Параллельно с усовершенствованием конструкции планера шла напряженная работа над созданием сколько-нибудь надежного буксировщика для него. Поскольку на первых порах разработать самолет, обладающий приемлемой тяговооруженностью, не представилось возможным, немцы пошли по другому пути. Вместо одной машины решили применить связку из трех двухмоторных истребителей Bf 11 C. Центральный буксировщик оснащался 100-метровым стальным тросом, фланговые — 80-метровыми. Боковые тросы крепились к замкам на крыльевых подкосах, центральный узел крепления находился под пилотской кабиной. Использование столь сложной системы повлекло за собой граничащую с ювелирной технику взлета: сначала от земли отрывались боковые «Мессершмитты», за ними — центральный. Вначале система, получившая меткое название «Troika», проводила тренировки без «прицепа» или с транспортником Ju 52, затем начались первые полеты с Me 321 на буксире. Поскольку мощность даже трех двухмоторных машин оказалась несколько ограниченной, под обеими плоскостями планера начали устанавливать сбрасываемые ракетные ускорители с ЖРД, работавшими на перекиси водорода. Последние подвешивали в средней части крыла, возле узла крепления подкоса (по 4 штуки под каждым крылом). Двигатели ускорителей включались на старте и работали до 30 секунд, развивая суммарную тягу до 4000 кг. Система еще больше усложнилась и для проведения дальнейших испытаний в Ляйпхайм было откомандировано несколько известных немецких спортсменов-планеристов, в годы войны ставших пилотами десантных планеров XI авиационного корпуса генерала Штудента.
Первый успешный старт «Гиганта» Me 321VI на буксире истребителей состоялся 8 марта 1941 года. 29 апреля в небо поднялся оснащенный ракетными ускорителями Me 321V2 с балластом массой в 8,3 тонны, а через несколько дней эта же машина совершила кратковременный полет с полезной нагрузкой в 21890 кг. Общий взлетный вес достиг величины в 33200 кг (нормальным считался взлетный вес 34400 кг, максимальным — 39400).
К сожалению, результаты чрезмерного усложнения связки из четырех машин, оснащенной к тому же батареей ускорителей, не замедлили сказаться. Началась череда аварий и катастроф, Так, в результате произошедшего однажды несимметричного зажигания ускорителей левого и правого бортов погибли 129 человек — экипажи «Гиганта», буксировщиков и 120 солдат десанта, находившихся в грузовой кабине планера. Вскоре по причине смещения плохо закрепленного в кабине балласта разбился еще один Me 321; пилот, знаменитый в 30-е годы летчик-планерист Отто Браутитам (Otto Brautietam), погиб. Во время тренировочного полета тройки Bf 110 без планера на буксире неожиданно перепутались тросы двух самолетов: оба экипажа погибли). Произошло еще несколько летных происшествий, повлекших человеческие жертвы. Анализ проблемы привел конструкторов к решению изменить способ буксировки.
Предлагалось несколько вариантов связки Bf 110 с «Гигантом». Более безопасным считался способ, при котором два истребителя крепились на крыльях планера и еще один — на фюзеляже. Расцепка этой конструкции должна была проводиться непосредственно перед посадкой. В КБ Мессершмитта провели ряд экспериментов по доводке системы, но ввиду чрезмерной сложности проект был закрыт. Таким образом, стало очевидным, что использование нескольких буксировщиков является тупиковым путем. Необходимо было искать другой способ.
Выход был найден в результате объединения двух стандартных двухмоторных бомбардировщиков Не 111Н-6 в одну машину: самолеты срастили плоскостями, между которыми встроили еще одну секцию крыла с дополнительным двигателем. Получившийся в результате двухфюзеляжный Не 111Z (от слова «Zwilling» — «спарка») был оснащен пятью двигателями Jumo 211 А, суммарная мощность которых достигла 6750 л. с. Этого было вполне достаточно, чтобы поднять в воздух (при помощи ракетных ускорителей) даже такую махину, как Me 321. Все прочие элементы «Хейнкелей» остались без изменений. Экипаж шесть человек: в левом фюзеляже размещались командир, радист и бортмеханик, в правом — второй пилот, второй механик и стрелок. Испытания системы начались осенью 1941 года, после чего построено 12 экземпляров этой удивительной машины (включая два опытных образца). Применение «Цвиллинга» даже повышало грузоподъемность связки: например, во время операции по эвакуации раненых с Кубанского полуострова в грузовой кабине «Гиганта» устанавливалось 100 носилок, а в Не 111 — еще 30. Несмотря на успех испытаний, основным средством буксировки «Гигантов» остались все же Bf 110.
