Напротив храма, на склонах крутого холма, сбегающего к Солянке, господствует ансамбль Ивановского монастыря, основанного в XVI веке. Его капитально перестроили в середине прошлого столетия по проекту архитектора М. Быковского, который одним из первых повел от крытое наступление на идеалы классицизма. Увлечение зодчего древнерусской и готической архитектурой сказалось на архитектуре монастыря. Грандиозный купол монументального собора как бы вставлен в раму, образованную двумя четырехгранными башнями-колокольнями с большими арками пролетов и шатровым завершением. Пояски из мелких арочек, членящие башенные объемы по горизонтали, перекликаются с декоративными машикулями стен, следующих сильно выраженному рельефу. Мощные вертикали монастырских колоколен приобрели большое градостроительное значение, став композиционным центром этого района Москвы. Чрезвычайно выгодное положение, обеспечивающее множество самых разнообразных ракурсов и неожиданных сочетаний, обогащает впечатление от монастырского ансамбля, не лишенного романтического обаяния.
Ивановский женский монастырь на протяжении веков служил тюрьмой. Среди его знатных узниц — Мария Шуйская, жена низложенного царя Василия Шуйского, таинственная княжна Тараканова, постриженая под именем Досифеи, в которой московское предание усматривало дочь императрицы Елизаветы Петровны и ее фаворита А. Разумовского — певчего с Черниговщины, совершившего головокружительную карьеру. К знатному роду принадлежала и заточенная в 1788 г. «в клетку» возле монастырской стены Д. М. Салтыкова (знаменитая своими зверствами Салтычиха).
(Севернее монастыря в Колпачном переулке сохранилась постройка XVII века (д. № 10), известная как палаты Мазепы. В плане палаты напоминают букву Г. то есть построены так называемым «глаголем». Нижний этаж раньше занимали хозяйственные помещения, на втором этаже были парадные комнаты с большими сенями и жилые помещения. Планировка здания, состоящего из нескольких блоков с самостоятельными входами, напоминает деревянные постройки из нескольких клетей, то есть прямоугольных срубов. Главный фасад с более богатым декором обращен во двор.
Колпачный переулок ответвляется от Хохловского, названного, как и улица Богдана Хмельницкого, по местности, где селились украинцы. Наиболее примечателен здесь угловой с закруглением фасада дом № 9 — старинные палаты, неоднократно перестраивавшиеся. В XVII веке они принадлежали известному дипломату и государственному деятелю дьяку Е. Украинцеву, возглавлявшему Посольский приказ во времена Петра I. После его смерти дом был пожалован за доблесть, проявленную в Полтавском сражении, выдающемуся военачальнику, сподвижнику Петра I М Голицыну.
В 1770 г. сюда был перемещен Московский архив Государственной коллегии иностранных дел — старейшее хранилище дипломатических документов России, в котором работали виднейшие историки того времени, в частности Н. Карамзин и С. Соловьев.
После переезда в другое здание все владение перешло к известному музыкальному издателю П. Юргенсону. В старинных палатах разместилась его нотопечатня. Дружеские отношения связывали издателя с М. Балакиревым, С. Танеевым и особенно с Г1. Чайковским, почти все произведения которого были напечатаны в этих стенах. В письме Юргенсону Петр Ильич писал: «Я ужасно люблю твой отставной архив с его феноменально толстыми стенами, с его живописным положением и характерностью».
За поворотом с правой стороны Хохловского переулка виден типичный для XVII столетия силуэт недавно реставрированной церкви Троицы в Хохлах — (колокольня ее построена позднее), памятник так называемого нарышкинского барокко.
Из Хохловского переулка можно пройти в Подкопаевский, сохраняющий название местности (в старину под Ивановской горкой добывали (копали) глину). С левой стороны расположен сквер — остаток протяженного сада старинной городской усадьбы. Перестроенный во второй половине прошлого века в модном тогда «русском» стиле, главный дом сменил много владельцев. Принадлежал он и текстильным фабрикантам Морозовым. Стоит заглянуть во двор, вход в который ведет с Б. Вузовского (бывш. Трехсвятительского) переулка (д. № 1). Чрезвычайно эффектно выглядят ворота в виде испещренных узорами орнамента монументальных пилонов с фигурным навершьем, напоминающих гигантские грибы. В глубине двора с правой стороны за деревьями, спрятался небольшой флигель, островерхий фасад которого с могучим контртрфорсом, спаренными колонками и оконными проемами различной конфигурации похож на сказочный русский теремок, как будто возникший из далекого былинного прошлого. В «ем размещались жилые комнаты и мастерская С. Т. Морозова — известного мецената, предоставленные им художнику И. Левитану. Здание, где певец русского пейзажа прожил последние десять лет и создал лучшие свои произведения, отмечено мемориальной доской.
