Дорога эта, несмотря на все ее неудобства, была оживленной. В обоих направлениях шли по ней купеческие караваны с товарами, скакали гонцы с царскими грамотами и донесениями воевод, в Сибирь шли партии переселенцев и новобранцев, поверстанных на сибирскую службу, из Сибири же везли соболиные шкурки и иную мягкую рухлядь. Путем этим пользовались не только устюжане и другие северяне, но и москвичи. Из Москвы путь в Сибирь лежал сухопутным трактом через Троице-Сергиев монастырь, Переславль-Залесский, Ростов Великий, Ярославль до Вологды. Далее он продолжался Сухоной на Тотьму и Великий Устюг, а оттуда теми реками и сухопутными дорогами, которыми шел Семен Дежнев с товарищами.
В XVII веке отчасти пользовались и более южной дорогой в Сибирь. Из Камы плыли вверх по ее левому притоку Чусовой до устья Утки. Здесь, в Уткинской слободе, высаживались и продолжали идти сушей через горы к реке Реж. Шли по ней до ее впадения в Нейву. а потом по Нейве мимо Невьянской слободы. Верхотурье оставалось далеко в стороне от этого пути В первой четверти XVII века правительство учредило на Чусовой таможенную заставу. Однако предпочтение все же отдавалось северному пути через Соль Камскую и Верхотурье. Это был по существу несколько измененный вариант старого пути в Сибирь, который сперва проходил не через Соль Камскую, а Чердынь, расположенную несколько севернее. Из Чердыни шел путь не на Туру, а на другой приток Тобола, Тавду. Впервые путь с северной Камы на Туру, более короткий, проведал в 1597 году сольвычегодский посадский человек Артюшка Бабинов. В следующем году был основан город Верхотурье, и новый путь был объявлен правительственным трактом. Иногда его называли Бабиновской дорогой.
Почему все-таки предпочтение отдавалось северному пути, открытому Бабиновым, а не более южному, через Чусовую? На то имелись серьезные экономические причины. Логичное объяснение им дал крупный исследователь истории Сибири С.В. Бахрушин. «Отдаленность чусовского пути от тогдашних центров торговли пушниной - Устюга и Соли Вычегодской - и отсутствие непосредственной связи с Архангельском (существующим как город с 1613 г. - Л. Д.), средоточием всех торговых сношений с Западом, которыми главным образом регулировался весь оборот пушных товаров, - все это, помимо указанных трудностей, заставило русское правительство держаться более северного направления, с Камы на Обь».
Верхотурье было самым западным сибирским городом. Сперва здесь построили деревянный острог для гарнизона из стрельцов и казаков, затем - гостиный двор. Учреждалась таможня. Город становился резиденцией воеводы, а временами их было сразу два. Таможенные приставы проводили досмотр всех проезжавших через Верхотурье в том и другом направлении. Учреждение таможни преследовало не только фискальные цели - пополнение казны за счет такого источника доходов, как таможенные сборы. Она должна была также, по замыслу московских властей, послужить заслоном беглым холопам, устремившимся в Сибирь от крепостной кабалы. Таможенным приставам предписываюсь допрашивать с пристрастием всякого подозрительного у кого не оказалось при себе надлежащих бумаг, чтобы выявить и задержать беглых. На практике эта мера не оказалась действенной. Обойти верхотурскую таможню и затеряться в необъятных и малонаселенных пространствах Сибири было нетрудно. Несмотря на все старания властей сосредоточить передвижение в Сибирь и из Сибири по дороге, которая шла через Соль Камскую и Верхотурье, а также прямые запреты пользоваться окольными путями, ослушники находились. Обычно это оказывались люди, бывшие не в ладах с законом. Они пользовались дорогами через Кунгур и башкирские степи. Позже и эти дороги станут оживленными. На реке Исеть, самом южном из крупных притоков Тобола, учреждается таможня.
Несомненно, Семен Дежнев с сотоварищами шел северной дорогой. Если отряд пришел в Верхотурье осенью, то самый тяжелый участок пути от Соли Камской и до верховьев Туры падал на неблагоприятное время осенних дождей, когда дорога становилась почти непроходимой. На реках брались за весла - дело для помора привычное. В верховьях рек преодолевали мели, перекаты и стремнины, перетаскивали на руках под дружные возгласы легкие дощаники и струги, растаскивали коряги, запрудившие русло. Мы не знаем, пешим ли маршем шли от Соли Камской, расщедрился ли Соликамский воевода на коней. Вероятно, какой-то обоз у отряда был. Невозможно отправляться в столь дальний путь без припасов, домашнего скарба, инструмента, необходимого в хозяйстве, домашней утвари, зимней одежды. Ночи становились прохладнее. На привалах люди грелись у костра, а на ночь укладывались спать на охапку хвои, заменявшей постель, - помор неприхотлив и вынослив.
