Все эти внутренние происшествия не давали князьям литовским возможности думать о наступательных движениях на Северо-Восточную Русь, но они со славою и выгодою успели уничтожить попытку смоленских князей к наступательному движению на Литву. В 1386 году смоленский князь Святослав Иванович с сыновьями Глебом и Юрием и племянником Иваном Васильевичем собрал большое войско и пошел к Мстиславлю, который прежде принадлежал смоленским князьям и потом был у них отнят литовцами. Идучи Литовскою землею, смольняне воевали ее, захватывая жителей, мучили их нещадно различными казнями, мужчин, женщин и детей: иных, заперши в избах, сжигали, младенцев на кол сажали. Жители Мстиславля затворились в городе с наместником своим, князем Коригайлом Олгердовичем; десять дней стояли смольняне под Мстиславлем и ничего не могли сделать ему, как в одиннадцатый день поутру показался в поле стяг литовский: то шел великий князь Скиргайло Олгердович; немного подальше выступал другой полк - вел его князь Димитрий-Корибут Олгердович, за полком Корибутовым шел полк Симеона Лугвения Олгердовича, наконец, показалась и рать Витовтова. Литовские полки быстро приближались; смольняне смутились, увидавши их, начали скорее одеваться в брони, выступили на бой и сошлись с литовцами на реке Вехре под Мстиславлем, жители которого смотрели на битву, стоя на городовых забралах. Битва была продолжительна, наконец Олгердовичи одолели; сам князь Святослав Иванович был убит одним поляком в дубраве; племянник его Иван был также убит, а двое сыновей попались в плен. Литовские князья вслед за бегущими пошли к Смоленску, взяли с него окуп и посадили князем из своей руки Юрия Святославича, а брата его Глеба повели в Литовскую землю.
В таком положении находились дела на востоке и западе, когда в 1389 году умер великий князь московский Димитрий, еще только 39 лет от рождения. Дед, дядя и отец Димитрия в тишине приготовили богатые средства к борьбе открытой, решительной. Заслуга Димитрия состояла в том, что он умел воспользоваться этими средствами, умел развернуть приготовленные силы и дать им вовремя надлежащее употребление. Мы не станем взвешивать заслуг Димитрия сравнительно с заслугами его предшественников; заметим только, что употребление сил происходит обыкновенно громче и виднее их приготовления, и богатое событиями княжение Димитрия, протекшее с начала до конца в упорной и важной борьбе, легко затмило бедные событиями княжения предшественников; события, подобные битве Куликовской, сильно поражают воображение современников, надолго остаются в памяти потомков, и потому неудивительно, что победитель Мамая получил подле Александра Невского такое видное место между князьями новой Северо-Восточной Руси. Лучшим доказательством особенно важного значения, придаваемого деятельности Димитрия современниками, служит существование особого сказания о подвигах этого князя, особого, украшенно написанного жития его. Наружность Димитрия описывается таким образом: «Бяше крепок и мужествен, и телом велик, и широк, и плечист, и чреват вельми, и тяжек собою зело, брадою ж и власы черн, взором же дивен зело». В житии прославляется строгая жизнь Димитрия, отвращение от забав, благочестие, незлобие, целомудрие до брака и после брака; между прочим, говорится: «Аще и книгам неучен беаше добре, но духовныя книги в сердце своем имяше». Кончина Димитрия описывается таким образом: «Разболеся и прискорбен бысть вельми, потом же легчае бысть ему; и паки впаде в большую болезнь и стенание прииде к сердцю его, яко торгати внутрьним его, и уже приближися к смерти душа».