В войсках Me 321 поступали на вооружение сформированного в июне 1941 года полка тяжелых планеров, в котором числилось шесть эскадрилий — три транспортные (по 6 «Гигантов») и три буксировочные (по 12 Bf 110). Впоследствии были установлены новые штаты: четыре эскадрильи включали в себя по 5 Me 321 и по 15 буксировщиков. В ходе войны планеры приняли активное участие в агрессии против Советского Союза в качестве десантных, транспортных и санитарных машин.
Эксплуатация Me 321 во фронтовых условиях выявила неустранимые недостатки, связанные с необходимостью их буксировки. Дальность полета связки истребителей с «Гигантом» на буксире составляла всего 400 км, что до предела затрудняло переброску тяжелых машин на различные ТВД и последующее боевое применение. В связи с этим возникла идея оборудования Me 321 силовой установкой, то есть превращения его в мотопланер или транспортный самолет.
Весной 1941 года начались работы по оснащению одного из Me 321В с двойным управлением авиационными двигателями. В связи с необходимостью установки на машине большого количества моторов (не менее четырех) и острым дефицитом серийных германских двигателей для оснащения боевых самолетов было решено использовать в этих целях трофейный французский Gnome-Rhone 14N 48/49 (до 1940 года использовался на новейших французских бомбардировщиках Bloch 175). В июне завод в Лейпхейме получил из оккупированной Франции первые 400 моторов, после чего начались эксперименты. Параллельно велась разработка двух вариантов мотопланера: Me 321С (четыре двигателя) и Me 321D (шесть); оба они имели двойное управление.
Впоследствии новые машины были переименованы: Me 321C/D стали обозначаться как Me 323C/D. Испытанный 20 января 1942 года четырехмоторный Me 323V1 в серию не пошел: мощности его силовой установки не хватило для отрыва от земли с максимальной загрузкой без участия буксировщика. Дальнейшие работы сосредоточились на доводке шестимоторного Me 323V2, управляемость которого, хотя и затрудненная, была признана приемлемой. В течение 1942 года были выпущены 10 предсерийных машин модификации D-0 (V3 — V12).
Фюзеляж мотопланера остался практически без изменений, крыло, в котором устанавливалась батарея двигателей и встроенные топливные баки, было усилено. Значительным переделкам подверглось шасси: вместо двухколесного «Гиганты» теперь оборудовались неубирающимся десятиколесным, наполовину закрытым длинными обтекателями. Передняя двухколесная тележка каждого борта состояла из колес меньшего диаметра, трехколесная задняя (основная) оснащалась гидравлическими тормозами. Шасси оборудовалось мощными пружинными рессорами. Особенностью этой системы было то, что в ходе погрузки — выгрузки она удерживала самолет на «ровном киле»; в качестве страховки в конце грузовой кабины выпускалась специальная штанга, упиравшаяся в грунт. Хвостовой костыль по сравнению с Me 321 уменьшен и перенесен дальше в хвост.
Грузовая кабина была несколько уменьшена: в ней размещалось 120 солдат или 60 раненых на носилках вместо 200 и 100 соответственно в безмоторном варианте. «Гигант» серийной модификации D-1 поднимал 10–11 тонн груза, для варианта D-2, оснащенного моторами меньшей мощности, этот показатель составлял 8–9,5 тонн.
Изменилось расположение окон в кабине, в них можно было установить от двух до четырех (на D-0 — до шести) пулеметов MG 34: вооружение десанта. На верхней части фюзеляжа, за крылом, были установлены две турели полузакрытого типа с 7,92-мм пулеметом MG 17 каждая. На машинах D-1 /D-2 этот арсенал дополнялся еще двумя MG 15 под боковыми блистерами. Таким образом, на самолетах этих серий общее число пулеметов было доведено до шести, а на предсерийной D-0 — до четырех (не считая вооружения «пассажиров»).
14-цилиндровый двигатель воздушного охлаждения развивал максимальную мощность 1140 л. с. Как и на американских Lockheed Р 38 «Lightning», воздушные винты обеих моторных групп вращались в разные стороны: правые — по часовой стреле, левые — против. Огромные габариты машины заставили использовать для технического обслуживания моторов специальные лестницы, установленные на грузовиках.
В экипаж включили двух бортмехаников, причем каждый из них размещался в кабине, расположенной на крыле, между внутренним и средним двигателями. В обязанности механиков входил постоянный контроль за силовой установкой соответствующего борта, поэтому они имели доступ к моторам и в полете. В крыльях располагались топливные баки емкостью 5340 литров. Дополнительные баки могли размешаться в грузовом отсеке.
