10 июня 1581 польская армия во главе со Стефаном Баторием выступила в третий большой поход на Русь.
В войске Батория, идущей к Пскову, по оценкам современныех авторов, около 50 тысяч воинов. Собственно представители Речи Посполитой — польско-литовская шляхта, казаки-черкасы, курляндское рыцарство — были в меньшинстве. Большую часть армии, 27 тысяч, составляли профессиональные наемные солдаты, поголовно вооруженные огнестрельным оружием и представляющие разные европейские страны. Преимущественно Германию и подвластную османам Венгрию, но также Данию, шведские владения, Нидерланды, Австрию, Англию, Шотландию. «Повесть о прихожении Стефана Батория на Псков» перечисляет состав вражеского войска: «литовские люди, польские люди, угорские люди, мазовшане, немцы цесарские, датские, свейские, сшлоцкие, бруцвицкие, любечские.». Всего в псковском военном меню — «четырнадцать орд». (Любопытно, что по национальному составу армия короля Стефана будет весьма напоминать войска Ваффен СС, активно задействованные Гитлером в том же северо-западном углу России в 1944.)
На сей раз направление главного удара Стефана Батория то ли разгадано, то ли известно царю с самого начала.
Русские воеводы, в том числе князь Дмитрий Хворостинин, выходят из Можайска и разоряют окрестности Дубровны, Школова и Могилева, сжигают Оршу, громят литовские войска и спокойно возвращаются в Смоленск. Пан С. Пиотровский, человек юморной и циничный, пишет по сему поводу: «Русские отлично вознаградили себя за вред, причиненный нами прежде».
Русский рейд не только задерживает Стефана Батория в лагере на р. Дриссе, но и ослабляет главные его силы. Король вынужден направить отряды воеводы Троцкого кастеляна Христофора Радзивилла на восточные границы Литвы. А русское командование успевает стянуть силы из Ливонии во Псков.
Каменные стены крепости Острова не устояли перед артиллерией Батория и она была взята 21 августа.
26 августа 1581 польские войска, во главе с королем и канцлером Яном Замойским, подошли к Пскову, где начальствовали воеводы Василий Федорович Скопин-Шуйский, Иван Петрович Шуйский, Андрей Иванович Хворостинин. Число осаждающих доходило теперь до ста тысяч, пополнившись многочисленными отрядами польско-литовской шляхты и черкасов, надеяющимися на скорый грабеж.
Город Псков относился ко «двору» царя Ивана. Псковский гарнизон насчитывал 1000 дворян и детей боярских, 2500 стрельцов и 500 донских казаков атамана Черкашенина. В обороне принимало участие около 12 тысяч вооруженных горожан и жителей окрестных деревень, сбежавшихся под защиту крепостных стен. С запада, где протекала река Великая, стены города были деревянными и прикрыты дерном, спасающим от зажигания. С остальных сторон каменными. Поляки впервые столкнулись со столь мощными фортификациями у русских. С обеих сторон от псковских стен были возведены деревянные башни, за стенами стояли платформы-раскаты для крупнокалиберных орудий. На участке укреплений между реками Великой и Псковой находились «великие» пушки «Барс» и «Тескотуха», способные стрелять на версту.
Уже 26 августа поляки пытались начать осадные работы непосредственно у псковских стен, однако были отогнаны огнем со стен и башен окольного города.
Первого сентября поляки начали копать «борозды» (траншеи), чтобы подкатить осадную артиллерию ближе к крепостным укреплениям. Король и гетман Замойский решили штурмовать город с южной стороны окольного города, где находились Покровская и Свиная (Свинорская) башни.
В непосредственной близости от башен были заложены шанцы.
«Злоумышленно и очень хитро они (поляки) приблизились к городу, копая и роя землю, как кроты; из земли, которую выкапывали для траншей, они насыпали огромные горы со стороны города, чтобы с городской стены не было видно их передвижения. В насыпных земляных валах провертели бесчисленные окна, предназначенные для стрельбы во время взятия города и вылазок из города против них», — сообщает «Повесть о прихождении Стефана Батория на град Псков». Хитрость польская вытекала из тех курсов инженерных наук, которые преподавали во французских и итальянских военных училищах.
Однако и русским нашлось, что противопоставить польским ухищрениям. И это, конечно, была русская смекалка. Как пишет Пиотровский, защитники города построили высокую деревянную башню, зажгли ее и при таком искуственном освещении, даже ночью «осыпали наши окопы ядрами и пулями, что сильно затрудняло работу».
