Вместе с новостями религиозными явились и политические: князья племени Рюрика и Гедимина принуждены были присягать короне Польской и королеве Ядвиге: так, в 1386 году князь Федор Острожский утвержден был на своей отчине с тем условием, чтоб он и его наследники служили Ягайлу, его преемникам и короне Польской, как прежде служил князь Федор князю Любарту Гедиминовичу волынскому. Но подобный порядок вещей не мог беспрепятственно утвердиться; Литва и Русь не могли легко и добровольно подчиниться Польше в религиозном и политическом отношении, началась борьба: началась она под покровом личных стремлений князей литовских, кончилась восстанием Малой Руси за веру и падением Польши.
Неизвестно, каким образом Андрей Вингольт Олгердович, которого мы видели во Пскове, в Москве и на Куликовом поле со псковичами, успел овладеть опять Полоцком; известно только то, что он вторично восстал на Ягайла под тем предлогом, что последний, принявши католицизм, не имеет более права владеть православными областями. Андрей соединился с немецкими рыцарями, которые опустошили литовские владения больше чем на 60 миль. Эта война кончилась тем, что другой брат Ягайлов, Скиргайло, взял Полоцк, захватил в плен Андрея, а сына его убил. Но опаснее для Ягайла была новая борьба с Витовтом. Новый польский король назначил наместником Литвы брата своего Скиргайла с титулом великого князя, но столица его была в Троках; в Вильне же сидел Поляк, староста королевский. Характер Скиргайла польские историки описывают самыми черными красками: он был дерзок и жесток, не дрожал ни перед каким злодейством, был почти постоянно в нетрезвом виде и потому был нестерпим для окружающих, которые никогда не могли считать себя безопасными в его присутствии. Иначе отзываются об нем православные летописцы, называя его князем чудным и добрым; причина такого разноречия ясна: Скиргайло оставался верен православию и потому был любим русским народом. Между троцким князем Скиргайлом и гродненским Витовтом скоро возникли несогласия: Витовту наговаривали, что Скиргайло хочет извести его каким бы то ни было образом, не желая иметь соперника в Литве; в нерасположении Ягайла Кейстутович мог убедиться уже из того, что король не хотел дать ему грамот на уступленные области, не согласился придать ему волости князя Любарта волынского; потом это нерасположение обнаружилось еще сильнее, когда Ягайло заключил в оковы посланца Витовтова и вымучивал у него показания о сношениях его князя с князем московским. Все это заставило Витовта вооружиться снова против двоюродных братьев; он хотел было нечаянно овладеть Вильною, но попытка не удалась, и он принужден был с семейством и двором удалиться сперва в Мазовию, а потом к немецким рыцарям.
Опять Ордену открылся удобный случай утвердить свое влияние в Литве, соединение которой с Польшею грозило ему страшною опасностию в двух отношениях: с одной стороны, он не мог с успехом бороться против соединенных сил двух государств; с другой стороны, самое существование его стало теперь более ненужным, ибо он учрежден был для борьбы с язычниками, для распространения между ними христианства по учению западной церкви; но теперь сам великий князь литовский, ставши польским королем и принявши католицизм, обязался утвердить последний и в своих наследственных волостях и усердно исполнял свое обязательство. Немудрено после этого, что рыцари забили сильную тревогу, когда узнали о намерении Ягайла вступить в брак с Ядвигою: они стали разглашать, что это соединение Польши с Литвою грозит гибелью христианству, потому что Литва непременно обратит Польшу в язычество; мы видели, что они поддерживали Андрея полоцкого против Ягайла, а теперь охотно приняли сторону Витовта, который отдал им Жмудь и Гродно под залог. Но Ягайлу удалось взять Гродно. Чтобы поправить дело, Орден в 1390 году выслал в Литву сильное войско, при котором в числе заграничных гостей находился граф Дерби, после ставший герцогом ланкастерским и, наконец, королем английским под именем Генриха IV. После удачной битвы на берегах Вилии крестоносцы осадили Вильну, взяли нижний замок изменою приятелей Витовтовых, но верхнего взять не могли и принуждены были отступить по причине холодных осенних ночей, недостатка в съестных припасах и болезней. В 1391 году, усиленный толпами новых пришельцев из Германии, Франции, Англии и Шотландии, великий магистр Конрад Валленрод в челе 46-тысячного войска вступил в Литву. Витовт с своею жмудью и магистр Ливонского ордена соединились также с ним, и все двинулись опять на Вильну, но на дороге получили весть, что вся страна на пять миль в окружности этой столицы опустошена вконец самими литовцами. Великий магистр, потеряв надежду прокормить свое войско в опустошенной стране, не мог более думать об осаде Вильны и возвратился назад, удовольствовавшись построением деревянных острожков на берегах Немана, охрана которых поручена была Витовту. Последний с немецким отрядом осадил Гродно, где королевский гарнизон состоял большею частию из русских и литвы, потом из поляков. Сначала осажденные оказали сильное сопротивление; Витовт уже терял надежду взять крепость, как вдруг вспыхнул в ней пожар, а вместе с пожаром ссора между поляками и литовцами, вероятно вследствие подозрения, что пожар произведен последними, расположенными к Витовту. Литовцы пересилили поляков, заперли их, загасили пожар и сдали крепость Кейстутову сыну.
