Глебовичи и Давыд Муромский привели под своими стягами очень много ратников, и это сразу насторожило Всеволода. На противоположном берегу Оки были практически все рязанские князья: Роман Глебович и брат его Святослав с двумя сыновьями, Мстиславом и Ростиславом, два Игоревича — Ингварь и Юрий, Глеб и Олег Владимировичи. Не было лишь Кира Всеволодовича Пронского, который изначально прислал к великому князю послов с извинениями, что не может выступить против Всеволода Чермного, поскольку тот приходится ему тестем. Будет просто сидеть дома и ни во что не вмешиваться. Это его и спасло.
Тем временем владимирский князь спешно собрал совет, на котором решали, что делать. Согласно Лаврентьевской летописи, Давыд Муромский обвинил Глебовичей в предательстве. Великокняжеские бояре также усердствовали, доказывая невозможность войны с Ольговичами в подобной ситуации: «Если с войсками далее идти, а рязанские учинят коварство, то можешь войско свое погубить. Если же их не взять, то, право или не право на них было сказано, они примут уже сие за оскорбление, и опасно, чтоб подлинно с черниговскими в согласие не вошли и твоих областей не разорили. Не объявив же подлинной причины, возвратиться стыд будет немалый» (В.Н. Татищев). В итоге порешили призвать Романа Глебовича с родственниками на пир в стан Всеволода.
На следующий день ничего не подозревающие рязанские князья переправились на противоположный берег Оки и без всякой боязни вошли в шатер великого князя. Однако, к их удивлению, хозяина здесь не было, и они, рассевшись по лавкам, стали его поджидать. Сам Всеволод в это время находился в соседнем шатре и никуда выходить не собирался. Он просто послал к рязанским князьям Давыда Муромского и своего тысяцкого Михаила Борисовича, которые должны были предъявить им обвинение. Для Романа и его родственников оно прозвучало словно гром среди ясного неба. Сразу же начались оправдания и клятвы в верности, но Всеволод в это время отправил в шатер Глеба и Святослава Владимировичей, которые и начали уличать своих родичей в измене. Даже если Владимировичи сознательно лгали, предъявляя дядьям и двоюродным братьям фантастические обвинения в злоумышлении на Всеволода, то опровергнуть их слова Роману и иже с ним было трудно.
Вся рязанские князья, приехавшие к Всеволоду, были схвачены вместе со своими боярами и 22 сентября 1207 года под стражей отправлены во Владимир-Суздальский. На следующий день великокняжеская рать переправилась через Оку и вторглась в земли Рязанского княжества.
* * *
Рязанские полки, оставшись без командования, были совершенно деморализованы и не оказали переправляющимся через речку суздальцам никакого сопротивления, а потом и вовсе ушли к Рязани. Огромная рать Всеволода начала наступление на Пронск, один из важнейших городов княжества. Под стягом великого князя шли рязанские князья Глеб и Олег Владимировичи, в надежде получить достойные уделы, а также Давыд Муромский, которому было выгодно ослабление соседей.
Узнав о столь масштабном вражеском вторжении, Кир Всеволодович Пронский перепугался не на шутку и бежал к своему тестю Всеволоду Чермному. Но жители города не хотели сдаваться суздальцам без боя, справедливо полагая, что грабежи и погромы им по-любому обеспечены. К тому же была надежда, что находившийся в Рязани князь Роман Игоревич сумеет организовать сопротивление врагу и приведёт полки на помощь городу. В итоге жители Пронска призвали к себе князем Изяслава Владимировича, брата Олега и Глеба. Изяслав был человеком храбрым, честным и всегда отстаивал справедливость. Рассудив, что в данной ситуации ему с братьями не по пути, князь прибыл в Пронск и стал готовить город к обороне. Пронск был крепким орешком, и врагу надо было потратить немало усилий, чтобы добраться до деревянных стен и башен крепости. Потому что с одной стороны его защищали крутые берега речки Прони, а с другой — подступы к укреплениям прикрывали глубокие овраги. Город находился примерно в 100 км к юго-востоку от Рязани, защищая столицу княжества от набегов степняков с этого направления, благо до Дикого поля было рукой подать. Народ в Пронске жил боевой, горожане не раз рубились на полях сражений с половцами, а княжеские гридни несли дозоры на границе со степью. Поэтому никто и не испугался суздальцев.
