Но не одна врожденная осторожность заставляла Олгерда действовать нерешительно против Северо-Восточной Руси; он сдерживался на западе опасною борьбою с Немецким орденом, влияние которого на судьбы Восточной Европы становится, таким образом, еще важнее. Мы видели, что торжеством своим над пруссами Орден был обязан преимущественно их разделению на многие независимые племена, не могшие потому выставить завоевателям дружного сопротивления. Но борьба переменила характер, когда рыцари, окончив завоевание Пруссии, обратились на Литву, ибо здесь благодаря стремлениям Миндовга и его преемников они должны были иметь дело с соединенными силами целой страны, силами, которые постоянно увеличивались, сначала толпами пруссов, которые бежали от ига немцев, потом русскими волостями, входившими в состав великого княжества Литовского. Последние годы тринадцатого и первые четырнадцатого века протекли в опустошительных набегах рыцарей на литовские области и литовцев на владения рыцарей; последним не удалось стать твердою ногою на литовском берегу Немана. Неудачны были речные походы рыцарей по Неману; огромная барка их, сделанная в виде плавучего острожка, села на мель и была сожжена литовцами; одинаково неудачны были и походы сухопутные; взятие литовских крепостей стоило Ордену много трудов и крови. В 1336 году прибыл в Пруссию маркграф Бранденбургский, граф Геннебергский и граф Намурский с многочисленными войсками, чтоб помогать Ордену в войне с язычниками. Магистр Ордена воспользовался удобным случаем, двинулся вместе с союзниками на литву и осадил Пунэ, острожек, служивший пристанищем для литвы, возвращавшейся с набегов. На этот раз в острожке укрылось четыре тысячи окрестных жителей с женами, детьми и со всем имуществом. В христианском ополчении было много военных машин, которые так успешно били в стены острожка, что осажденные скоро увидали невозможность защищаться долее и, несмотря на то, решились лучше погибнуть с женами и детьми, чем сдаться врагу; оборонялись до последней крайности, потратили много народа на вылазках; все способные к бою были покрыты ранами, а между тем часть стен была уже раскачена таранами, другая грозила рухнуть от подкопов. Тогда литвины перебили жен и детей, поклали трупы их на огромный костер, сгроможденный среди крепости, зажгли его и потом стали сами умерщвлять друг друга; большую часть перебил Маргер, начальник крепости, поклявшийся, что по умерщвлении товарищей сам себя лишит жизни; много помогла Маргеру одна старуха, которая обезглавила топором сто ратников и потом убила сама себя при виде входящих неприятелей. Немцы беспрепятственно вступили в крепость; оставшиеся в живых литвины бросались сами под удары их мечей. Маргер сдержал свое слово: он бился еще с горстью отчаянных храбрецов и, когда все они пали, бросился в подземелье, где спрятал жену, убил сперва ее, а потом и самого себя.
В таком положении находились дела до 1346 г., когда великим магистром Ордена был избран Генрих фон-Арфберг. Новый магистр начал действовать решительнее своих предшественников, и борьба началась с обеих сторон с большими усилиями, с большим ожесточением. Арфберг проник до Трок, страшно опустошил их окрестности, потом встретился с литовскими и русскими полками Олгерда и поразил их в злой сече, какой еще не было до сих пор между рыцарями и Литвою. Следствием победы было новое опустошение литовских областей. Но Олгерд недолго заставил ждать мести: он вторгнулся с братьями в пределы орденских владений и с лихвою отплатил за недавнее опустошение Литвы; войско Олгердово возвращалось уже домой, обремененное добычею, как было настигнуто великим магистром: произошла новая злая битва, и опять литовцы потерпели поражение. С таким-то опасным врагом должен был бороться Олгерд на западе.
Прекращение внутренней борьбы дало возможность Ливонскому ордену возобновить свои нападения на Псков. В 1341 году без объявления войны немцы убили псковских послов; псковичи отомстили им опустошением ливонских областей и, видя, что скоро должно ожидать сильного нападения, начали кланяться новгородцам, чтоб те дали им наместника и помощь; новгородцы не дали ни того, ни другого, а между тем немцы пришли со всею силою, поставили городок на Псковской земле. Псковичи начали мелкую войну, ездили воевать немецкие села. Как производилась эта война, можно видеть из следующего рассказа летописца: двое удальцов - Филипп Ледович и Олферий Селкович, подговоривши 60 человек поречан, послали спросить островичей:
"Хотите ли ехать воевать Латыгору?" Островичи согласились и назначили срок, когда собраться всем вместе на княжем селе - Изгоях. Поречане выехали в назначенное место и время; но островичи замедлили, а между тем немецкий отряд, состоявший более чем из 200 человек, явился опустошать Псковскую область; 60 человек псковичей, не дожидаясь товарищей, схватились биться с немцами, бились с солнечного восхода до полудня, потеряли Ледовича и Селковича и еще семь человек своих, утомились и отступили: очень было им тогда притужно, говорит летописец.
