23 октября господство в воздухе вновь перешло к люфтваффе, и, естественно, это отразилось на активности немецких бомбардировщиков. Во многих советских авиаподразделениях в Крыму после месяца напряженных боевых действий насчитывалось лишь небольшое число исправных самолетов. Например, в 3-й эскадрилье Денисова из 8-го ИАП 23 октября в строю находилось только 5 истребителей (3 И-16 и 2 И-15бис) и 9 летчиков.
Приблизительно столько же истребителей осталось во всем 62-м смешанном авиаполку (последних трех своих бомбардировщиков Пе-2 он лишился днем ранее). И это именно в тот момент, когда на земле сражение перешло в решающую фазу.
24 октября советские войска, усиленные 25-й и 95-й стрелковыми дивизиями вновь прибывшей из района Одессы Приморской армии, перешли в контрнаступление по всему фронту, и двое суток немцы вынуждены были обороняться. Обе стороны понесли значительные потери. Однако утром 26 октября, когда от некоторых советских дивизий по существу остались одни лишь номера, немцы ввели в бой свежий и полностью укомплектованный 42-й корпус, и это решило исход сражения. Советская оборонительная линия была прорвана, еще пару дней на ней продолжались бои, а затем части Красной армии начали повсеместное отступление. Битва за Крым оказалась проигранной, и основные усилия советского командования сосредоточились вскоре на обороне Севастополя — главной базы Черноморского флота, и Керченского полуострова.
В эти горькие дни авиацию Черноморского флота возглавил тридцатилетний генерал-майор, талантливый организатор и храбрый летчик, Николай Алексеевич Остряков. Школу войны он прошел еще в небе Испании, где совершил на СБ около 250 боевых вылетов. В Крым он прибыл 26 октября из Владивостока на бомбардировщике ДБ-3, а до этого являлся заместителем командующего ВВС Тихоокеанского флота. С появлением Острякова улучшилась тактика действий советских ВВС в Крыму, так как он тщательно разбирал все допущенные ошибки, а вместе с тем улучшился и быт летчиков. Для них по инициативе Острякова был даже открыт под Севастополем дом отдыха, где пилоты восстанавливали свои силы после изнурительных боев. Прекрасно Остряков ориентировался и в обстановке на фронте, потому что нередко сам совершал разведывательные полеты на истребителе И-16.
30 октября прекратила существование Фрайдорфская группа— остатки ее подразделений перебазировались под Севастополь и на Кавказ. Всего, по советским данным, летчики авиагруппы за период с 20 сентября по 30 октября выполнили 2127 самолето-вылетов, сбросили 389 т бомб и уничтожили 94 вражеских самолета (в том числе 24 — на земле), 19 танков, 231 автомобиль и 6 артиллерийских батарей. Собственные потери группы тоже были сравнительно высокими. Например, 3-я эскадрилья 8-го ИАП за полтора месяца боев лишилась 20 самолетов, 14 ее летчиков погибло, и 9 было ранено.
Так как в начале ноября накал воздушных боев в Крыму сильно снизился, командование люфтваффе сочло необходимым отправить истребительную группу II/JG 3 на отдых. После пополнения в Германии она в начале 1942 года приняла участие в боях на Средиземноморском театре военных действий. Группa III/JG 52 убыла в Таганрог, а оставшаяся группа III/JG 77 передислоцировалась на аэродром Сарабуз. Бомбардировочные части IV авиакорпуса продолжали поддерживать с воздуха наступающие войска, а также наносили удары по советским городам, тыловым объектам и морским коммуникациям. 7 ноября «отличился» немецкий торпедоносец Не 111 из состава 1./KG 28. На маршруте Ялта — Алушта он потопил грузопассажирский теплоход «Армения», на борту которого находились около 5 тыс. раненых бойцов и беженцев. Судно, получившее попадание торпедой в носовую часть корпуса, затонуло в течение четырех минут. Из числа команды и пассажиров удалось спасти только 8 человек.
В условиях отсутствия организованного сопротивления немецкие войска продвигались стремительно. 1 ноября они захватили Симферополь, 3 ноября вошли в Феодосию, а неделю спустя части 42-го армейского корпуса завязали бои за Керчь. Самолеты люфтваффе 8 ноября подвергли ожесточенным бомбардировкам керченский аэродром, а также переправы в Керченском проливе. На аэродроме им удалось уничтожить два истребителя МиГ-3. В свою очередь, авиация Черноморского флота, оказывая помощь советским частям в Керчи, наносила удары по немецким моторизованным колоннам. Например, 9 ноября 27 самолето-вылетов на бомбежку противника в районе села Марфовка выполнили ДБ-3 из 2-го МТАП. Причем действовали они без прикрытия, в результате чего «мессершмитты» сбили два бомбардировщика, а еще один разбился во время посадки из-за полученных повреждений. Стрелки доложили об одном уничтоженном немецком истребителе. В ночь с 9 на 10 ноября немцев обстреливали корабли Черноморского флота и Азовской флотилии — крейсер «Молотов» и канонерские лодки «Днестр», «Буг» и «Рион». С рассветом им пришлось отойти из-за активных действий вражеской авиации.
