К классу стероидов относятся многоатомные желчные спирты. Так, еще в 1898 году в желчи северной акулы Scymnus borealis был обнаружен сцимнол. Из европейской травяной лягушки Rana temporaria выделен ранол. В карпе Cyprinus carpio содержится (в виде соли) кипринол. Из желчи питонов выделена питохолевая кислота. В рыбах отряда химерообразных (Chimaeriformes) содержится химерол. Из обитающих в Австралии миксин – беспозвоночных животных, родственных миногам, был выделен желчный спирт миксинол.
Во многих растениях содержатся ядовитые гликозиды, которые в малых дозах стимулируют сердечную деятельность (а в больших прекращают ее). Поэтому они называются сердечными гликозидами. Если путем гидролиза отделить от гликозида углеводную часть, остается «голый» стероид – агликон (дословно – «лишенный сладкого»). В медицине давно употребляются гликозиды стероидных спиртов, которые содержатся в различных видах наперстянки – растения рода Digitalis (от лат. digitus – «палец»: цветки наперстянки напоминают наперсток). Сердечные гликозиды содержатся и в растении строфанте семейства Кутровые (Apocyneae). Самые известные их агликоны – строфантидин, дигитоксигенин и гитоксигенин. Первое название – от тропической древовидной лианы строфанта (Strophanthus kombe). Того же происхождения и лекарственное средство сердечный гликозид строфантин, и образующийся при окислении кофеина холестрофан. Синоним строфантидина – конваллотоксигенин, от латинского названия ландыша майского (Convallaria majalis). Название агликона дигитоксигенина (дословно – «рождающий сердечный гликозид дигитоксин») происходит от «дигиталиса», «токсина», а также знакомого корня «ген». От «дигиталиса» происходит и название редких природных сахаров дигиталозы и дигитоксозы, стероидного сапонина дигитонина и др. Аналогично гитоксигенин назван по гликозиду наперстянки гитоксину. В свою очередь, слово «гитоксин» получено удалением некоторых букв в «дигиталисе» и добавлением слова «токсин». Того же происхождения и лекарственные средства дигитоксин и дигоксин.
Агликон периплогенин выделен из лекарственного растения обвойника греческого (Periploca graeca), сарментогенин – из африканского растения Strophantus sarmentosus, адонитоксигенин – из адониса весеннего (Adonis vernalis), он же горицвет весенний. В растениях распространены также стероидные соединения сапонины – ядовитые (как и все стероидные гликозиды) вещества, обладающие свойствами поверхностно-активных, то есть мылких. Отсюда и их название – от латинского названия мыла sapo (род. падеж – saponis). Раньше сапонины, выделенные из так называемого мыльного корня, использовали для стирки. К стероидным сапонинам относятся даммаран (от малайск. dammar – «смола»), ланостан (лат. lana – «шерсть»), урсан (лат. ursus – «медведь»), диосгенин (из растений рода Dioscorea, в честь греческого врача Диоскорида), панаксадиол и панаксатриол (греч. panax – «универсальное лекарство, панацея»), голотурин (из голотурий, морских огурцов), фриделин (в честь французского химика Шарля Фриделя), амирин (из деревянистых растений рода Amyris); лупеол (из люпина), эсцин (лат. aesculus – «конский каштан»), сенегин (из корня лекарственного растения Polygala senega), смилагенин (из южноамериканского вьющегося растения Smilax officinalis; на латыни smilax – «вьюнок»), сарсапогенин (от испанского названия растения сассапариль – zarzaparrilla; по‑испански zarza – «ежевика, колючий кустарник», parra – «виноградная лоза»), хиспигенин (из растения Solanum hispidum – паслен волосистый) и многие другие соединения. А синтетические мыла, получаемые из жирных кислот и диалкиламинов, называются сапаминами.
Из яда жаб получены стероидные буфогенины (от лат. bufo – «жаба»). Из морского лука, помимо уже упоминавшегося сциллирозида, выделены также сцилларен, сцилларидин и другие вещества близкого строения.