Между тем члены королевского совета в Кракове действовали благоразумнее гродненского гарнизона: они старались всеми силами оторвать опять Витовта от Ордена и успели в этом, потому что сыну Кейстутову тяжко было видеть себя подручником ненавистных рыцарей и вместе с ними пустошить свою отчину; притом король выполнял все его требования, давал ему грамоту на Литву и Жмудь. И вот нечаянно с значительным отрядом войска явился Витовт перед Ковно, где был принят как союзник и верный слуга Ордена, но едва успел он войти в крепость, как велел своим людям занять все важные места, перехватал рыцарей, немецких купцов, приказал разломать мосты на Немане и Вилии, потом также нечаянно овладел Гродном и новыми острожками Ордена. С тех пор, т. е. с 1392 года, мир между Ягайлом и Витовтом не прерывался более. Скиргайло, принужденный отказаться от Литвы в пользу Витовта, получил диплом на достоинство великого князя русского и Киев столицею; но в Киеве сидел другой Олгердович, Владимир, посаженный здесь отцом своим, который выгнал из Киева прежнего князя Федора. Владимир не хотел уступить Руси брату, и Витовт должен был оружием доставить киевский стол Скиргайлу.
Все эти внутренние происшествия не давали князьям литовским возможности думать о наступательных движениях на Северо-Восточную Русь, но они со славою и выгодою успели уничтожить попытку смоленских князей к наступательному движению на Литву.
В 1386 году смоленский князь Святослав Иванович с сыновьями Глебом и Юрием и племянником Иваном Васильевичем собрал большое войско и пошел к Мстиславлю, который прежде принадлежал смоленским князьям и потом был у них отнят литовцами.
Идучи Литовскою землею, смольняне воевали ее, захватывая жителей, мучили их нещадно различными казнями, мужчин, женщин и детей: иных, заперши в избах, сжигали, младенцев на кол сажали. Жители Мстиславля затворились в городе с наместником своим, князем Коригайлом Олгердовичем; десять дней стояли смольняне под Мстиславлем и ничего не могли сделать ему, как в одиннадцатый день поутру показался в поле стяг литовский: то шел великий князь Скиргайло Олгердович; немного подальше выступал другой полк - вел его князь Димитрий-Корибут Олгердович, за полком Корибутовым шел полк Симеона Лугвения Олгердовича, наконец, показалась и рать Витовтова. Литовские полки быстро приближались; смольняне смутились, увидавши их, начали скорее одеваться в брони, выступили на бой и сошлись с литовцами на реке Вехре под Мстиславлем, жители которого смотрели на битву, стоя на городовых забралах. Битва была продолжительна, наконец Олгердовичи одолели; сам князь Святослав Иванович был убит одним поляком в дубраве; племянник его Иван был также убит, а двое сыновей попались в плен.
Литовские князья вслед за бегущими пошли к Смоленску, взяли с него окуп и посадили князем из своей руки Юрия Святославича, а брата его Глеба повели в Литовскую землю.
В таком положении находились дела на востоке и западе, когда в 1389 году умер великий князь московский Димитрий, еще только 39 лет от рождения. Дед, дядя и отец Димитрия в тишине приготовили богатые средства к борьбе открытой, решительной. Заслуга Димитрия состояла в том, что он умел воспользоваться этими средствами, умел развернуть приготовленные силы и дать им вовремя надлежащее употребление. Мы не станем взвешивать заслуг Димитрия сравнительно с заслугами его предшественников; заметим только, что употребление сил происходит обыкновенно громче и виднее их приготовления, и богатое событиями княжение Димитрия, протекшее с начала до конца в упорной и важной борьбе, легко затмило бедные событиями княжения предшественников; события, подобные битве Куликовской, сильно поражают воображение современников, надолго остаются в памяти потомков, и потому неудивительно, что победитель Мамая получил подле Александра Невского такое видное место между князьями новой Северо-Восточной Руси. Лучшим доказательством особенно важного значения, придаваемого деятельности Димитрия современниками, служит существование особого сказания о подвигах этого князя, особого, украшенно написанного жития его. Наружность Димитрия описывается таким образом: "Бяше крепок и мужествен, и телом велик, и широк, и плечист, и чреват вельми, и тяжек собою зело, брадою ж и власы черн, взором же дивен зело". В житии прославляется строгая жизнь Димитрия, отвращение от забав, благочестие, незлобие, целомудрие до брака и после брака; между прочим, говорится: "Аще и книгам неучен беаше добре, но духовныя книги в сердце своем имяше". Кончина Димитрия описывается таким образом: "Разболеся и прискорбен бысть вельми, потом же легчае бысть ему; и паки впаде в большую болезнь и стенание прииде к сердцю его, яко торгати внутрьним его, и уже приближися к смерти душа".