12 ноября порт Керчь находился уже в пределах досягаемости огня немецких артиллерийских орудий. ВВС ЧФ произвели в этот день 58 самолето-вылетов в район полуострова. Экипажи доложили об уничтожении 10 танков, до 100 автомобилей и до 500 гитлеровских солдат и офицеров. Собственные потери составили один бомбардировщик ДБ-3, совершивший вынужденную посадку.
Несмотря на все приложенные усилия, советские войска удержать Керчь не смогли, и 14 ноября было принято решение об эвакуации. В течение нескольких следующих дней советские воинские части и население переправлялись через пролив на Тамань под непрекращающимся огнем вражеской артиллерии и авиации.
О начале сражения за Севастополь возвестили 30 октября залпы орудий 54-й береговой батареи, расположенной в 40 км к северу от города. Севастопольская авиационная группировка по состоянию на 2 ноября включала в себя 8-й истребительный и 18-й штурмовой авиаполки, а также 16, 60 и 80-ю эскадрильи гидросамолетов. Всего в ней имелось 82 самолета, в том числе 41 истребитель, 10 штурмовиков и 31 гидросамолет. Базировались самолеты на прибрежной базе гидроавиации и двух сухопутных аэродромах — Куликово поле и Херсонесский маяк. Последние представляли собой обычные небольшие площадки, плохо оборудованные для ведения боевых действий. В последующем из-за постоянных артиллерийских обстрелов на них поспешно выстроили капониры для самолетов с выходами, прикрытыми сетками с навешанными для маскировки тряпками защитного цвета. Для сдвига сеток во время выруливания самолетов умельцы-техники приспособили специальные устройства на амортизаторах. Командование севастопольской авиагруппой было возложено на командира 8-го ИАП полковника К.И. Юмашева.
Зенитные части ПВО Севастополя имели вначале 160 орудий среднего калибра (40 батарей), 34 пушки малого калибра (7 батарей), пулеметный и прожекторный батальоны, дивизион аэростатов и несколько радиолокационных установок РУС-2. 12 ноября 80 орудий среднего калибра из севастопольской зоны были отправлены на Кавказ.
Попытка Манштейна взять с ходу Севастополь провалилась, так как еще до подхода немецких войск вокруг города-порта началось строительство рубежа обороны, не прекращавшееся и в ходе дальнейших вражеских атак. 4 ноября был образован Севастопольский оборонительный район (СОР), в состав которого вошли соединения Приморской армии и около 20 тыс. моряков, сведенных в батальоны и отряды.
Не сумев достигнуть успеха с помощью сухопутных сил, немецкое командование по обыкновению отдало приказ о тотальной бомбардировке города. Массированные налеты на Севастополь начались с 12 ноября. В этот день бомбардировщики люфтваффе группами по 10–12 самолетов бомбили различные городские объекты. Естественно, главный удар пришелся по военно-морской базе, которую атаковали 23 Ju 88. Большинство бомб они сбросили на стоявший у пристани крейсер «Червона Украина». После шести попаданий корабль стал набирать воду и накренился на левый борт. Борьба за его живучесть продолжалась около 16 часов, но несмотря на все усилия, он в конце концов затонул. Позднее с этого крейсера сняли орудия и использовали в составе береговых батарей. В ремонтных доках новые тяжелые повреждения получили эсминцы «Беспощадный» и «Совершенный». В городе были полностью разрушены 37 зданий и 29 повреждено.
При отражении налета были сбиты два немецких бомбардировщика. Один записали на свой счет зенитчики, а второй пришелся на долю Якова Иванова, ведомого Николая Саввы. По примеру ведущего, он таранил вражеский самолет, расстреляв все боеприпасы. Причем удар был нанесен настолько удачно, что летчик благополучно вернулся на аэродром. На истребителе МиГ-3 оказались лишь погнуты лопасти винта, которые заменили в течение пары часов. 16 ноября, во время очередного налета «юнкерсов» на севастопольскую базу, Я.И. Иванов снова таранил бомбардировщик противника, но на этот раз удача ему изменила. Оба столкнувшихся самолета разрушились в воздухе, и советский летчик погиб. Всего в течение месяца в налетах на Севастополь приняли участие 380 немецких бомбардировщиков.