Но конечно, наиболее известны неспециалистам стероидные гормоны. В 1929 году американский биохимик Эдуард Аделберт Дойзи (1893–1986) выделил из мочи жеребцов женский половой гормон эстрон, а немецкий биохимик Адольф Фридрих Иоганн Бутенандт (1903–1995) установил его структуру. Еще более сильным действием обладает гормон эстрадиол. По-гречески oistros – «возбуждение, желание, безумная страсть, неистовство», а также «овод»; в новой латыни oestrus – «течка». Гормоны этой группы называют также фолликулоидными; фолликулы – шаровидные скопления в яичниках (от лат. folliculus – «мешочек», уменьшительное от follis – «кожаный мешок»). К женским гормонам относятся также лутеостерон, который вырабатывается желтым телом (корень «луте» нам уже встречался в названии лутеосоли), и эквиленин, отличающийся от эстрона двумя дополнительными двойными связями. Близок по строению к эквиленину гормон эквилин. Оба гормона были выделены из мочи кобыл, откуда и получили свое название (от лат. equus – «лошадь»). Синоним лутеостерона – прогестерон (от лат. gestatio – «беременность» и префикса pro – «для»), а гормоны этого типа относятся к группе гестагенных. Название еще одного женского полового гормона этистерона образовано от слов «этинил» и «тестостерон».
Эстрогенные гормоны широко распространены в природе и встречаются также в цветках и плодах растений. В 1931 году тот же Бутенандт, переработав 25 тонн мужской мочи, выделил 15 мг мужского полового гормона андростерона (от греч. aner – «мужчина», род. падеж andros; в молекуле андростерона есть кетонная группа, отсюда суффикс «он»). На порядок сильнее действует мужской гормон тестостерон, выделенный в 1930‑е годы из тестикул быков или жеребцов (оба термина – от лат. testis – «семенники», testiculus – «мужское яичко»). В организме половые гормоны вырабатываются под воздействием выделяемых гипофизом гонадотропных гормонов (от греч. gone – «семя» и tropos – «направление, способ, характер»), которые, в свою очередь, стимулируют развитие половых желез – гонад. Само за себя говорит название стероида прегнана, от лат. praegnans – «беременная».
Некоторые стероидные гормоны относятся к анаболикам; этот термин происходит от греч. anabole – «подъем». Известно, что анаболические гормоны увеличивают массу тела. К стероидным гормонам относятся гормоны насекомых экдизоны. Это название происходит от греч. ekdysis – «линька»: экдизоны стимулируют линьку и метаморфоз членистоногих.
В прошлом нередко случалось, что в результате разложения известного природного соединения получались продукты, строение которых установить не удавалось. В таких случаях химики могли использовать для названия префикс «этио», от греч. aitia – «причина». Так, когда при окислении копростана образовалась двухосновная кислота, ее назвали этиобилиановой (от лат. bilis – «желчь», тот же корень в красящем веществе желчи билирубине). По этой же схеме было дано название еще одному стероиду – этиохолану, где второй корень произведен уже от греческого названия желчи – chole. «Этио» находим и в названиях некоторых других веществ: этиопорфирин, этиокобаламин и др.
Из дальневосточного растения клинтония удинская (Clintonia udensis) выделен стероидный гликозид, названный клинтониозидом. Само растение было названо в честь не президента, а американского сенатора, губернатора Нью-Йорка и натуралиста-любителя начала XIX века Девитта Клинтона (DeWitt Clinton). В его честь, помимо растения, назван также 21 американский город!
Целую серию стероидных гормонов выделяет кора надпочечников, отсюда и их название – кортикостероиды (от лат. cortex – «кора», а также «кожа» и «скорлупа»). Широко известны, например, кортизон и гидрокортизон. Многие гормоны, которые используются как лекарственные средства, имеют торговые названия. Так, только для преднизолона в справочнике «Лекарственные средства» М. Д. Машковского указано более трех десятков синонимов! Систематическое же название таких гормонов по ИЮПАК включает корень «прегн»; например, тот же кортизон называется так: прегнен-4‑диол-17α,21‑триона-3,11,20,21‑ацетат, тогда как названия некоторых других гормонов могут быть втрое длиннее…
