Бициклический углеводород бицикло[3.3.0]октан из двух сконденсированных циклопентановых колец называется пенталаном. Систему бициклодекана можно найти в физиологически активных веществах, содержащихся в цитварной полыни (Artemisia cina); одно из них, соответственно, назвали артемизином, другое – сантонином, от лат. absinthium santonicum – «сантонская полынь», по названию галльского племени сантони, некогда проживавшего на территории современной французской провинции Сентонж (Saintonge). От Artemisia cina получил название также цинеол – жидкость с камфорным запахом, которая содержится в большом количестве в эвкалиптовом и розмариновом масле.
К бициклодеканам принадлежит также геосмин (в дословном переводе «запах земли»: так пахнет, например, свекла, а также сырая земля); алантолактон и его изомер изоалантолактон, которые содержатся в так называемом алантовом корне девясила (Inula L.). Предполагают, что «аланто» – это искаженное «инула», то же, что девясил. Бицикло[2.2.2]октатриен-2,5,7 имеет тривиальное название баррелен, потому что его молекула своей формой (особенно если дополнить структуру π-орбиталями) напоминает бочонок (англ. barrel, так же называется единица измерения нефтепродуктов – баррель). Название веществу придумал в 1960 году американский химик Говард Зиммерман (1926–2012).
Из других бициклических соединений интересны названия хлорсодержащих инсектицидов (от лат. insectum – «насекомое» и caedo – «убиваю, уничтожаю») альдрина и дильдрина. Они названы в честь лауреатов Нобелевской премии за 1950 год Курта Альдера (1902–1958) и Отто Дильса (1876–1954), открывших носящую их имя реакцию диенового синтеза (реакция Дильса – Альдера).
Если в лимонене заменить циклогексеновое кольцо на циклогексановое, а в положение 3 к метильной группе ввести гидроксильную группу, получим соединение с интересным названием изопулегон, из которого изомеризацией в щелочной среде получают пулегол, а последующим окислением – непредельный циклический кетон пулегон (4‑п-ментен-3‑он), изомерный камфоре. Названия эти вполне мирные и происходят от растения Mentha pulegium – болотной мяты, масло которой содержит пулегон. Изомерный пулегону 6‑п-ментен-5‑он подобно камфоре возбуждает центр дыхания, регулирует кровообращение и применяется в медицине под названием гексетон (в его структуре имеет циклогексеновое кольцо, остальные буквы – от ментенона).
Природные бициклические дитерпены были выделены из смолы цистуса (каменной розы) и названы лабданами, в соответствии с латинским названием этого растения Cistus labdanum. К лабданам принадлежит абиенол, выделенный из живицы сибирской пихты (Abies sibirica), лариксол из живицы лиственницы (Larix sibirica), коммуновая кислота из ягод можжевельника обыкновенного (Juniperus communis), агатовая кислота из смолы деревьев рода Агатис. Интересно название одного из дитерпенов – купрессен, однако меди в нем нет. Купрессен (другое название – подокарпадиен), производное частично гидрированного фенан-трена, впервые был выделен из кипариса крупноплодного (Cupressus macrocarpa). А «подокарп» в химическом названии купрессена происходит от греч. pous (род. падеж podos) – «нога» и karpos – «плод, фрукт». Это название связано с растением подокарпом, он же ногоплодник (Podocarpus), семена которого напоминают ногу.
Кислородные производные терпенов называются терпеноидами. К ним относятся многие эфирные масла, получаемые из лепестков цветков или листьев ряда растений. Некоторые терпеноиды, например камфору, в настоящее время получают также синтетически. Из скипидара синтезируют циклические непредельные спирты терпинеолы, обладающие запахом сирени, гиацинта или розы.