Возвратившись в Подкопаевский переулок, следует спуститься вниз, чтобы осмотреть два историко-архитектурных памятника: монументальные трехэтажные палаты Шуйских XVII века (д. № 5/2) и церковь Николы в Лодкопаях, датированную 1629 годом, с пристроенной к ней в 1750 году колокольней (арх. И. Козловский) и двумя приделами. Повернув «а угол, мы оказываемся в Подколокольном переулке, старомосковское название которого достаточно точно определяет его расположение «иод колоколами Николы в Подкопаях».
В виду эффектно поставленной на углу Солянки церкви Рождества «что на стрелке», возведенной в 1801 году Д. Баженовым, братом знаменитого архитектора, поднимаемся к площади Максима Горького. Справа от нее отходит Петропавловский переулок, где возвышается на склоне холма стройная и нарядная церковь Петра и Павла на Яузе. Заботливо отреставрированный образец нарышкинского барокко, она сложена в 1700 году из красного кирпича, на котором рельефно выделяются белокаменные узоры.
По иронии судьбы, одно из самых богатых памятниками истории и культуры древних урочищ Москвы вошло в ее историю как место, где находились страшные трущобы и притоны Хитровки, само название которой стало нарицательным. Площадь Горького и одноименный переулок, впадающий в нее, как бы напоминают о том, что именно здесь когда-то обитали прототипы его пьесы «На дне». Поднимаясь вверх по Покровскому бульвару, следует обратить внимание на недавно отреставрированный дом, принадлежавший Дурасовым. Как показали исследования последних лет, этот памятник эпохи русского классицизма включает два более ранних сооружения, объединенные пристройкой Центральная часть фасада украшена монументальным шестиколонным портиком, а боковые — богатым лепным декором. Автором здания, хотя и без достаточно убедительных доказательств, считается М. Казаков.
Пересечение Покровского бульвара с улицей Чернышевского носит название Покровских ворот в память о стоявших здесь когда-то воротах крепостной стены Белого города. На площадь с обеих сторон улицы выходят торцом здания, построенные для гостиниц в начале прошлого столетия. Лучше всего сохранился протяженный фасад с треугольным фронтоном и пилястрами, обращенный к Чистопрудному бульвару (арх. В. Стасов).
Наиболее интересный памятник на улице Чернышевского расположен за Покровскими воротами. Это бывший дом Апраксиных (д. № 22) — редчайший образец гражданской архитектуры русского барокко, почти совсем не представленной в Москве. Он построен в 1766 году. Творец здания неизвестен, но он, несомненно, принадлежал к кругу учеников Растрелли. Близость творческого почерка дала повод для другого прозвища — «Московский Зимний дворец». Быть может в нем отразилась длительно бытовавшая легенда, что этот дом принадлежал выходцу из украинских казаков графу Разумовскому — морганатическому супругу императрицы Елизаветы Петровны, и именно здесь она отпраздновала свой тайный брак с ним.
За затейливость и пышность архитектуры, которая в начале прошлого века воспитанным на классицизме москвичам казалась вычурной, это здание называли «комодом». Дворец поражает сложностью объемов, динамикой «разорванных» фронтонов, сочностью декора и фантастически иллюзорной пластикой фасадов. Центральные и боковые ризолиты придают им удивительную плавность. Колонны и пилястры коринфского ордера объединяют парадный второй и третий этажи. Белое кружево наличников разнообразных по форме окон, каргуши и скульптуры оттеняются изумрудным цветом, который усиливает ощущение праздничности С обеих сторон к дому примыкают флигели и служебные постройки.
Далее на улице Чернышевского расположено несколько архитектурных памятников. За домом Апраксиных вправо отходит Барашевский переулок, сохраняющий название слободы, в которой жили бараши — слуги, во время походов возившие за царем шатры и разбивавшие их на месте стоянок. У излома переулка, как бы перегораживая его под прямым углом, стоит одноглавая церковь Введения в Барашах — своеобразный образец московского барокко, завершенная в 1701 году. Празднично яркий цвет памятника, богатство белокаменного убора с тщательно прорисованными деталями невольно привлекают внимание зрителя, рассмотрение этого своеобразного образца московского барокко «в профиль» отчетливо выявляет композиционную схему, в которой тяжеловесному, сужающемуся кверху массиву храма с четырехскатным покрытием противостоит стройный объем ярусной колокольни. Соединенные горизонталью трапезной, эти композиционные элементы как бы олицетворяют навеки застывшее в камне движение, стремление восстановить равновесие. Сохранились фрагменты ограды памятника с воротами, датируемые XIX веком.
