В 1196 году Рюрик послал сказать свату своему Всеволоду суздальскому: «Мы уговорились садиться всем на коней с рождества Христова и съехаться в Чернигове: я и собрался с братьею, дружиною, с дикими половцами и сидел наготове, дожидаясь от тебя вести, но ты той зимой не сел на коня, поверил Ольговичам, что станут на всей нашей воле; я, услыхав, что ты на коня не садишься, распустил братью, диких половцев и поцеловал с черниговским Ярославом крест, что не воевать до тех пор, пока или уладимся все, или не уладимся, а теперь, брат, и твой и мой сын Мстислав сидят в плену у Ольговичей: так не мешкая, сел бы ты на коня, и, съехавшись все, помстили бы мы за свою обиду и срам, а племянника своего выстояли и правду свою нашли». Долго не было вести от Всеволода; наконец, он прислал сказать Рюрику: «Ты начинай, а я буду готов». Рюрик собрал братью свою, диких половцев и стал воевать с Ольговичами, тогда Ярослав прислал сказать ему: «Зачем, брат, стал ты воевать мою волость и поганым руки наполнять? Из-за чего нам с тобою ссориться: разве я ищу под тобою Киева? А что Давыд послал на моих племянников Мстислава, а бог нас там рассудил, то я выдаю тебе Мстислава без выкупа, по любви. Целуй со мною крест да и с Давыдом меня помири, а Всеволод захочет с нами уладиться - уладимся, а тебе с братом Давыдом нет до того дела». Рюрик отвечал ему: «Если вправду хочешь мира, то дай мне путь через твою волость: я отправлю посла и ко Всеволоду и к Давыду и, согласившись все, уладимся с тобою». Рюрик, по словам летописца, точно, хотел отправить посла для того только, чтоб устроить общий мир, но Ярослав не верил Рюриковым речам: он думал, что Мономаховичи хотят сговориться на него и потому не пускал Рюриковых послов через свою волость; Ольговичи заняли все пути, и целое лето до самой осени продолжалась война набегами. Осенью Ольговичи приобрели себе союзника: Роман волынский, принужденный в беде прибегнуть к милости тестя, теперь оправился и хотел воспользоваться случаем, чтоб отомстить за прежнее унижение; он послал отряд своих людей в пограничный город Полонный и велел им оттуда опустошать Киевскую волость набегами. Услыхав об этом новом враге Рюрик обратился к князю, которого мог считать естественным союзником своим по вражде к Роману, именно к Владимиру Ярославичу, князю галицкому, и послал к нему племянника своего, Мстислава Мстиславича, сына знаменитого Мстислава Ростиславича, соперника Андреева. Мстислав должен был сказать Владимиру от имени Рюрика: «Зять мой нарушил договор и воевал мою волость, так ты, брат, с племянником моим из Галича воюйте его волость; я и сам хотел идти ко Владимиру (Волынскому), да пришла мне весть, что сват мой Всеволод сел на коня, соединился с братом моим Давыдом и вместе жгут волость Ольговичей, города вятичей взяли и пожгли: так я сижу наготове, дожидаясь вести верной». Владимир поехал с Мстиславом, повоевал и пожег волость Романову, а с другой стороны, повоевал и пожег ее Ростислав Рюрикович с Владимировичами (сыновьями Владимира Мстиславича) и с черными клобуками, набрали много рабов и скота.
Весть, полученная Рюриком о движении Всеволода и Давыда, была справедлива: они действительно вступили в землю Ольговичей и пожгли ее. Услыхав об этом, Ярослав собрал братью, посадил двоих Святославичей, Олега и Глеба, в Чернигове, укрепил остальные города, боясь Рюрикова прихода, а сам с остальными родичами и половцами отправился против Всеволода и Давыда; он стал под своими лесами, огородился засеками, на реках велел мосты разобрать и, приготовившись таким образом, послал сказать Всеволоду: «Брат и сват! Отчину нашу и хлеб наш ты взял; если хочешь мириться с нами и жить в любви, то мы любви не бегаем и на всей воле твоей станем, а если ты замыслил что другое и от того не бегаем, как нас бог рассудит с вами и св. спас». Всеволод был не охотник до решительных битв - этих судов божиих, по понятиям южных князей; притом же Ольговичи обещали без битвы стать на всей его воле; он начал думать с Давыдом, рязанскими князьями, боярами, на каких бы условиях помириться с Ольговичами? Давыд никак не хотел мира, но требовал непременно, чтоб Всеволод шел к Чернигову, он говорил ему: «Ты уговорился с братом Рюриком и со мною сойтись всем в Чернигове и там мириться на всей нашей воле, а теперь ты не дал знать Рюрику о своем приходе; он воюет с ними, волость свою пожег для тебя, а мы без его совета и ведома хотим мириться; как хочешь, брат, а я только тебе то скажу, что такой мир не понравится брату моему». Но Всеволоду не понравились речи Давыдовы и рязанских князей; он начал переговоры с Ольговичами, требуя у них, во-первых, отречения от Киева и Смоленска, во-вторых, освобождения Мстислава Романовича, в-третьих, изгнания давнего врага своего, Ярополка Ростиславича, который жил тогда в Чернигове, в-четвертых, прекращения связи с Романом волынским. Ярослав соглашался на три первые требования, но не хотел отступать от Романа, который оказал ему такую важную услугу, нападши на тестя и отвлекши его от похода на Чернигов. Всеволод не настаивал и тем подтвердил подозрение, что хотел продолжения беспокойств на юге, не хотел окончательного усиления здесь