При восстановлении кетона камфоры получаются изомерные спирты борнеол и изоборнеол. Борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе и содержатся, например, в эфирном масле камфорного лавра, произрастающего на Борнео (отсюда прежнее его название – борнейская камфора). При восстановлении борнеола получается углеводород камфан (он же борнан), название которого происходит от камфоры. Борнан – терпеновый углеводород с метильной группой, при отсутствии которой получается норборнан (он же норкамфан). Борнан (камфан) в природе не встречается, в отличие от его непредельного производного камфена (он присутствует в скипидаре и эфирных маслах). Гидроксильное (по метильной группе) производное камфена называется миртенолом (он содержится в эфирном масле растений семейства Миртовые). Не найден в природе и изомерный камфану фенхан, который был получен Николаем Матвеевичем Кижнером (1867–1935), чьим именем названы две органические реакции. Кижнер получил фенхан из кетона фенхона, содержащегося в эфирном масле похожего на укроп эфиромасличного растения фенхеля (Phoeniculum vulgare). При восстановлении кетона фенхона получается фенхиловый спирт. Он известен тем, что его эфир входит в состав одного из самых сладких веществ – метилфенхилового эфира L-α-аспартиламиномалоновой кислоты, который слаще сахарозы в 33 тысячи раз!
Интересен бициклический углеводород туйан, содержащий трехчленный цикл. Соответствующий ему кетон туйон – основной компонент эфирного масла пахучих цветков пижмы (Tanacetum vulgare); содержится он и в туе (лат. Thuja), от которой и получили названия вещества этой группы. А непредельный туйан называется туйеном. В эфирном масле можжевельника Juniperus sabina содержится до 36 % бициклического монотерпена, молекула которого содержит циклопентановое и циклопропановое кольца. По латинскому названию этого вида можжевельников вещество получило название сабинен. Один из моноциклических терпенов с двумя двойными связями называется сильвестреном. Название происходит от Pinus sylvestris – сосна обыкновенная, в живице которой найдено это вещество (интересно, что на латыни silvestris означает «лесной»).
Из эфирного масла гваякового дерева (Guaiacum officinalis) был выделен бициклический сесквитерпеновый спирт гуайол (гвайол); при отщеплении воды он превращается в гвайен. Из эфирного масла плодов дикой моркови (Daucus) был выделен твердый сесквитерпеновый спирт даукол, а также каротол (от лат. carota – «морковь»). А при перегонке с паром измельченного сандалового дерева было получено масло, содержащее трициклический сесквитерпеновый спирт санталол. В сандаловом масле содержатся также углеводороды сантен и α– и β-санталены и уже упоминавшаяся санталбовая кислота. В природе встречаются также соответствующие сантену спирт и кетон, сантенол и сантенон. К трициклическим сесквитерпенам относятся также копан (из копайского бальзама – сока южноамериканских деревьев Copaifera), хейлантан – по названию папоротника краекучника (Cheilanthes), лонгифолен из сосны длиннохвойной (Pinus longifolia).
Моноциклический сесквитерпеновый спирт цингиберол (две двойные связи в циклогексановом кольце) не имеет никакого отношения к цинге, а составляет пахучее начало имбиря – растения семейства Имбирные (Zingiberaceae). Другое его написание зингиберол. Несколько изомерных моноциклических сесквитерпенов, производных циклогексена, называются бисаболенами. Они были выделены из смолы африканских деревьев, которые на языке волоф (на нем говорят в Сенегале) называются «бисаб». Один из таких изомеров, β-бисаболен, – основной компонент эфирного масла имбиря. Кетоновые производные бисаболенов присутствуют в эфирном масле атласского кедра (Cedrus atlantica) и потому называются атлантонами. Родственны бисаболенам также структуры куркуменов (из корней куркумы). Одно из латинских названий куркумы – terra merita, «достойная земля». Отсюда название еще одного выделенного из куркумы вещества, родственного бисаболенам, – турмерона.
Название бициклического сесквитерпена α-селинена с частично гидрированной нафталиновой структурой произошло от многолетнего растения Selinum, родственного нашей петрушке (Petroselenium). Родственные селинену изомерные ципероны – главные компоненты эфирного масла растения сыть круглая (Cyperus rotundus). Более известна сыть папирусная (Cyperus papyrus), знаменитый папирус, из которого древние египтяне делали бумагу для письма. Близок по строению к циперону кариссон (с гидроксильной группой в молекуле). Это вещество было выделено из эфирного масла корней австралийского лекарственного растения Carissa lanceolata.
