Нижегородский князь, узнавши о походе Тохтамыша, послал к нему двоих сыновей своих, Василия и Семена, которые едва могли нагнать хана на границах рязанских. Здесь же встретил Тохтамыша и князь Олег рязанский, упросил его не воевать Рязанской области, обвел его около нее и указал броды на Оке. Димитрий московский, узнавши о приближении татар, хотел было выйти к ним навстречу; но область его, страшно оскудевшая народом после Куликовского побоища, не могла выставить вдруг достаточного числа войска, и великий князь уехал сперва в Переяславль, а потом в Кострому собирать полки. Тохтамыш взял Серпухов и приближался к Москве, где без князя встало сильное волнение: одни жители хотели бежать, а другие хотели запереться в кремле. Начались распри, от распрей дошло до разбоя и грабежа: кто хотел бежать вон из города, тех не пускали, били и грабили; не пустили ни митрополита Киприана, ни великую княгиню Евдокию, ни больших бояр: во всех воротах кремлевских стояли с обнаженным оружием, а со стен метали камнями в тех, кто хотел выйти из города, насилу наконец согласились выпустить митрополита и великую княгиню.
Мятеж утих, когда явился в Москве литовский князь Остей, которого летописец называет внуком Олгердовым. Остей принял начальство, укрепил кремль и затворился в нем с москвичами. 23 августа показались передовые татарские отряды; они подъехали к кремлю и спросили: «В городе ли великий князь Димитрий?» Им отвечали, что нет. Тогда они объехали вокруг всего кремля, осмотрели его со всех сторон: все вокруг было чисто, потому что сами граждане пожгли посады и не оставили ни одного тына или дерева, боясь примета к городу. Между тем внутри кремля добрые люди молились день и ночь, а другие вытащили из погребов боярских меды и начали пить; хмель ободрил их, и они стали хвастаться: «Нечего нам бояться татар, город у нас каменный, крепкий, ворота железные; татары долго не простоят под городом, потому что им будет двойной страх: из города будут нас бояться, а с другой стороны – княжеского войска, скоро побегут в степь». Некоторые вошли на стены и начали всячески ругаться над татарами; те грозили им издали саблями…
На другой день, 24 числа, подошел к кремлю сам Тохтамыш, и началась осада. Татары пускали стрелы как дождь, стреляли без промаха, и много падало осажденных в городе и на стенных забралах; неприятель поделал уже лестницы и лез на стены; но граждане лили на него из котлов горячую воду, кидали камнями, стреляли из самострелов, пороков, тюфяков (ружей) и пушек, которые здесь в первый раз упоминаются. Один купец-суконник, именем Адам, стоявший над Фроловскими воротами, пустил стрелу из самострела и убил одного знатного князя татарского, о котором очень жалел Тохтамыш. Три дня уже бились татары под кремлем, и не было надежды взять его силою; тогда хан вздумал употребить хитрость: на четвертый день подъехали к стенам большие князья ордынские и с ними двое князей нижегородских, Василий и Семен, шурья великого князя Димитрия; они стали говорить осажденным: «Царь хочет жаловать вас, своих людей и улусников, потому что вы не виноваты: не на вас пришел царь, а на князя Димитрия, от вас же он требует только, чтоб вы встретили его с князем Остеем и поднесли небольшие дары; хочется ему поглядеть ваш город и побывать в нем, а вам даст мир и любовь». Нижегородские князья дали москвитянам клятву, что хан не сделает им никакого зла. Те поверили, отворили кремлевские ворота, и вышли лучшие люди со князем Остеем, со крестами и с дарами. Но татары сперва взяли к себе тайком в стан князя Остея и убили его; потом подошли к воротам и начали без милости рубить духовенство, ворвались в кремль, всех жителей побили или попленили, церкви разграбили, взяли казну княжескую, имение частных людей, пожгли и книги, которых множество отовсюду было снесено в кремль. Эта беда случилась 26 августа.
Взявши Москву, Тохтамыш распустил рать свою к Владимиру и Переяславлю; другие отряды взяли Юрьев, Звенигород, Можайск, Боровск, Рузу, Дмитров; волости и села попленили; Переяславль был сожжен, но многие жители его успели спастись в лодках на озеро. Великий князь Димитрий с семейством своим укрылся в Костроме; митрополит Киприан – в Твери. Тверской князь Михаил послал к Тохтамышу киличея своего с честию и с большими дарами, за что хан послал к нему свое жалованье, ярлык и не тронул тверских владений. Между тем князь Владимир Андреевич стоял близ Волока с большою силою; один из Тохтамышевых отрядов, не зная об этом, подъехал к нему и был разбит; испуганные татары прибежали к своему хану с вестию о большом русском войске – и тогда опять ясно обнаружилась решительная перемена в отношениях Руси к татарам, обнаружилось следствие Куликовской битвы; едва успел узнать Тохтамыш, что великий князь стоит в Костроме, а брат его Владимир у Волока, как тотчас стянул к себе все свои войска и пошел назад, взявши на дороге Коломну и опустошивши Рязанскую землю. По уходе татар великий князь и брат его Владимир возвратились в свою опустошенную отчину, поплакали и велели хоронить убитых: Димитрий давал за погребение 80 тел по рублю и издержал на это 300 рублей, следовательно, погребено было 24000 человек.