В ночь четвертое сентября враги поставили туры напротив Свиных ворот, Покровской угловой башни, за рекой Великой напротив Покровского угла.
В ночь на пятое сентября в туры вкатили орудия и седьмого сентября поляки открыли стрельбу из двадцати пушек по русским укреплениям. Свиная и Покровская башни, а также стена между ними, были серьезно повреждены.
Восьмого сентября вражеские штурмовые колонны, состоящие из польских жолнеров, венгерских гайдуков и немецких солдат, пробили стену и пошли на приступ. Им удалось захватить Покровскую и Свиную башни. Однако кн. Иван Шуйский и печерский игумен Тихон умело организовали и вдохновили русские силы.
Дальнейший путь в город полякам перекрыла деревянная стена — через ее бойницы псковитяне расстреливали нападающих врагов. Русские орудия («Барс» и другие), установленные на Похвальском раскате, снесли верхнюю часть Свиной башни, занятую врагами.
Сделав подкопы, защитники города частично разрушили Свиную башню, в нижней части которой засели поляки, и подожгли Покровскую башню, где находились литовцы и венгры. «В едином порыве все, мужчины и женщины, бросились на оставшихся в Покровской башне литовцев, воoружившись кто чем, как бог надоумил: одни из ручниц стреляли, другие камнями литву побивали; одни поливали их кипятком, другие зажигали факелы и метали их в литовцев, и по-разному их уничтожали», — говорится в «Повести о прихождении Стефана Батория на град Псков».
Шел страшный бой в тесноте башен, в пороховом дыму и жаре, когда органами зрения и слуха уже не разобрать, где враг и где соратник, и спасает только какое-то сверхчувственное распознавание «свой-чужой». Может быть, сознание перестает руководить телом — теперь оно действует само, словно объединено в единый организм с с телами всех защитников города…
Немногие уцелевшие жолнеры и гайдуки оставили захваченный участок стены и отступили.
Во время первого штурма Пскова осаждающие понесли большие потери. Погиб командир венгерских наемников Гавриил Бекеш. Защитники города оценили польские потери в 5 тысяч человек, а пан Пиотровский, «на глазок», в полтысячи. Истина, наверное, находится где-то посередине. Защитникам города отражение первого штурма обошлось в 863 человека. Русские горожане и ратники показали Баторию, что будут «За Псков град бится с литвой до смерти без всякие хитрости».
Отбив вражеский приступ, псковитяне восстановили разрушенную часть укреплений, «залатав» фортификации новыми деревянными стенами, и дополнили рвы частоколами из дубовых кольев.
23 сентября, в ходе «подземной» минной войны, русские с помощью специальных слуховых колодцев и ходов («слухов») обнаружили польские подкопы. Два подкопа, в районе Покровской и Свиной башен, были взорваны, остальные разрушены с помощью земляных работ.
В конце сентября на псковскую землю пришли первые холода. Далее в действиях осаждающих наступила вынужденная пауза, они ждали доставки боеприпасов.
После того, как герцог курляндский прислал королю порох и другую амуницию из Риги, враг начал обстрел города зажигательными снарядами из крупнокалиберных осадных орудий, установленных на левом берегу реки Великой, у Мирожского монастыря, и в Завелечье.
28 октября вражеские войска предприняли вторую попытку взять Псков. На этот раз они наступали со стороны реки Великой. На реке уже стоял уже крепкий лед (кстати, еще один пример похолодания климата во второй половине XVI века). «О Боже, вот страшный холод! Какой-то жестокий мороз с ветром: мне в Польше никогда не случалось переносить такого… Не знаю, что будет далее с нами; говорят люди, что это не морозы, а заморозки», — пишет в этот день Пиотровский, дуя на пальцы и растирая уши.
Венгерские наемники по льду пересекли реку и подошли к стене, стоящей между угловой башней и Покровскими воротами.
Венгры «закапываются в стену», то есть пытаются разрушить ее основание, но терпят неудачу — русские выдергивают вражеских солдат из стены специальными приспособлениями — с крючьями на конце. Венгров расстреливают из ручниц и колят копьями через «частые окна», которые защитники проделали в стене.
Венгерским гайдукам удалось разрушить часть стены, но за ней открылся ров и еще одна стена, деревянная.
Венгры пытаются штурмовать вторую линию укреплений, но русские забрасывают их самодельными гранатами (сосуды с пороховым зельем) и применяют весь арсенал вразумления осаждающих — льют на них кипяток и горячую смолу, бросают на них горящие просмоленные тряпки, бьют из пищалей через бойницы.