Задержка с продвижением в юго-западные районы Бессарабии и поступившие сведения о вывозе и уничтожении румынами материальных ценностей привели к тому, что было решено высадить туда десанты. Их задача состояла в том, чтобы быстро и внезапно высадиться в районе Болграда и Измаила и поддерживать порядок до подхода главных сил Красной Армии. Для десантирования двух бригад (214-я ВДБ оставалась в резерве) привлекались четыре тяжелобомбардировочных авиационных полка, временно сведенных в авиационную группу, в состав которой вошли 170 самолетов ТБ-3, приспособленных для выброски людей и грузов. В каждой машине, в не оборудованном сиденьями фюзеляже и даже в крыльях, с трудом могли разместиться от 20 до 35 парашютистов. Воздушно-десантные бригады заблаговременно были переброшены по железной дороге в исходные районы: Борисполь, Калиновка, Скоморохи, Гоголево.
Рано утром 29 июня командир 204-й воздушно-десантной бригады полковник И.И. Губаревич получил приказ на десантирование. Незадолго то этого бригада была фактически созданазаново, поскольку первоначальный ее состав почти полностью погиб в боях за «линию Маннергейма». Как сообщал в своем донесении Военному совету КОВО и Управлению боевой подготовки полковник Губаревич, 28 июня 1940 года бригада была приведена в состояние боевой готовности и в 20 часов через командира 29-й тяжелобомбардировочной авиабригады получила боевую задачу, поскольку штаб фронта всю подготовку доверил штабу ВВС. В 4 часа утра 29 июня личный состав бригады был выведен к самолетам и находился там до отлета, имея на себе один боекомплект патронов и две сутодачи мясо-овощных консервов, концентратов и сухарей. Подготовка операции командованием ВВС фактически не производилась: не была осуществлена разведка места выброски, отсутствовала организация связи, а подготовка авиаполков для десантирования оказалась низкой, что привело к рассеиванию десанта на большой территории. В 8.00–9.30 был произведен вылет 99 самолетов ТБ-3, а в 12.30–14.30 десантирование в 10 км севернее Болграда.
До цели долетели 97 самолетов, а 2 машины совершили вынужденную посадку. С одним самолетом (экипаж: лейтенант П.А. Науменко, штурман лейтенант П.А. Параев и второй пилот младший лейтенант С.М. Рагома) приключилась любопытная история: в течение 5 суток командование авиабригады ничего не знало о судьбе «пропавшего» самолета с десантниками на борту. Самолет тем временем, сбившись с маршрута, перелетел новую советско-румынскую границу, затем вернулся и произвел вынужденную посадку на оставленном румынами комратском аэродроме. Десантники примкнули к 140-й стрелковой дивизии, а экипаж бомбовоза, не подозревая о том, что его с нетерпением разыскивает командование, преспокойно добрался до Одессы.
Полностью бригада сосредоточилась к 16.30, но еще до этого два батальона были отправлены в Болград и на станцию Троянов вал, которые они заняли в 18.30. Всего было высажено 1372 бойца 204-й воздушно-десантной бригады. Для усиления десанта командование направило к району выброски 36-ю танковую, бригаду полковника Г.Б. Визирова. Проделав трехсоткилометровый марш-бросок, танкисты прибыли в заданный район к 17.00. Соединившись с танковыми батальонами, командование 204-й бригады получило задачу занять города Рени и Кагул, находящиеся в 40–50 км от района выброски десанта. В ночь на 30 июня батальон десантников капитана Н.Г. Кузнецова с танкистами занял Рени, где произошла двухчасовая перестрелка с румынским гарнизоном. Ранним утром 1 июля, соединившись с передовым батальоном 25-й стрелковой Дивизии, десантный батальон под командованием капитана П.А. Андреева занял Кагул, где разоружил 28-й и 32-й пехотные батальоны 142-й румынской дивизии.
К 4 июля подошли части 25-й стрелковой дивизии, и 204-я бригада десантников была отведена в Болград, оттуда по железной дороге переброшена в Бендеры.
В 5 часов утра 30 июня был отдан приказ о переброске в окрестности Измаила частей 201-й воздушно-десант-ной бригады генерал-майора И.С. Безуглова, и в полдень 44 самолета с 809 десантниками на борту взяли курс на цель. Бригаде предписывалось выставить заслоны на дороге Измаил — Новая Некрасовка, взять под охрану склады, сооружения, промышленные объекты, порти воспрепятствовать отходу от причалов судов. Первоначально предполагалось, угго самолеты приземлятся на измаильском аэродроме, но оказалось, что он слишком мал для четырехмоторных гигантов. После посадки двенадцати ТБ-3 и аварий трех машин остальной десант решили выбросить на парашютах. Три самолета с десантом, сбившись с маршрута, произвели вынужденную посадку на кишиневском аэродроме.
Всего было высажено 240 и выброшено с парашютами 509 человек. К вечеру крылатая пехота заняла Измаил и взяла под охрану границу. Операцию поддерживала 42-я танковая бригада полковника Н.П. Еременко. Вместе с танкистами крылатая пехота к утру следующего дня выставила заслоны на дорогах. При этом высланный в качестве головной заставы танковый батальон старшего лейтенанта И.И. Иванова пресек попытку румынского гарнизона, соединившись с отступающей кавалерийской бригадой, оказать десантникам вооруженное сопротивление.
В ходе десантных операций погибли 4 человека, 7 получили переломы, 25 человек — легкие травмы. По мнению командования фронта, «проведенные десантные операции, несмотря на то, что они проводились на устаревших самолетах и на глубину до 500–600 км, полностью себя оправдали. Дальнобойность, быстрота и внезапность появления десантов ошеломили отходивших румын и заставили их считаться с имеющимися соглашениями о сохранности оставляемого имущества».
Маршал Г.К. Жуков впоследствии вспоминал, что по поводу десантной операции у него произошел следующий разговор по телефону со Сталиным: «Что у вас происходит, — спросил он, — румынский посол обратился с жалобой на то, что советское командование, нарушив имеющиеся договора, высадило воздушные десанты наберег Прута, отрезав все пути отхода. Будто бы вы высадили с самолетов танковые части и разогнали румынских солдат». — «Разведкой было установлено грубое нарушение договора с румынской стороны, — ответил я, — вопреки договору с освобождаемой территории вывозился железнодорожный транспорт и заводское оборудование. Поэтому я приказал выбросить две воздушно-десантные бригады с задачей захватить речные переправы, а им в помощь послал две танковые бригады, которые подошли к назначенным районам одновременно с приземлением десантников». — «А какие же танки вы высадили с самолетов?» — спросил Сталин. «Никаких танков по воздуху мы не перебрасывали, — ответил я, — да и перебрасывать не могли, так как не имеем еще таких самолетов. Очевидно, отходящим румынам с перепугу показалось, что танки появились с воздуха». Сталин в ответ рассмеялся».
Несмотря на столь высокую оценку действий десантников, командование воздушно-десантных бригад было настроено в отношении проведенной операции достаточно критично.
Начальник Управления боевой подготовки Красной Армии генерал-лейтенант В.Н. Курдюмов, докладывая 24 июля наркому обороны о ходе воздушно-десантной операции в Бессарабии, отметил, что она была «выполнена исключительно плохо», поскольку отсутствовала «всякая подготовка к операции». Экипажи самолетов не имели опыта выбрасывания парашютистов: командиры бригад не успели провести хотя бы минимальную подготовку и ознакомление штурманского состава с требованиями к массовым прыжкам с парашютом, и все ограничилось невразумительными объяснениями.
«Выброска 204-й бригады 29 июня, — написано в докладной, — была совершена с запозданием на 1 час 30 минут вследствие несвоевременной отдачи распоряжения о вылете. Вылет 201-й бригады вместо 9.00 был произведен в 14.00 30 июня по той же причине, а также из-за необеспеченности бензозаправщиками аэродрома Скоморохи. Воздушная переброска десанта производилась по-мирному — без прикрытия боевой авиацией и предварительной разведки района выброски (высадки). Строи и высота полета не соблюдались. Выброска производилась неорганизованно, на различных высотах и очень растянуто. В результате этого бригады разбрасывались на площади 10 на 10 км, а сбор после приземления производился в течение двух часов, что для боевой обстановки недопустимо. Полет десанта проходил днем, в условиях наибольшей болтанки в воздухе, отсюда лишь в одной 204-й бригаде было возвращено на аэродромы вылета 50 человек, оказавшихся не в состоянии прыгать (укачало). Воздушные бригады выбрасывались и высаживались, не имея никаких задач и указаний о характере действий. Пункты выброски командованию десантных бригад стали известны лишь от командиров летных частей. Со стороны штаба фронта никакого руководства бригадами не было, и лишь спустя 5 часов после выброски в 204-ю бригаду прибыл представитель фронта с весьма общим распоряжением о занятии новых пунктов, но опять-таки без упоминания о характере действий бригад.
