В период октябрьских событий и недолгого периода свобод 1905 года Глеб Бокий вел партийную работу в организации Петроградской стороны как член районного комитета, создавал боевые дружины. При полицейской облаве в районном социал-демократическом клубе 18 ноября 1905 года Бокий был избит, a ll декабря арестован на собрании центральной боевой дружины района. При личном обыске у него были отобраны воззвание Союза рабочих депутатов «Ко всему народу», листок Федеративного комитета РСДРП для сбора пожертвований на вооруженное восстание и партийный членский билет. В 1906 году по болезни Бокия освободили из тюрьмы до суда под залог в 3 тысячи рублей, который внес доктор П. В. Мокиевский, а в декабре осужденный Петербургской судебной палатой по процессу «Сорока четырех» Бокий приговорен был к заключению в крепости на 2 года и 6 месяцев с зачетом 6 месяцев 26 дней предварительного заключения, но оставлен временно на свободе вследствие поданной кассации.
В январе 1907 года он начал работать в социал-демократической военной организации, являлся партийным руководителем Охтинского и Пороховского районов. При провале военной организации (дело социал-демократической фракции Второй Государственной Думы) Бокий бежал, но был арестован в июле 1907 года в Полтавской губернии.
С 1912 года Глеб Иванович принимал участие в работе по изданию большевистской газеты «Правда», перед мировой войной являлся секретарем Петербургского комитета. В апреле 1914 года он подлежал аресту по делу типографии Петербургского комитета, помещавшейся в Горном институте, но успел скрыться. А в апреле 1915 года ему пришлось дважды скрываться от ареста из-за провала Петроградского партийного комитета.
1914 — 1915 годы были для подпольщиков особенно трудными. Сменяя одна другую, накатывались волны жесточайших репрессий. Особенно большой урон понесли петербургская и московская организации большевиков. Серия провалов выявила существование в партийных центрах провокаторов, и петроградские большевики организовали так называемую «Группу 1915 года при ЦК», куда вошли самые надежные, много раз проверенные люди, в том числе Бокий, Молотов, Тихомиров, Аросев. Ужесточилась партийная дисциплина, самые серьезные требования предъявлялись к соблюдению конспирации.
Именно тогда впервые проявились те способности Бокия, благодаря которым впоследствии он стал организатором Спецотдела при ВЧК-ОГПУ-НКВД и его бессменным руководителем на протяжении многих лет. Старая большевичка, член партии с 1915 года В. Ф. Алексеева, вспоминая о работе в подполье того времени, писала:
"Конспирация в большевистском подполье, которое подвергалось особенно беспощадным расправам со стороны царских властей, действительно была суровой и сложной и потому не всегда легко давалась людям, особенно новичкам, не искушенным в борьбе. Нарушение правил конспирации могло нанести тяжелый удар по всей подпольной организации, поэтому и новичкам в соблюдении этих правил никаких скидок не делалось.
При аресте Глеба Ивановича забрали и его по виду самые обычные ученические тетради, исписанные математическими формулами, а на самом деле — записями о подпольных делах, зашифрованными математическим шифром. Шифр этот являлся изобретением Глеба Ивановича, и ключ к нему был известен только ему одному. Лучшие шифровальщики, какими только располагала царская охранка, ломали головы над этими «формулами», подозревая в них шифр. Однако раскусить этот орешек они так и не смогли.
«Сознайтесь, — говорил Глебу Ивановичу следователь, — это шифр?» А Глеб Иванович невозмутимо отвечал: «Если шифр, то расшифруйте». С досадой следователь возвращал ему эти загадочные тетради" [Алексеева В.Ф. Петроградское подполье. — М., 1975.].
Весной 1916 года Бокий был вновь арестован по делу Петроградского комитета, освобожден по болезни, а осенью вторично арестован по тому же делу. Снова освобожденный по болезни в декабре 1916 года до решения дела, он вошел вместе со Шляпниковым, Молотовым, Залуцким в Русское бюро ЦК, сыгравшее важную роль в Февральской революции, а сразу после свержения самодержавия возглавил в Русском бюро отдел сношений с провинцией.
С апреля 1917 года, после ликвидации Русского бюро ЦК, и до марта 1918-го Г. И. Бокий являлся членом Исполнительной комиссии и секретарем Петроградского комитета партии. Вместе с другими видными деятелями партии он представлял столичную организацию на Седьмой (Апрельской) конференции и на VI съезде РСДРП(б), а в последующем был непременным делегатом всех партийных съездов. В июльские дни Бокий в составе делегации большевиков от Петроградского комитета вел переговоры с меньшевиками и эсерами.
