Вместе с Владимиром в Кокушкино переехала Мария Александровна и его младшие сестры Ольга и Мария. Анна находилась под полицейским надзором в имении. Все они разместились в отопляемом доме Ардашевых, так как большой господский дом, стоявший рядом, использовался только в летние месяцы. Владимир поселился во флигеле, в угловой комнате, где прежде жил Александр Петрович Пономарев - друг дедушки Александра Дмитриевича Бланка и второй муж его дочери Любови Александровны, за которого она вышла в 1870 году после смерти Александра Федоровича Ардашева. Ударили январские морозы, и Владимир целиком погрузился в чтение книг, собранных Александром Петровичем Пономаревым. Среди них было много редких и ценных фолиантов.
«Кажется, никогда потом в моей жизни, - рассказывал Ленин зимой 1904 г. Вацлаву Воровскому, - даже в тюрьме в Петербурге и в Сибири, я не читал столько, как в год после моей высылки в деревню из Казани. Это было чтение запоем с раннего утра до позднего часа. Я читал университетские курсы, предполагая, что мне скоро разрешат вернуться в университет. Читал разную беллетристику, очень увлекался Некрасовым, причем мы с сестрой состязались, кто скорее и больше выучит его стихов. Но больше всего я читал статьи, в свое время печатавшиеся в журналах «Современник», «Отечественные записки», «Вестник Европы». В них было помещено самое интересное и лучшее, что печаталось по общественным и политическим вопросам в предыдущие десятилетия. Моим любимейшим автором был Чернышевский. Все напечатанное в «Современнике» я прочитал до последней строки, и не один раз... От доски до доски были прочитаны великолепные очерки Чернышевского об эстетике, искусстве, литературе, и выяснилась революционная фигура Белинского. Прочитаны были все статьи Чернышевского о крестьянском вопросе, его примечания к переводу политической экономии Милля и то, как Чернышевский хлестал буржуазную экономическую науку, — это оказалось хорошей подготовкой, чтобы позднее перейти к Марксу. С особенным интересом и пользой я читал замечательные по глубине мысли обзоры иностранной жизни, писавшиеся Чернышевским. Я читал Чернышевского «с карандашиком» в руках, делая из прочитанного большие выписки и конспекты. Тетрадки, в которые все это заносилось, у меня потом долго хранились. Энциклопедичность знаний Чернышевского, яркость его революционных взглядов, беспощадный полемический талант меня покорили... Чернышевский, придавленный цензурой, не мог писать свободно. О многих взглядах его нужно было догадываться, но, если подолгу, как я это делал, вчитываться в его статьи, приобретается безошибочный ключ к полной расшифровке его политических взглядов, даже выраженных иносказательно, в полунамеках».
В семье все считали, что Володя и Ольга должны продолжить образование, и средства на их обучение предполагалось выделить. 9 мая 1888 г. Владимир и Мария Александровна направили в Петербург два прошения: он - министру просвещения И. Д. Делянову, она - директору Департамента полиции П. Н. Дурново. Оба прошения были отклонены. Попечитель Казанского учебного округа в своей докладной в заключение записал, что родной брат государственного преступника Александра Ульянова «ни в нравственном, ни в политическом отношении лицом благонадежным пока быть не может». 15 июля Мария Александровна вновь обратилась с прошением к графу Дурново. Но Департамент полиции и на сей раз отклонил просьбу, считая, что прием В. Ульянова в Казанский университет преждевременен. В конце августа в Казань прибыл сам министр просвещения Делянов, и 31-го числа Марии Александровне удалось лично вручить ему еще одно прошение. «Сын, - писала она, - единственная опора моей старости и троих меньших детей, оставшихся сиротами после смерти их отца, прослужившего 30 лет по министерству народного просвещения». Ответ пришел быстро,. 1 сентября министр наложил резолюцию: «Ничего не может быть сделано в пользу Ульянова». Ранее, 19 августа, по решению административного отдела кабинета министерства императорского двора фамилия В.И. Ульянов была внесена в секретную книгу лиц («Черную книгу»), которых запрещалось брать на государственную службу.
6 сентября 1888 г. Владимир написал новое прошение на имя министра внутренних дел: «Для добывания средств к существованию и для поддержки своей семьи я имею настоятельнейшую надобность в получении высшего образования, а потому, не имея возможности получить его в России, имею честь покорнейше просить Ваше Сиятельство разрешить мне отъезд за границу для поступления в заграничный университет». И на эту просьбу пришел отказ. Владимир продолжал искать выход из положения, прошел медицинское обследование, которое выявило у него «желудочную болезнь», и стал проситься за границу для лечения на водах, но получил в ответ: «Лечиться можно и на Кавказе».