Бедою Москвы спешил воспользоваться тверской князь Михаил Александрович, вместе с сыном Александром он поехал в Орду, и поехал не прямою дорогою (не прямицами), но околицами, опасаясь и таясь от великого князя Димитрия: он хотел искать себе великого княжения Владимирского и Новгородского. Это заставило великого князя отправить в Орду сына своего Василия с старшими боярами, верными и лучшими, тягаться с Михаилом о великом княжении. Весною 1383 года отправился Василий в Орду, и летом того же года приехал в Москву посол от Тохтамыша с добрыми речами и с пожалованием. Но за эти добрые речи и пожалование надобно было дорого заплатить: был во Владимире лютый посол от Тохтамыша, именем Адаш, и была дань великая по всему княжению Московскому, с деревни по полтине, тогда же и золотом давали в Орду, говорит летописец под 1384 годом. К таким уступкам великий князь приневолен был не одною невозможностию опять вступить в открытую борьбу с Ордою после недавних разорений, но еще и тем, что сын его Василий был задержан Тохтамышем, который требовал за него 8000 окупа, и только в конце 1385 года молодой князь успел спастись бегством из плена. После этого мы ничего не знаем об отношениях московского князя к Тохтамышу; летопись упоминает только о двукратном нашествии татар на Рязанские земли. Не одни отношения татарские занимали Димитрия после Куликовской битвы. Союзник Мамаев, Олег рязанский, знал, что ему нечего ожидать добра от московского князя, и потому, приказав по возможности препятствовать возвращению московских войск чрез свою землю, сам убежал в Литву. Димитрий послал было в Рязань своих наместников, но увидал, что еще трудно будет удержать ее против Олега, и потому помирился с последним. Договор дошел до нас: Олег, подобно Михаилу тверскому, признает себя младшим братом Димитрия и равным московскому удельному князю – Владимиру Андреевичу; определены границы между обоими княжествами, причем Олег уступил Димитрию три места; Мещера, купленная князем московским, остается за ним; упоминается о местах татарских, которые оба князя, и московский и рязанский, взяли за себя; Олег обязался разорвать союз с Литвою и находиться с нею в тех же самых отношениях, в каких и великий князь московский; точно так же и с Ордою и со всеми русскими князьями. Мы видели, что во время Тохтамышева нашествия Олег рязанский последовал примеру Димитрия нижегородского, вышел навстречу к хану с челобитьем и обвел татар мимо своей области; но следствия этого поступка для Олега были иные, чем для князя нижегородского: прежде всего татары на возвратном пути опустошили Рязанское княжество, но едва Тохтамыш выступил из рязанских пределов, как московские полки явились в волостях Олега и разорили то, что не было тронуто татарами: злее ему стало и татарской рати, говорит летописец. Олег, собравшись с силами, отомстил за это в 1385 году: он напал нечаянно на Коломну, взял и разграбил ее; Димитрий отправил против него войско под начальством Владимира Андреевича. Но москвитяне потерпели поражение, потеряли много бояр и воевод. Димитрий стал хлопотать о мире, отправлял к рязанскому князю послов, но никто не мог умолить Олега; наконец по просьбе великого князя отправился в Рязань троицкий игумен, св. Сергий. Летописец говорит, что этот чудный старец тихими и кроткими речами много беседовал с Олегом о душевной пользе, о мире и любви; князь Олег переменил свирепость свою на кротость, утих и умилился душою, устыдясь такого святого мужа, и заключил с московским князем вечный мир. Этот мир был скреплен даже семейным союзом: сын Олега женился на дочери Димитрия.
В 1383 году умер Димитрий Константинович нижегородский; Тохтамыш отдал ярлык на Нижний по старине брату его Борису; но племянники, сыновья Димитрия, вооружились по-новому против дяди и с помощью зятя своего, Димитрия московского, принудили его к уступке Нижнего. Летописец говорит, будто Борис пророчил племянникам, что они будут плакать от врагов своих. Пророчество это исполнилось, как увидим впоследствии.
