, отдельные части двух других полков той же дивизии образовали так называемую группу полковника Курсакова (около 900 сабель). Она перешла к партизанским действиям и вышла к своим только в январе 1943 г.
К моменту разделения подвижной группы фронта под командованием В.В.Крюкова на группу Курсакова и оставшиеся на плацдарме 20-й армии части от 165 танков, с которыми 6-й танковый корпус вступил в бой, остались одни воспоминания. 22-я танковая бригада насчитывала 2 Т-34, 3 Т-70, 2 Т-60. 100-я танковая бригада — 2 КВ, 5 Т-34, 5 Т-60. В 200-й танковой бригаде оставалось 2 Т-34, 3 Т-70, 2 Т-60. 30 ноября эти танки были переданы в распоряжение командира 1-й гвардейской мотострелковой дивизии, а штабы и тылы бригад выводились в тыл. Уже тогда была назначена дата начала второй фазы операции. Командующим фронтом И.С.Коневым было приказано укомплектовать 6-й танковый корпус матчастью за счет ремонтируемых и прибывающих с заводов танков к 11 декабря.
После провала первоначального плана операции и почти полного уничтожения эшелона развития успеха в лице группы В.В.Крюкова, соединения 20-й армии продолжили боевые действия в форме последовательного уничтожения опорных пунктов первой полосы обороны противника на участке прорыва. Неуспешность атак даже при наличии артиллерийской поддержки вынуждала командиров искать решения на тактическом уровне. Постепенно все большее распространение получало формирование штурмовых групп пехоты. Характерным примером являются действия 148-й и 150-й стрелковых бригад при штурме деревни Хлепень на левом фланге наступления армии. Бригады подчинялись штабу 8-го гвардейского стрелкового корпуса и по первоначальному плану должны были наступать на Сычевку. Однако в реальности им пришлось решать задачи по расширению плацдарма на западном берегу Вазузы. Хлепень располагался на берегу реки, которая огибала село, образуя высокий крутой берег. Центром обороны была старинная каменная церковь, вокруг которой располагались ДЗОТы и траншеи. Попытки штурма деревни в предыдущие дни успеха не приносили, церковь не была разбита и служила надежной защитой обороняющихся от огня артиллерии. Успех принесло создание двух штурмовых групп, которым удалось ночью скрытно подобраться к церкви и, захватив ее, обеспечить наступление бригад на Хлепень. О силе огня этого опорного пункта дает представление число захваченных там пулеметов — 60 (!!!) штук. Имея шесть десятков пулеметов МГ-34, обороняющиеся в селе Хлепень немцы могли даже после интенсивной артиллерийской обработки позиций создавать достаточную плотность пулеметного огня для воспрещения продвижения нашей пехоты. Усугублялись трудности штурма деревни инженерным оборудованием системы обороны в течение двух месяцев. Артиллерийские плотности образца 1942 г. эффективного решения проблемы подавления огня обороны не давали, и успех приносили только решительные действия на тактическом уровне.