Ростиславичей. Помирившись с Ярославом, он послал сказать Рюрику: «Я помирился с Ярославом, он целовал крест, что не будет искать Киева под тобою, а Смоленска - под братом твоим». Рюрик сильно рассердился и послал ему такой ответ: «Сват! Ты клялся, что кто мне враг, тот и тебе враг; просил ты у меня части в Русской земле, и я дал тебе волость лучшую, не от изобилья, но отнявши у братьи своей и у зятя своего Романа; Роман после этого стал моим врагом не из-за кого другого, как только из-за тебя, ты обещал сесть на коня и помочь мне, но перевел все лето и зиму, а теперь и сел на коня, но как помог? Сам помирился, заключил договор, какой хотел, а мое дело с Романом оставил на волю Ярославову: Ярослав будет нас с ним рядить? А из-за кого же все дело-то стало? Для чего я тебя и на коня-то посадил? От Ольговичей мне какая обида была? Они подо мною Киев не искали; для твоего добра я был с ними недобр и воевал, и волость свою пожег; ничего ты не исполнил, о чем уговаривался, на чем мне крест целовал». В сердцах Рюрик отнял у Всеволода все города, которые прежде дал, и роздал опять своей братье. Всеволод, по-видимому, оставил это без внимания, но уже, разумеется, не мог после этого желать добра Рюрику. На западном берегу Днепра Всеволод потерял волость, но на восточном продолжал держать в своем племени Переяславль Южный, или Русский, - здесь по смерти Владимира Глебовича сидел другой племянник Всеволодов, Ярослав Мстиславич, ходивший совершенно по воле дяди; доказательством служит то, что Переяславль даже и в церковном отношении зависел от Всеволода: в 1197 году он послал туда епископа. В следующем, 1198 году умер Ярослав Мстиславич, и на его место Всеволод отправил в Переяславль сына своего, Ярослава (1201); Всеволод послал также (1194 г.) возобновить отцовский Городок на Остре, разрушенный еще Изяславом Мстиславичем.
Недаром Рюрик так беспокоился насчет отношений обоих к волынскому князю: скоро (1198) могущество последнего удвоилось, потому что по смерти Владимира Ярославича ему удалось опять с помощью поляков сесть на столе галицком и на этот раз уже утвердиться здесь окончательно. Летопись ничего не говорит, почему через три года после этого (1201) Рюрик собрался идти на Романа. Очень естественно, что киевскому князю не нравилось утверждение Романа в Галиче, но почему же он так долго медлил походом на зятя? Под 1197 годом летопись говорит о смерти брата Романова, Давыда смоленского, который по обычаю передал стол свой племяннику от старшего брата, Мстиславу Романовичу, а своего сына Константина отослал старшему брату Рюрику на руки. В 1198 г. умер Ярослав черниговский, и его стол по тому же обычаю занял двоюродный брат его Игорь Святославич северский, знаменитый герой Слова о Полку, но скоро и он умер (1202), оставя черниговский стол старшему племяннику Всеволоду Святославичу Чермному, внуку Всеволода Ольговича. Все эти перемены и особенно, как видно, неуверенность в Ольговичах, могли мешать Рюрику вооружиться на Романа, но в 1202 году он успел уговорить Всеволода Чермного черниговского действовать с ним заодно против галицко-волынского князя; Ольговичи явились в Киев, как союзники тамошнего князя, Мономаховича, чего давно уже не бывало, но Роман предупредил врагов, собрал полки галицкие и владимирские и въехал в Русскую землю; произошло любопытное явление, напомнившее время борьбы деда Романова, Изяслава, с дядею Юрием: или Рюрик не умел приобресть народного расположения, или жива была память и привязанность к деду и отцу Романову, или, наконец, Роман успел переманить черных клобуков на свою сторону обещаниями, или, наконец, все эти причины действовали вместе - Русь (Киевская область) поднялась против Рюрика, все бросилось к Роману: первые отъехали к нему от Рюрика сыновья Владимира Мстиславича, как видно, безземельные, подобно отцу, за ними приехали все черные клобуки, наконец, явились отряды из жителей всех киевских городов; Роман, видя это всеобщее движение в свою пользу, со всеми полками спешил к Киеву; киевляне отворили ему Подольские ворота, и он занял Подол, тогда как Рюрик с Ольговичами стояли в верхней части города (на горе); видя все против себя, они, разумеется, не могли более держаться в Киеве и вступили в переговоры с Романом: Рюрик отказался от Киева и поехал в Овруч, Ольговичи отправились за Днепр в Чернигов, а Киев отдан был великим князем Всеволодом и Романом двоюродному брату последнего Ингварю Ярославичу луцкому. Явление замечательное, бывшее необходимым следствием преобладания сильнейшего северного князя и вместе старшего в роде, который перестал жить в Киеве: Всеволод, враждуя с Рюриком, не хочет поддерживать его против Романа и, по уговору с последним, отдает Киев младшему из Мстиславичей, не имевшему никакого права даже пред Романом, не только пред Рюриком. Сам Роман не мог сесть в Киеве: очень вероятно, что и Всеволод не хотел позволить этого, не хотел допустить соединения Киевской, Владимиро-Волынской и Галицкой волостей в руках одного князя и особенно в руках такого князя, каков был Роман; а с другой стороны, и сам Роман не искал чести сидеть в Киеве: его присутствие было необходимо в новоприобретенном Галиче.