Важные следствия деятельности Димитрия обнаруживаются в его духовном завещании; в нем встречаем неслыханное прежде распоряжение: московский князь благословляет старшего своего сына Василия великим княжением Владимирским, которое зовет своею отчиною. Донской уже не боится соперников для своего сына ни из Твери, ни из Суздаля. Кроме Василия у Димитрия оставалось еще пять сыновей: Юрий, Андрей, Петр, Иван и Константин; но двое последних были малолетни; Константин родился только за четыре дня до смерти отцовской, и великий князь поручает свою отчину, Москву, только четверым сыновьям. В этой отчине, т. е. в городе Москве и в станах, к ней принадлежавших, Донской владел двумя жребиями, жребием отца своего Ивана и дяди Симеона, третьим жребием владел Владимир Андреевич: он остался за ним и теперь. Из двух своих жребиев великий князь половину отдает старшему сыну Василию, на старший путь; Другая, половина разделена на три части между остальными сыновьями. Другие города Московского княжества разделены между четырьмя сыновьями: Коломна - старшему Василию, Звенигород - Юрию, Можайск - Андрею, Дмитров - Петру. Благословляя старшего Василия областию великого княжения Владимирского, к которому принадлежали области Костромская и Переяславская, Димитрий отдает остальным троим сыновьям города, купленные еще Калитою и окончательно присоединенные только им: Юрию - Галич, Андрею - Белоозеро, Петру - Углич. Предпоследний сын, Иван, сильно обделен: ему ничего не назначено из собственно Московской отчины, удел его ничтожен в сравнении с уделами других братьев. Такую, по-видимому, несправедливость объясняют слова завещателя: «В том уделе волен сын мой князь Иван, который брат до него будет добр, тому даст». Из этих слов видно, что князь Иван был болен и не мог иметь надежды на потомство: вот почему Донской дает ему право распорядиться своим маленьким уделом в пользу того брата, который будет до него добр; в самом деле, Иван умер скоро по смерти отца. Завещание было написано прежде рождения самого младшего сына Константина, и потому на его счет сказано следующее: «А даст бог сына, и княгиня моя поделит его, взявши по доли у больших его братьев». Княгине своей Димитрий завещал по нескольку волостей из уделов каждого сына с тем, чтоб по смерти ее эти волости отошли к тому князю, к уделу которого принадлежали; но теми волостями, которые примыслил сам Димитрий и дал жене или которые она сама примыслила, великая княгиня могла распорядиться по произволу: «сыну ли которому даст, по душе ли даст». Великой княгине уступлена также неограниченная власть при дальнейшем распределении волостей между сыновьями в следующих случаях: когда умрет один из князей, то уделом его княгиня делит остальных сыновей; если у которого-нибудь из князей убудет отчины, то княгиня вознаграждает его за потерю, отделив ему часть из уделов остальных братьев; если умрет старший сын князь Василий, то его удел переходит к старшему по нем брату; удел последнего княгиня делит между всеми сыновьями. Наконец, завещатель выражает надежду, что сыновья его перестанут давать выход в Орду.
Говоря о важном значении княжения Димитриева в истории Северо-Восточной Руси, мы не должны забывать и деятельности бояр московских: они, пользуясь обстоятельствами, отстояли права своего малолетнего князя и своего княжества, которым и управляли до возмужалости Димитрия. Последний не остался неблагодарен людям, которые так сильно хотели ему добра; доказательством служат следующие места жития его, обнаруживающие всю степень влияния бояр на события Димитриева княжения. Чувствуя приближение смерти, Димитрий, по словам сочинителя жития, дал сыновьям следующее наставление: «Бояр своих любите, честь им достойную воздавайте против их службы, без воли их ничего не делайте». Потом умирающий князь обратился к боярам с такими словами: «Вы знаете, каков мой обычай и нрав, родился я перед вами, при вас вырос, с вами царствовал; воевал вместе с вами на многие страны, противникам был страшен, поганых низложил с божиею помощию и врагов покорил, великое княжение свое сильно укрепил, мир и тишину дал Русской земле, отчину свою с вами сохранил, вам честь и любовь оказывал, под вами города держал и большие волости, детей ваших любил, никому зла не сделал, не отнял ничего силою, не досадил, не укорил, не ограбил, не обесчестил, но всех любил, в чести держал, веселился с вами, с вами и скорбел, и вы не назывались у меня боярами, но князьями земли моей».