Примерно в конце 1888 г. из-за болезни Анны Ульяновым разрешили вернуться в Казань, а в мае 1889 г. семья Ульяновых переехала из Казани в купленный Марией Александровной хутор около деревни Алакаевка, в который входило 83, 5 десятины (85 гектаров) земли, из них четвертая часть была под оврагами, водой и дорогами. За все имение было уплачено 7 500 рублей. Мария Александровна, покупая хутор, хотела, чтобы ее сын вел хозяйство. В первый год приобрели скотину, посеяли пшеницу, подсолнух, гречиху. Но скоро молодому Ульянову роль управляющего имением надоела, и он, как пишет Валентинов, «стал вести на хуторе беспечную жизнь „барина", приехавшего на дачу». Здесь Владимир написал свою первую работу - статью «Новые хозяйственные движения в крестьянской жизни». Описывая в своих работах формы эксплуатации крестьян и земель, Владимир критиковал возникавшие на селе язвы капитализма: ростовщичество, аренду и кулачество. Однако когда собственный опыт хозяйствования оказался плачевным, семья предпочла сдать земли в аренду, оставив за собой только дом с садом, который стал их летней дачей. На четыре года был подписан договор с предпринимателем Крушвицем. Арендатор аккуратно платил за землю Ульяновым, существенно пополняя их семейный капитал. Осенью 1889 г. семья Мария Александровна вместе с девочками и Дмитрием переехали в Самару, жили на квартире у Марка Тимофеевича. Маняша, прекрасно подготовленная Ольгой, поступила во второй класс гимназии, а Дмитрий был принят в пятый класс мужской гимназии, находившейся на улице Заводской. В 1863 г. здесь же сдавала экзамены экстерном на звание домашней учительницы Мария Александровна. С мая 1890 г. по август 1893 г. семья Ульяновых снимала квартиру на углу Сокольничьей и Почтовой. Квартира находилась на втором этаже. Зимой семья Ульяновых жила в Самаре, а летом до 1893 г. приезжала отдыхать на хутор, который продолжали сдавать в аренду до конца 1897 г. Как описывала Мария Ильинична: «...как дача Алакаевка была очень хороша, и мы проводили в ней каждое лето. Особенно хороши там были степной прозрачный воздух и тишина кругом. В нескольких десятках саженей от старого одноэтажного дома был старый запущенный сад, обрывом спускавшийся к ручью. У каждого из нас был там свой любимый уголок. „Один клен“, — говорили мы. И действительно, вторую мою сестру чаще всего можно было застать за книгой около высокого старого клена. Анна Ильинична больше любила березовую аллейку. В старой липовой аллее, лучше всего сохранившейся, было слишком много тени: верхушки деревьев почти сходились, образуя точно купол. На этой аллее сидели и гуляли больше по вечерам. Минутах в десяти ходьбы от дома был пруд, куда мы ходили купаться. А кругом раздолье: долы, холмы, леса! Невдалеке был так называемый Муравельный лес, в котором было много лесной малины, и мы нередко отправлялись за ней. Террасы в доме не было, ее заменяло крылечко с крышей, достаточно, впрочем, большое для того, чтобы наша семья могла разместиться на нем за самоваром. По вечерам на этом крылечке, чтобы в комнаты не налетели комары, зажигалась лампа, и вся молодежь усаживалась за стол с книгами».
12 июня Владимир подал прошение министру народного просвещения, в котором просил разрешить держать экзамены экстерном по предметам юридического факультета при Петербургском университете. Просьба была удовлетворена. Владимир засел за книги. В липовой аллее хутора Алакаевки он готовился к экзаменам. Меньше чем за полтора года он освоил четырехгодичный университетский курс. Тогда студенты-юристы изучали не только право, но также политэкономию, финансы, статистику. Одновременно получила свидетельство о благонадежности Ольга. В августе 1890 г. Владимир вместе с Ольгой выехали в Санкт-Петербург. Брат наводил справки о порядке сдачи экзаменов экстерном, сестра сдавала экзамены на первый курс Высших Бестужевских женских курсов, где ранее (с 1883 г.) училась ее старшая сестра Анна, и была принята на физико-математическом отделении. Преподаватели в гимназии считали, что Ольга была самой одаренной из талантливых детей Ульяновых. К этому времени она овладела английским, немецким, французским языками, изучала также шведский, занималась переводами рассказов, рисовала, прекрасно играла на фортепьяно..