Тем временем к городу подошла великокняжеская рать, и Всеволод вместе с подручными князьями и воеводами внимательно осмотрел городские укрепления. Понимая всю сложность стоящей перед его ратниками задачи, владимирский князь решил не лить зря кровь и попробовать договориться по-хорошему. К князю Изяславу отправился владимирский тысяцкий Михаил Борисович с мирными инициативами. Но беда была в том, что Всеволоду уже не верили, считая обманщиком, и поэтому горожане единодушно решили сражаться до последнего, надеясь на неприступность Пронска. Теперь все должны были решить мечи.
Всеволод распорядился взять Пронск в плотную осаду и перекрыть все выходы из города. Напротив главных ворот встал старший сын великого князя Константин с белозерским полком и новгородцами. У других ворот стоял сын Ярослав с полком из Переславля-Залесского. За третьими воротами следил Давыд Муромский. Сам же Всеволод с сыновьями Георгием и Владимиром, а также рязанскими князьями Глебом и Олегом Владимировичами встал со стороны половецкого поля, на противоположном берегу реки Прони. Вскоре начались первые атаки на город. Под градом стрел великокняжеские ратники пробирались через глубокие овраги и тащили штурмовые лестницы под стены крепости. Прикрываясь щитами, они быстро карабкались наверх, но встречали жестокий отпор со стороны защитников. Суздальцев сбивали камнями и деревянными плахами, поливали кипятком и смолой, а тяжелые лестницы, на которых висели вражеские воины, отталкивали длинными рогатками. Яростное сражение гремело по всему периметру городских стен, но успехи атакующих были пока более чем сомнительны. Попытки разбить ворота успехом не увенчались, поскольку гридни Изяслава просто сожгли таран, а прорваться через городской вал воинству великого князя тоже не удалось. И как ни ярился Всеволод, все усилия его воевод были напрасны, защитники Пронска сражались героически.
Однако была одна проблема, которая имела для осаждённых самые тяжелые и трагические последствия. В мирное время она не ощущалась, но, как только дело дошло до осады, серьёзно осложнила жизнь горожанам. Дело в том, что в Пронске начались проблемы с водой. Постоянно вспыхивающие в городе пожары стало нечем тушить, а осаждающие продолжали предпринимать отчаянные попытки поджечь городские стены. Защитники испытывали страшную жажду, но ещё больше от неё страдали женщины и дети. По ночам люди выходили за водой к реке, но, с одной стороны, это было смертельно опасно, а с другой — не могло удовлетворить всех потребностей осажденных. Горожане начали умирать от жажды, но о том, чтобы открыть врагу ворота и речи не было. Пронск, окутанный клубами черного дыма, продолжал борьбу, которая с каждым днем становилась всё более ожесточенной.
Прекрасно понимая, что без воды город не выстоит, князь Изяслав решил добывать её с помощью вылазок. Однажды распахнулись городские ворота, ведущие к реке, и конные гридни Изяслава на полном скаку врезались в ряды суздальцев. Следом навалились пешие воины, и совместными усилиями им удалось оттеснить врага, прорубив дорогу к воде. Толпы горожан с ведрами и кадками ринулись к Проне, спешно черпали воду и бежали обратно в город. Многие гибли от вражеских стрел, но терять людям было нечего, и страх умереть от жажды был сильнее страха смерти от железа. С каждым разом вылазки становились всё более ожесточенными и стоили воинам Изяслава всё большей крови, поскольку воеводы великого князя стянули на это опасное место свои лучшие силы. Кровопролитные бои не затихали ни днем ни ночью, осада затянулась, и вскоре Всеволод, к великому своему удивлению, обнаружил, что ему нечем кормить войско.
Был спешно собран военный совет, на котором стали решать, что же делать в сложившейся ситуации. Посовещавшись, приняли следующее решение — рязанский князь Олег Владимирович берет великокняжеский полк, сажает его на ладьи и насады и ведёт на Оку, в земли, не разорённые войной. Местность князь знает очень хорошо, вот пусть там и занимается прокормом ратников. А как только будет взят Пронск, к нему присоединятся остальные великокняжеские полки. Хотя можно предположить, что был и другой вариант решения проблемы и Олег должен был не только прокормить своих людей, но и доставить продовольствие в лагерь под Пронском. Могло быть и так. В итоге решение было принято, и судовая рать под командованием Олега Владимировича отправилась на Оку.
Вот тут князь Олег и развернулся. Его воины прошлись по селам и деревням, которые лежали вдоль реки Прони, набивая припасами суда. Они дошли до Ольгова городка, стоявшего у впадения Прони в Оку, и там решили немного отдохнуть, перед тем как продолжить рейд дальше. Однако события приняли неожиданный оборот.