Кто же были эти бояре? Первое место между ними принадлежит Димитрию Михайловичу Волынскому-Боброку, победителю рязанцев и решителю Куликовской битвы; он выехал из Волыни в Москву при Донском и женился на сестре великокняжеской, Анне; между свидетелями, подписавшимися на второй духовной великого князя, имя Димитрия Михайловича стоит на первом месте. После Волынского следует Тимофей Васильевич, окольничий, который называется также великим воеводою; по родословным книгам, он был брат последнего тысяцкого, Василия Васильевича Вельяминова; в первой духовной Донского он подписался свидетелем на первом месте, во второй духовной - на втором, уступив первое Димитрию Михайловичу Волынскому; подпись эта доказывает, что он не был убит на Куликовском сражении, как говорится в сказаниях. После Тимофея, окольничего, на духовных грамотах следует подпись Ивана Родионовича Квашни, который в известиях о Куликовской битве называется костромским воеводою: это был сын известного Родиона Несторовича, боярина Калитина. После имени Ивана Родионовича в духовных великого князя следуют имена двоих Федоров Андреевичей: первый был сын известного уже в предыдущее княжение боярина Андрея Кобылы; но сын, Федор Андреевич, носил уже другое прозвание - Кошка; о знатности этого боярина свидетельствует то, что великий князь тверской Михаил Александрович женил своего сына на его дочери. Другой боярин, Федор Андреевич Свибл, был правнук знаменитого Акинфа чрез сына его, известного уж нам Ивана. Свибл, как мы видели, был начальником рати, опустошившей землю Мордовскую; кто из обоих Федоров Андреевичей был оставлен в Москве воеводою во время Донского похода и кто из них вытягал у смольнян два места, как значится в духовной великого князя, - решить нельзя, ибо прозваний в обоих случаях нет. Во второй духовной встречаем имена двоих Иванов Федоровичей: один из них должен быть сын боярина Федора Кошки; что же касается до другого, то в родословных книгах значится, что у последнего тысяцкого Василия Васильевича был брат Федор Воронец, у которого был сын Иван, носивший боярское звание. Но очень может быть также и Иван Федорович Уда, происходивший, по родословным, от князей Фоминских-Смоленских; имя одного Ивана Федоровича встречается и в первой духовной и в договорной грамоте с Олгердом. Что касается до остальных имен, встречаемых в подписях на грамотах: Ивана Михайловича, Димитрия Александровича, Симеона Васильевича, Александра Андреевича, Ивана Андреевича, то мы видели прежде имена Михаила, Александра, Василия и Андрея между боярами московскими; Димитрий Александрович может быть или Димитрий Александрович Всеволож, сын выходца смоленского, князя Александра Всеволодовича, который вместе с братом Владимиром упоминается в сказаниях о Донской битве, или внук мурзы Чета, выехавшего при Калите, предка Сабуровых и Годуновых. Относительно Александра Андреевича должно заметить, что, по родословным, между боярами великого князя Димитрия значится Андрей Одинец, у которого был сын Александр Белеут; Александр Белеут вместе с Федором Свиблом и Иваном Федоровичем Удою был послан в 1384 г. в Новгород брать черный бор; но, кроме того, между братьями Федора Андреевича Свибла встречаем имена Александра и Ивана. В летописи под 1367 годом встречаем воеводу Димитрия Минина, родоначальника Софроновских и Проестевых, посланного против Олгерда вместе с воеводою князя Владимира Андреевича, Акинфом Федоровичем Шубою. Послом в Константинополь с нареченным митрополитом Митяем отправлен был большой боярин Юрий Васильевич Кочевин Олешенский, сын известного нам при Калите Василия Кочевы. В известиях о Куликовской битве упоминается владимирский воевода Тимофей Валуевич, переяславский Андрей Серкизович; по родословным книгам, к великому князю Димитрию выехал из Орды царевич Серкиз, у которого был сын Андрей; боярином же Донского называется Владимир Данилович Красный Снабдя, потомок князей муромских. В известиях о Куликовской битве упоминается боярин и крепкий воевода Семен Мелик; в родословных значится: «Семен Мелик да Василий: оба из немец пришли». Между убитыми на Дону упоминаются: Михаил Андреевич Бренко, любимец великокняжеский, Семен Михайлович, Михайла и Иван Акинфовичи, Иван Александрович, Андрей Шуба, Валуй Окатьевич, Лев Мазырев, Тарас Шетнев. Упоминается боярин Михалко Александрович, который сказал великому князю, сколько осталось в живых после Куликовской битвы. Под 1382 годом упоминаются бояре Симен Тимофеевич (сын окольничего, по родословным) и Михаил, быть может Михаил Андреевич Челядня, брат Федора Свибла, ездившие за митрополитом Киприаном.
