В 1401 году он подписал Виленско-Радомскую унию, в которой был оформлен государственно-политический союз Великого княжества Литовского и Польского королевства. В соглашении Великому княжеству придавался такой же статус, какой имело Польское королевство, хотя и содержало некоторые дискриминационные условия по отношению к княжеству. Оба государства должны были совместно действовать против врагов, признавались права Витовта на самостоятельное управление, а также наследственные права Ягайло и его авторитет в управлении общими делами. Он признавался наивысшим князем литовским.
Утверждение Витовта в статусе великого князя не встретило понимания со стороны Свидригайло, который считал, что Великое княжество должно принадлежать ему, сыну Ольгерда. Он обратился за помощь у Ягайло. Ягайло отказал. Свидригайло бежал к крестоносцам, которые пообещали ему помощь в борьбе за великокняжеский престол, но при условии, что он отдаст им в вечное владение Жемайтию и признает свою полную зависимость от ордена. Свидригайло, как это делали в свое время и Ягайло, и Витовт, подписал соглашение. Он рассчитывал, что его поддержат бояре Подолья, Волыни, Киева, а также православные бояре белорусских земель. Пониженные в правах, по сравнению с боярами-католиками, православные видели в Свидригайло своего защитника.
Витовт жестоко расправлялся со сторонниками Свидригайло. Происходили взаимные вторжения, которые, однако, ничего не дали, кроме грабежа и разрушений. Вскоре крестоносцы отказали в помощи Свидригайло, и магистр начал переговоры с Витовтом. Свидригайло предстал перед Витовтом в Вильно, бросился на колени и был прощен. Он получил во владение Черниговскую и Северскую земли, но по-прежнему желал великокняжеского престола в Вильно.
Чтобы добиться цели Свидригайло использовал ухудшение отношений Витовта со своим тестем — московским великим князем Василием Дмитриевичем, после попытки Витовта в 1405 году присоединить к Великому княжеству Псков. Поддержанный тверским князем, Василий предпринял военные действия против Великого княжества, попытавшись взять Вязьму и Козельск. Эти события имели большие политические последствия. Они положили начало длительному периоду открытых конфликтов между Вильно и Москвой, чем стали активно пользоваться недовольные политикой Витовта удельные князья и бояре Великого княжества Литовского, которые на протяжении нескольких столетий, перебегая, служили то одной стороне, то другой.
Первым из перешедших на службу к московскому князю был Александр Гольшанский. Он был ласково принят и получил во владение богатый город Переяславль. В 1408 в Москву с большой свитой прибыл Свидригайло, которые также был щедро награжден.
Напряжение на границах обоих государств возрастало, но до войны не дошло. В сентябре князья заключили мир.
Вершиной военно-политической деятельности Витовта стала победа над крестоносцами под Грюнвальдом в июле 1410 года. Более 200 лет перед балтскими народами, белорусами, поляками, новгородцами и псковичами стояла стратегическая цель — сдержать натиск крестоносцев и полностью ликвидировать эту смертельную угрозу.
Возможность достижения этой цели появилась тогда, когда Великое княжество Литовское и королевство Польское сблизились и усилились настолько, что вместе могли встать на битву под Грюнвальдом. В конце 1408 года король и великий князь начали практическое обсуждение предстоящего похода, а зимой 1409 года в Беловежскую пущу стали стягиваться войска Великого княжества. Подвозились пушки и каменные ядра, приспособления для штурма замков и т. д.
Кроме этого, комплектовались большие обозы с оружием, продовольствием, табуны лошадей и гурты скота. Накануне битвы в армии союзников насчитывалось более 20 тысяч воинов, из которых почти десять тысяч белорусы из Полоцка, Витебска, Гродно, Минска, Мстиславля, Пинска, Лиды, Новогрудка, Кричева, Волковыска и других мест. На помощь выступили также три полка из Смоленска. Прибыли отряды из Новгорода Великого. Литва была представлена несколькими хоругвями, и пятью тысячами татарских конников. Из Польши прибыло почти 25 тысяч воинов, в том числе около трех тысяч из украинских земель.
