В течение осени и зимы 1666/67 года Дежнев проживал в Якутске, занимаясь устройством своих семейных дел. Затем он получил назначение на Чечуйский волок, расположенный на водоразделе между верхней Леной и верховьями Нижней Тунгуски. Место это было захолустное, малолюдное. Чечуйским волоком в то время пользовались редко. Но рядом были оживленные ленские верховья. Здесь русские переселенцы начинали осваивать сельскохозяйственные угодья От устья Куты Лена играла роль оживленной транспортной магистрали по которой шли в Якутию с Западной Сибири грузы - хлеб, боеприпасы, людское пополнение а из Якутии - отряды, сопровождавшие партии пушнины и моржовой кости. Этот путь оставался в стороне от Чечуйского волока, захватывая Ленский волок между Илимом и Кутой. Неутомимые русские земледельцы осваивали здесь целину, расчищая лесные и кустарниковые заросли и выращивали овес, рожь, овощи. На сочных пойменных лугах паслись стада крупного рогатого скота. По примеру русских собратьев и якуты, пока еще медленно, с оглядкой, начинали приобщаться к хлебопашеству. Якутское воеводство теперь располагало собственным источником снабжения хлебом, который частично покрывал местные потребности.
На Чечуйском волоке Дежневу довелось служить непродолжительное время, весной - летом 1667 года. Он снаряжает караван с хлебом для Якутска. Затем он соприкасается со злополучным делом Курбата Иванова и проявляет много личного бескорыстного благородства и мужества в защите старого товарища, попавшего в беду. Вспомним, сотник Курбат Иванов, назначенный анадырским приказчиком, сменил там Семена Ивановича в 1659 году. Прослужив некоторое время на Анадыри, он волею судьбы, будучи уже сыном боярским, оказался также на Чечуйском волоке, сослуживцем Дежнева.
Суть дела Курбата Иванова такова. Отслужив свою анадырскую службу, возвращался он с ясачной казной на Лену. В районе Нижнеколымска Курбат вынужден был зазимовать. И там-то во время зимовки случилась беда, пожар. Во время пожара сгорела ясачная казна. Если и не было в том прямой вины Курбата, то в недосмотре винить его было можно. Строгий спрос мог быть с него, начальника отряда, ответственного за ценный груз. В ясачной книге об этом происшествии имеется такая запись: «Стояли де они (отряд Курбата Иванова. - Л.Д.) - на Дуванном песку н роставили вместо стана парус, и в том парусе те соболи были в мешке в постельном, И пошли они ис того стана на нижную ярмонку к башлыку к Гришке Татаринову прошать коча, чтоб под ту великого государя казну итти морем в Якуцкой. А в том де стану оставались его, Курбатов, работник, коряцкой детина, да ево, Петрушкин, ясырь, да промышленных людей Васьки Гребенщика да Треньки Степанова ясыри. И без них тот стан загорелся грешным делом, и те великого государя ясачные соболи згорели, и иные поплели, да и их де пожитченка и платьишко в том стану згорели».
На первых порах Курбат как-то избежал наказания и был направлен для дальнейшей службы на Чечуйский волок, хотя и не в качестве начальника. Воевода князь Борятинский, сменивший Голенищева-Кутузова, нерешительный тугодум, был озадачен случившимся. Сам он не решился принять какого-либо решения, а послал запрос в Москву, как поступить с Курбатом. Из Сибирского приказа пришло строгое предписание - схватить его и судить. Чечуйский волок был расположен ближе к Илимску, центру соседнего воеводства, нежели к Якутску. Илимский воевода Аничков и якутский - Борятинский действовали совместно. Из Илимска на волок были направлены два служилых человека, пятидесятник и десятник, чтобы арестовать Курбата Иванова. Дежнев отказал им в выдаче своего товарища и пытался обратиться за помощью к Ерастову, который был тогда на Чечуйском волоке старшим представителем власти. Ерастов не посмел ослушаться приказа и выдал Курбата илимским служилым людям, да еще снабдил их подводами. Через несколько дней после этого потрясенный случившимся Курбат Иванов умер. Его ожидало суровое наказание, в лучшем случае возмещение стоимости погибшей казны, лишавшее его тех небольших сбережений, которые он смог скопить за долгие годы нелегкой службы. А ведь он внес свой немалый вклад в русские географические открытия XVII века. Ему принадлежит заслуга открытия залива Креста и бухты Провидения. В конце лета Дежнев возвратился с Чечуйского волока в Якутск и вскоре получил новое назначение - в качестве приказчика Оленекского зимовья, на северозападную окраину Якутии. Довольно значительной протяженности река Оленек течет в меридиональном направлении к западу от Лены и впадает в Северный Ледовитый океан чуть западнее огромного лабиринта рукавов и проток, составляющих ленскую дельту. Нижняя часть оленекского бассейна охватывает тундровые пространства, а верховья реки находятся в лесной зоне. По берегам Оленека кочевали немногочисленные эвенки, оленеводы и охотники.
Оленек был открыт русскими еще в 20-е годы. Первыми побывали здесь мангазейские казаки. В 1633- 1634 годах Илья Перфильев и Иван Ребров, выйдя из устья Лены и идя в западном направлении, вошли в реку Оленек. Во второй половине 30-х годов сюда ходил с отрядом казак Елисей Буза. В 1648 году, когда Алексеев и Дежнев с товарищами осуществляли свою героическую экспедицию, отряд Якова Семенова первым совершил плавание по Ледовитому океану из Хатангской губы до устья Анабары, пройдя этот путь на коче за девять дней. До него этим путем русские еще не ходили. Вслед за Семеновым сюда потянулись один за другим как мангазейские служилые и промышленные люди, так и ленские. Здесь, к западу от Оленека проходила граница между Мангазейским и Якутским уездами, очень нечеткая и неопределенная. Мангазейские служилые люди, собирая ясак с эвенков, доходили до Оленекского хребта. Ленские сборщики ясака появлялись на Анабаре и даже в окрестностях озера Ессей. Порой случались встречи казачьих групп мангазейцев и ленцев, заканчивавшиеся взаимными конфликтами и даже вооруженными стычками. Поводом для них обычно служило вторжение одной из групп на территорию, признанную сферой деятельности соседей. Бывало, что и промышленные люди переходили границу, разделявшую уезды, и вели промысел за ее пределами. И это порождало стычки.
Чтобы прекратить эти конфликты и столкновения, якутские воеводы строго-настрого предписывали промышленникам вести промысел только в границах своего уезда. Это преследовало и другую цель - предотвратить уход промышленников в Мангазею, на Пясину, нижний Енисей, дабы Якутское воеводство не лишалось людей, приносивших доход казне. Так, отпуская летом 1642 года на Оленек казака Ивана Реброва, Петр Головин давал ему наказ: «А таво беречь накрепко, чтоб нихто из торговых и промышленных людей с Оленека в Пясину и на Тунгуску не перешел». Воевода также предписывал Реброву заняться поисками дорог к острову с «заморным зубом», который лежит в море к западу от реки Анабары. Имелся в виду, по-видимому, остров Бегичева у выхода из Хатангского залива. Но позже Головин, опасаясь, как бы промышленники не ушли в Мангазейский уезд и не остались там, запретил дальнейшие поиски острова и всякие поездки за пределы Ленского уезда. Строгие наказы с аналогичными запретами были также направлены государственным приказчикам на Индигирке, Алазее и Колыме. Так сводились на нет связи с мангазейскими землями. И это послужило причиной того, что промышленные и торговые люди утратили интерес к Оленеку, все реже и реже выезжали на эту реку. Оленекские промыслы с 50-х годов приходили в упадок и приносили все меньше и меньше дохода. Якутские власти, однако, продолжали посылать на Оленек на очередной двухлетний срок своего приказчика для сбора ясака с местного населения.
Назначение Дежнева оленекским приказчиком можно было рассматривать как командирование на место далеко не первостепенной важности. Русских промышленников на Оленеке в ту пору почти не было. Враждовавшие между собой эвенкийские роды, обитавшие по берегам этой реки, платили ясак неисправно. Власти воеводства уделяли Оленеку мало внимания. Это место считалось захудалой окраиной, непрестижной и неприбыльной.
К новому месту назначения Дежнев поехал с семьей - женой Кантеминкой, или Пелагеей и ее сыном Осипом. Родился ли к тому времени свой младший, Афанасий, мы не знаем. Вероятно, нужда заставила Семена Ивановича взять семью с собой, так как из-за бедности он не мог содержать ее в Якутске и жить на два дама.
На Оленеке Дежнев застал напряженную обстановку. Не утихала вражда между азянским и боягирским эвенкийскими родами. Боягирцы в свое время захватили в плен и сделали своим холопом человека аянского рода Узона. Тому удалось бежать и возвратиться в родное стойбище. Боягирцы, воинственно настроенные, подошли к тому стойбищу и стали требовать выдачи беглеца. Азяны отказались выдать члена своего рода Узона. Назревала кровавая стычка. Вмешательство Дежнева помогло предотвратить усобицу. И это не замедлило дать свои плоды. Атаману удалось полностью собрать с оленекских эвенков ясак, который в прошлые годы выплачивался неисправно с большими недоимками. Сохранилась отписка Дежнева в Якутскую приказную избу о том, что он собрал с оленекских эвенков и якутов 3 сорока 27 соболей и выслал ту казну в Якутск со служилыми людьми Сидоркой Емельяновым и Ивашкой Аргуновым.