Шли на восток рослые, плечистые бородачи, с лицами опаленными зимней стужей, летним зноем, морскими ветрами. Шли навстречу открытиям и подвигам.
В Верхотурье, вероятно, зазимовали до начала навигации. Когда реки очистились от льда, тронулись в дальнейший путь. Шли сибирскими реками - Турой, Тоболом На лесистых берегах нечасто попадались поселения чащобы сменялись лугами и пашнями. Шеренги разлапистых кедрачей, а к воде клонились ветви тальника с белесыми листьями…
Вот и Тобольск, раскинувшийся на правом высоком берегу Иртыша, напротив впадения в него Тобола… Административный центр Западной Сибири, город был основан еще в 1587 году отрядом казаков Данилы Чул-кова. Когда-то недалеко от него находился один из главных укрепленных городов Кучумова царства. В октябре 1581 года его заняли казаки под предводительством Ермака. Хан Кучум со своими приспешниками поспешно бежал в Ишимские степи. Теперь о прежнем ханском городе напоминали заброшенные развалины.
Тобольск времен Дежнева был еще деревянным. Великолепные белокаменные храмы, гостиный двор, палаты, кремль - все это появится несколько позже. Придет время, и прославит свое имя тобольский зодчий, картограф и писатель Семен Ульянович Ремезов. Его еще не было на свете, когда Дежнев и его спутники впервые достигли города на Иртыше.
Одно из первых описаний Тобольска оставил безымянный автор, по-видимому, немец на русской службе. Его сочинение хранится в королевской библиотеке Копенгагена. Хотя оно и датировано более поздним периодом - 1666 годом, стоит к нему обратиться. Общий облик города сформировался значительно ранее. Автор этот подметил, что Тобольск делится на две части - верхний и нижний город. Верхний, составляющий главную часть города, находится на горе, а нижний - на прибрежной равнине у подножия той горы. Верхний город укреплен частоколом из еловых бревен без какого-либо земляного вала. Внутри его, на самой верхушке горы находится острог. Наверху его бревенчатых стен с красивыми башнями крытая галерея с бойницами. Всех восьмигранных башен девять. В остроге находятся палаты воеводы, воеводская канцелярия, небольшая церковь, амбары для хранения амуниции.
В верхней же части города расположен большой монастырь в котором пребывает здешний митрополит, главное духовное лицо в Сибири. Воевода сменяется каждые три года. Нижний город занимает значительно более обширную площадь, нежели верхний. Он имеет одну большую улицу и ряд маленьких улиц и узких переулков, застроенных домами, которые тесно жмутся друг к другу. «Когда стоит высокая вода, что обыкновенно случается весною, то все эти дома стоят глубоко в воде, на два локтя и больше, так что по всем улицам от дома к дому можно ездить на лодке», - пишет этот автор.
Далее он отмечает, что в городе живут русские, татары, бухарцы. Речь шла, видимо, о бухарских купцах, наезжавших сюда с товарами из Средней Азии. Русские промышляли ловлей рыбы, которая водилась здесь в изобилии, занимались ремеслом и торговлей. Многие состояли на государственной службе в качестве рейтеров-конников, солдат-стрельцов и казаков. У татар в нижнем городе были свои кварталы. Жили татары в бревенчатых юртах без окон, с низкими дверцами; свет в такое жилище попадал через дымовое отверстие в крыше. Татарская часть населения возделывала поля, раскинувшиеся вокруг города, пасла скот, ловила рыбу.
Таково любопытное описание типичного сибирского города XVII века с неизменными крепостью-острогом и посадом, гарнизоном и воеводской администрацией, а также со служилым и торгово-ремесленным людом. Другие сибирские города уступали Тобольску по размерам, по своей планировке повторяли его в разных вариантах
Город строился. Повсюду белели свежие срубы, пахло смолистой щепой. Высились штабеля бревен и плах. Стучали топорами плотники. Население Тобольска прибавлялось. С Верхотурья приходили все новые и новые люди. Спрос на искусных в плотницком деле мастеров возрастал. Торжище хотя и уступало по многолюдности великоустюжскому, было довольно оживленным. Торговые люди зычно зазывали покупателей. У лавок толпились русские, татары, казаки в халатах и высоких конусообразных шапках, бухарцы в пестрой одежде и тюбетейках и еще какие-то сибирские люди, все в мехах. Слышался разноязычный говор. Для порядка прохаживались стрельцы с секирами. Стрелецкий караул, вооруженный пищалями, нес службу у ворот острога.