Немцы не преследовали их, а начали переправлять трупы своих убитых за реку Великую; в это время явились островичи с посадником своим Васильем Онисимовичем, ударили с свежими силами на немцев, одних убили, другие потонули в реке, а те, которые переплыли ее с трупами, бросились бежать, покинувши мертвых. Потом 50 молодых псковичей сговорились идти на немцев под начальством Калеки Карпа Даниловича, и в то же самое время немцы переехали Нарову-реку и стали воевать псковские села по берегу; Карпова дружина встретилась с ними на Кушели, у села на болоте, схватились биться крепко и убили на припоре 20 немцев, а остальные побежали прочь со стыдом, бросивши все, что пограбили. Зимою 1342 года Володша Строилович поднял псковичей воевать немецкие села; поехали по озеру, по льду, и, услыхав, что немцы воюют село псковское Ремду, отправились туда и поразили их.
Еще при самом начале неприятельских действий псковичи, видя, что ниоткуда нет помощи, послали в Витебск, к литовскому князю Олгерду, велели сказать ему:
"Братья наши, новгородцы, нас покинули, не помогают нам; помоги нам ты, господин!" Олгерд не оставил псковского слова без внимания и приехал во Псков сам с братом своим Кейстутом, полками литовскими и русскими. Воевода Олгердов, князь Юрий Витовтович, отправился на границу добывать языка и наткнулся на сильную рать немецкую, которая шла к Изборску. Потерявши 60 человек своей дружины, Юрий прибежал в Изборск, и на другой день явились под этим городом немцы, "загордившись, в силе тяжкой, без бога, с пороками, городами и со многим замышленном, и оступили город Изборск, хотя пленить дом св. Николы". Тяжко было в то время Изборску, послали жители его гонца во Псков "со многою тугою и печалию", но князь Олгерд, и Кейстут, и мужи их литовники отреклись идти против немецкой силы; Олгерд говорил псковичам: "Сидите в городе, не сдавайтесь, бейтесь с немцами, и если только не будет у вас крамолы, то ничего вам не сделают. А если мне пойти с своею силою на великую их силу, то сколько там падет мертвых и кто знает, чей будет верх? Если, бог даст, и мы возьмем верх, то сколько будет побито народу, а какая будет из этого польза?" Пять дней стояли немцы под Изборском и вдруг отступили, пожегши пороки и города свои, не зная, что в Изборске воды не было и что он потому не мог долго держаться. После этого псковичи приняли много труда, уговаривая князя Олгерда креститься и сесть у них во Пскове на княжении; Олгерд отвечал "Я уже крещен, я уже христианин, в другой раз креститься не хочу и садиться у вас на княжение не хочу". Он согласился только на то, чтоб сын его Андрей крестился и остался княжить в Пскове. Но, уезжая из Пскова, Олгерд и Кейстут истребили в Псковской области хлеб и травы, так что зимою у жителей пало много лошадей и скота от бескормицы. Тогда псковичи, видя, что помощи нет ниоткуда, помирились с Новгородом. Иначе рассказывает дело новгородский летописец: в начале войны, по его словам, псковские послы приехали в Новгород с поклоном. "Идет на нас рать немецкая, - говорили они, кланяемся вам, господам своим, обороните нас". Новгородцы, не медля нимало, запечатали все общины и выступили в поход, кто в великую пятницу, а кто в субботу. Но когда они дошли до села Мелетова, приехали опять послы псковские и объявили: "Кланяемся вам: рати на нас нет; пришли немцы, но они ставят город на рубеже на своей земле". Новгородцы сначала хотели продолжать путь, но потом послушались просьбы послов и возвратились домой.
В мае 1343 года псковичи, уговорившись с изборянами, подняли всю область Псковскую и поехали воевать немецкую землю. Пять дней и пять ночей воевали они неприятельские села около Медвежьей головы (Оденпе), не слезая с лошадей, воевали там, где не бывали их отцы и деды, и поехали назад во Псков с большим полоном. Немцы, собравши силу, погнали вслед за ними и догнали недалеко от Нового городка (Нейгаузена) немецкого, на Малом Борку. Стали псковичи на бой, помолились святой Троице, святым князьям своим Всеволоду и Тимофею (Довмонту), простились друг с другом и сказали: "Не опозорим отцов, потянем за св. Троицу и за св. церкви, за свое отечество!" Была сеча большая, и бог помог псковичам:
