Вода — великий растворитель
Одно из свойств воды — её способность растворять очень широкий набор химических соединений. Мы уже обсуждали, что соль NaCl растворяется в воде с образованием ионов Na+ и Cl−. Положительные ионы окружены частично отрицательными атомами кислорода воды, а отрицательные ионы — частично положительными атомами водорода воды. Соль растворяется благодаря способности воды хорошо взаимодействовать как с катионами, так и с анионами. Вода также может растворять очень широкий набор органических веществ. Вода не растворяет углеводороды вроде этана, но она растворяет такие органические молекулы, как этанол, содержащий гидроксильную группу (−OH) или другие группы, имеющие слабо или сильно заряженные участки. Вода растворяет этанол, образуя водородные связи с гидроксильной группой этанола. В чистом этаноле водородные связи между молекулами этанола образуют цепочки, изображённые на рис. 15.2. Когда этанол попадает в воду, вода может образовывать водородные связи с гидроксильными группами этанола, включая молекулы этанола в единую сеть водородных связей. Водка, по сути, представляет собой этанол в воде. Вино — это вода с меньшим количеством этанола, чем в водке. Вино также содержит большие органические молекулы, придающие красному вину его цвет, а всем винам — характерные для каждого из них аромат и оттенки вкуса.
Этанол участвует в химических реакциях с кислородом
Если вино слишком долго находится на воздухе, оно портится, превращаясь в уксус. Уксус можно целенаправленно получить путём сбраживания вина. Химические реакции, превращающие вино в уксус, в действительности осуществляются уксуснокислыми бактериями (Acetobacteraceae), которые в присутствии кислорода способны превращать этанол в уксусную кислоту. Этот процесс протекает как последовательность двух химических реакций:
CH3CH2OH → CH3CHO + H2,
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH.
Сначала этанол (CH3CH2OH) превращается в ацетальдегид и газообразный водород (верхняя строка), а затем две молекулы ацетальдегида и одна молекула кислорода (два атома кислорода) превращаются в две молекулы уксусной кислоты, которая и есть уксус. Строение этанола изображено на рис. 15.1, а на рис. 15.4 показано строение ацетальдегида (вверху) и уксусной кислоты (внизу). В ацетальдегиде и уксусной кислоте атом углерода, обозначенный C1, образует метильную группу. C1 связан с тремя атомами водорода и атомом углерода C2. В ацетальдегиде атом C2 также связан с одним атомом водорода и двойной связью с кислородом.
Рис. 15.4. Ацетальдегид (вверху) и уксусная кислота (внизу). Атомы кислорода изображены в виде тёмно-серых сфер. Атом углерода C2 в ацетальдегиде связан с C1, с водородом и двойной связью с кислородом. Атом C2 в уксусной кислоте связан с C1, двойной связью с кислородом и одиночной связью с другим атомом кислорода, входящим в состав гидроксильной группы
В общем случае в альдегиде есть атом углерода, соединённый двойной связью с кислородом и одиночными связями с водородом и другим углеродом. Так, в формальдегиде (см. рис. 14.3) вместо связи с другим атомом углерода атом C2 связан со вторым атомом водорода. Атом C2 использует три гибридные sp2-орбитали для образования трёх σ-связей и дополнительную 2p-орбиталь для объединения с 2p-орбиталью кислорода и формирования π-связи в составе двойной связи. Как видно из верхнего уравнения химической реакции и строения этанола, показанного на рис. 15.1, этанол превращается в ацетальдегид, избавляясь от двух атомов водорода, что приводит к образованию ацетальдегида и молекулы H2. Две молекулы ацетальдегида присоединяют каждая по одному атому кислорода из молекулы O2, и получаются две молекулы уксусной кислоты (внизу на рис. 15.4). В уксусной кислоте атом C2 связан с двумя атомами кислорода. С одним из них он связан двойной связью, а с кислородом из гидроксильной группы −OH — одиночной.
Уксусная кислота — это органическая кислота, относящаяся к классу карбоновых кислот. Группа −COOH является кислотной. Простейшее определение кислоты — это вещество, которые при попадании в воду приводит к появлению ионов водорода H+. Соляная кислота имеет формулу HCl. Как и молекула NaCl, в воде молекула HCl распадается на ионы H+ и Cl−. Молекула соляной кислоты HCl полностью диссоциирует на ионы. Она классифицируется как сильная кислота, поскольку на каждую молекулу HCl, попавшую в воду, появляется один ион H+. H+ связывается (через сольватирование) с молекулами воды. Частично отрицательные атомы кислорода в молекулах воды окружают ион H+. Реакцию кислотной диссоциации уксусной кислоты в воде можно записать следующим образом:
Группа −COOH — это органическая кислотная группа. Такая группа ионизируется с образованием, как показано, ионов −COO− и H+. Согласно схеме, отрицательный заряд привязан к одному из атомов кислорода. В действительности он поровну распределён между обоими атомами кислорода. Это равное распределение изображают на схеме следующим образом:
Пунктирная кривая указывает, что молекулярная орбиталь, содержащая электрон, придающий отрицательный заряд, распределена по обоим атомам кислорода. Каждый из них может рассматриваться как носитель половины отрицательного заряда. Органические кислоты очень хорошо растворяются в воде. Этанол растворим, поскольку кислород из гидроксильных групп имеет небольшой отрицательный заряд, который приводит к образованию водородных связей с молекулами воды. Недиссоциированная уксусная кислота имеет два атома кислорода с частичными зарядами, которые могут образовывать водородные связи с водой. Диссоциированная уксусная кислота имеет два атома кислорода с половинным отрицательным зарядом, что приводит к эффективному образованию водородных связей с водой.
Органические кислоты, такие как уксусная кислота, являются слабыми. В воде лишь небольшая часть молекул уксусной кислоты ионизируется с образованием иона H+ и уксусного аниона. При растворении в литре воды 60 граммов уксусной кислоты ионами становится лишь около 0,4 % молекул. Эта концентрация примерно соответствует обычному столовому уксусу. Именно уксусная кислота придаёт уксусу его характерный вкус. Органические кислоты очень широко распространены в химии и биологии. Все белки состоят из комбинаций 20 аминокислот. До вступления в реакцию образования белка каждая аминокислота относится к определённому виду органических кислот и содержит органическую кислотную группу −COOH.
Метанол крайне ядовит
Метанол — это самая маленькая спиртовая молекула. Этанол — это этан, в котором один атом водорода заменён гидроксильной группой −OH. Метанол — это метан, в котором водород заменён гидроксилом. Если этанол можно употреблять внутрь в разумных количествах без тяжёлых последствий, то метанол крайне токсичен. Его также называют древесным спиртом, и он нередко встречается в качестве примеси в самогоне. Его смертельная доза составляет всего 20 мл (миллилитров), а доза 15 мл может вызвать слепоту. Пятнадцать миллилитров — это одна столовая ложка. Стакан вина содержит около двух столовых ложек этанола. Так что замена этанола на метанол в одном стакане вина может вызвать слепоту и смерть. Это поразительно, поскольку этанол отличается от метанола лишь одной дополнительной метильной группой (−CH3).