План сражения готовили совместно Ягайло и Витовт. Но в походе и битве они были самостоятельными и равноправными. Король командовал своим войском, Витовт — своим. 3 июля армия союзников в 40 тысяч воинов выступила на Мариенбург. 14 июля возле деревни Грюнвальд им преградили путь крестоносцы. Началось великое сражение, которое завершилась полным разгромом крестоносцев. Решающим для исхода битвы был согласованный с Ягайло маневр Витовта, когда его войска начали имитацию отступления с целью нарушить боевые порядки тяжеловооруженных рыцарей. Вместе с великим магистром погибло все командование крестоносцев, более 18 тысяч рыцарей, пехоты, пушкарей и др. Каждого второго воина потеряло и Великое княжество Литовское. В основном это были белорусы.
Значение победы под Грюнвальдом трудно переоценить. Битва имела большое историческое значение. Орден потерпел сокрушительное поражение. Агрессия немецких рыцарей на восток надолго была остановлена. Удар по ним был настолько сильным и ошеломляющим, что славянские земли после этой битвы пятьсот лет не знали немецкой агрессии. Победив под Грюнвальдом, Великое княжество Литовское стало в один ряд с великими европейскими странами, возрос его международный авторитет. Современники прекрасно знали о выдающейся роли в этой победе князя Витовта. Во время объезда Витовтом и Ягайло Великого княжества Литовского после Грюнвальдской победы признательность Витовту выразили все белорусские земли, а также Псков, Тверь, Великий Новгород, Рязань и др. Татарский хан прислал Витовту богатые дары и просьбу о мире. В 1411 году Витовт возвел на престол Золотой Орды брата хана Джелаладдина — предводителя татар, погибшего в Грюнвальской битве.
Полное взаимопонимание и доверие установилось в отношениях Витовта с Московским государством. В 1425 году великий князь московский Василий Дмитриевич завещал опекунство могучему тестю над своим наследником — восьмилетним Василием Васильевичем и его матерью Софьей Витовтовной. Два года спустя великая княгиня, регентша Софья, поручила Витовту протекторат над Московским государством.
Высоким был авторитет Великого княжества Литовского и в других странах. В Вильно постоянно находились представители императора Священной Римской империи, Чехии, Дании, ордена и др. Важный вклад Великого княжества в победу под Грюнвальдом позволил Витовту вернуть Жемайтию и Подолье. Затем Витовт предпринял еще одну попытку ликвидировать вассальную зависимость Великого княжества Литовского от Польши. В 1413 году в Городле были выработаны новые условия унии с Польшей, которые обеспечивали самостоятельность княжества и его политики, а также новые привилегии феодалам, принявшим католичество.
Из постановления Городельского сейма о возобновлении Кревской унии — новых привилегиях феодалам, принявшим католичество:
…Паны (и) также бояре-шляхта земель наших, названных выше, дарениями, привилегиями и пожалованиями им нами дарованными, данными, уделенными, только католики и Римской церкви подвластные, и кому гербы пожалованы, наслаждаются, владеют и пользуются, как паны и шляхта Королевства Польского своими владеют и пользуются.
Также паны и шляхтичи, названные выше, своими отчинами (отцовскими имениями) на равном праве владеют, как паны Королевства Польского своими обычно (как принято) владеют и пожалования наши, на которые имеют грамоты, от нас действующие и утвержденные крепостью вечной силы, подобным образом будут владеть и иметь свободную возможность их продавать, менять, отчуждать, дарить и в пользу свою обращать, однако, с нашего согласия, особенно для каждого случая данного, как для их отчуждения, обмена или дарения перед нами или нашими урядниками по обычаям Королевства Польского будет определено.
Также после смерти отца дети не должны быть лишены наследственных имений (вотчин), но должны ими с наследниками (передавая по наследству) владеть, как паны и шляхтичи Королевства Польского своими (вотчинами) владеют и в благоприятное пользование обращают.
Равным образом женам своим привенки в имениях и дворах, которые по наследству от отца или согласно пожалованию нашему в вечность имели или будут иметь, могут определять (назначать), как в Королевстве Польском определяются (назначаются). Дочерей или сестер, родственниц или свойственниц своих названные выше паны и шляхтичи земель Литовских могут сочетать браком только с католиками отдавать замуж по благоугождению их воли и по обычаю Королевства Польского, от старины соблюдаемому.