В октябре 1917 года он стал членом петроградского Военно-революционного комитета. Зиновьев и Каменев выступили против решения о вооруженном восстании. Они попытались заручиться поддержкой Петроградского комитета РСДРП(б), но ПК во главе с Бокием дал им отпор. «Петроградский комитет через своего представителя в ЦК тов. Бокия поднимал свой голос за решительность в действиях», — вспоминал спустя пять лет после этих событий М. Я. Лацис. Г. И. Бокий — участник исторического заседания ЦК 16 октября 1917 года, подтвердившего решение ЦК от 10 октября о вооруженном выступлении. Как секретарь ПК и член Военно-революционного комитета, Г. И. Бокий был одним из руководителей Октябрьского вооруженного восстания.
Во время Брестских переговоров Бокий являлся противником заключения мира на навязываемых Германией условиях и с другими членами Исполкомиссии ПК подписал протест против мира. Позднее он работал сотрудником органа «левых» «Коммунист», а во время мартовского наступления немцев в 1918 году на Петроград Бокий, оставив партийную работу, вошел в состав «Комитета революционной обороны Петрограда».
В марте 1918 года Бокий был назначен на пост заместителя председателя Петроградской ЧК. Как член Военно-революционного комитета он до создания ВЧК занимался подавлением контрреволюции и борьбой со спекуляцией и саботажем, будучи же секретарем Петроградского комитета партии, выступил инициатором создания отряда по оказанию помощи чекистам. Так что переход Бокия в органы ПЧК, казалось бы, вполне закономерен.
Бокий участвовал в создании структур Чрезвычайной комиссии, занимался хозяйственными вопросами, рассмотрением конфликтных ситуаций среди сотрудников. Он стремился быть объективным и на своем месте помог некоторым людям восстановить справедливость — например, разобравшись в деле снятого с поста председателя Гатчинского ЧК Серова, Бокий добился его восстановления в должности.
После убийства Моисея Урицкого 31 августа 1918 года Г. И. Бокий стал председателем Петроградской ЧК и ЧК Союза коммун Северной области. Прошло чуть больше часа после выстрела, оборвавшего жизнь Урицкого, а во все концы Союза коммун Северной области посыпались телеграммы от имени Президиума Петроградского Совета с подписью Зиновьева. В них предписывалось: «Немедленно привести все силы в боевую готовность… организовать повальные обыски, аресты среди буржуазии, офицерства… студенчества и чиновничества… обыскать и арестовать всех буржуа англичан и французов…»
Постановление о «красном терроре» появилось в печати 5 сентября, а расстрелы в Петрограде начались уже 2 сентября. Выполнять эти решения должна была ПЧК во гдаве с Бокием.
6 сентября «Петроградская правда» опубликовала за подписью Бокия такое сообщение ВЧК:
"…Правые эсеры убили Урицкого и тяжело ранили т. Ленина. В ответ на это ВЧК решила расстрелять целый ряд контрреволюционеров, которые и без того давно уже заслуживали смертную казнь.
Расстреляно всего 512 контрреволюционеров и белогвардейцев, из них 10 правых эсеров… Мы заявляем, что, если правыми эсерами и белогвардейцами будет убит еще хоть один из советских работников, нижеперечисленные заложники будут расстреляны".
Среди заложников были великие князья, бывшие министры Временного правительства, представители имущих слоев, генералы и офицеры.
Трусливо-истеричный Зиновьев требовал от ПЧК еще больших оборотов «расстрельной машины». На этой почве и произошел окончательный разрыв Бокия с Зиновьевым, стоявшим за уличные расправы без суда и следствия.
«Знает ли товарищ Зиновьев, к чему приведет такое, с позволения сказать, „правосудие“? — спрашивал Бокий. — Это приведет к бойне! Начнется бесчинство».
Члены президиума поддержали председателя ПЧК.
Этого Зиновьев уже не мог простить. Он начал добиваться смещения Бокия. Е. Д. Стасова пишет в своих воспоминаниях: «Глеб Иванович догадывался, чем это вызвано, но не мог поверить, взять в толк, что партийный товарищ станет использовать свою должность для сведения личных счетов».
Е. Д. Стасова просила председателя ВЦИК Я. М. Свердлова перевести Бокия на работу в Москву. Однако Свердлов направил его агентом ЦК РКП(б) в Белоруссию «для подробного ознакомления с постановкой и ведением нелегальной работы в оккупированных областях». Во главе комиссии из нескольких петроградских коммунистов Г. И. Бокий выехал в занятый немцами Минск для обследования деятельности комитета РКП(б) Западной области. Здесь он вошел в состав Революционного совета германской армии в Минске, одновременно организовал Совет рабочих депутатов.
