При отсутствии в порфине одного метиленового мостика, соединяющего пиррольные кольца, получается неароматический коррин. Это название происходит от англ. core – «сердцевина, ядро»: корриновое кольцо – основа (ядро) молекулы витамина В12. Лишенный восьми атомов водорода коррин превращается в коррол (октадегидрокоррин).
Если в молекуле порфина метиновые мостики заменены на атомы азота, получится молекула азапорфина. Если в ней к каждому пиррольному кольцу присоединено бензольное кольцо, то образуется молекула фталоцианина – ярко окрашенного в темно-синий цвет вещества. В его названии второй корень происходит от греч. kyanos – «темно-синий» (как и в названии синего белка в крови моллюсков гемоцианина), а первый связан с тем, что впервые соединение этой группы было получено в 1934 году при нагревании динитрила фталевой кислоты с порошком меди. Окрашенные комплексные фталоцианины переходных металлов, в первую очередь фталоцианин меди и его производные, исключительно устойчивы и используются в качестве пигментов.
Конденсация пиррольного кольца с бензольным образует индол; название происходит от индиго, при перегонке которого с цинковой пылью образуется индол. Отсюда же названия углеводородов индена, в котором на месте атома азота находится атом углерода, индана (он же гидроинден), индацена с двумя пятичленными циклами, индогеновой (3‑гидрокси-2‑индолкарбоновой) кислоты и других соединений, инсектицида хлордана (октахлорметаногидроиндана) и др. Индиго с древних времен получали специальной обработкой различных видов Indigofera; название этих растений происходит от греч. indikon pharmakon – дословно «индийское снадобье», впоследствии «индийский краситель» и pherein – «нести». От вида Indigo tinctoria произошло название синего индиго – индиготин. Установление строения и последующий синтез (вначале лабораторный, а затем и промышленный) в конце XIX века этого очень дорогого в прошлом красителя стали триумфом органической химии. В Европе синий краситель получали из значительно (в десятки раз) более бедного источника индиго – травянистого растения вайды красильной, от латинского названия которой (Isatis tinctoria) происходит тривиальное название индол-2,3‑диона – изатин. Это красное кристаллическое соединение, полученное еще в 1840 году путем окисления индиго. Частично бромированный (в 6 и 6′-положение) индиго оказался идентичен знаменитому античному пурпуру. А 3‑иминоиндолин-2‑он называется имезатином.
Индол и его производные широко распространены в природе. Они содержатся в каменноугольном дегте, в эфирных маслах жасмина и других цветов, образуется индол также при гниении белковых веществ. А отвратительно пахнущий β-метилиндол присутствует в испражнениях, почему и получил название скатол (от греч. skor, род. падеж skatos – «экскременты, кал»). Однако при очень сильном разбавлении запах меняется на цветочный, поэтому и сам индол, и скатол применяют в парфюмерных композициях.
Индольный цикл содержится также в β-индолил-α-аминопропионовой кислоте – триптофане. При гниении белков, содержащих триптофан, наряду с индолом и скатолом образуется нашедшая широкое применение β-индолилуксусная кислота, получившая название гетероауксин (от греч. auxein – «увеличивать»). Это вещество стимулирует рост и развитие растений. Одно из аминопроизводных индола, серотонин, является важнейшим нейромедиатором; он участвует в передаче нервного импульса и «руководит» очень многими функциями в организме. Название этого алкалоида происходит от лат. serum – «сыворотка». Структурно сходен с серотонином алкалоид буфотенин, обнаруженный в коже некоторых жаб (лат. bufo). Широкую известность приобрел индольный алкалоид псилоцибин, содержащийся в грибах родов Psilocybe (от греч. psilos – «лысый» и kybe – «голова»). Два индольных алкалоида гармин и гармалин выделены из цветкового растения гармалы обыкновенной (Peganum harmala). В ней же содержатся алкалоиды гармалон и пеганин.
Известный индольный алкалоид резерпин, понижающий артериальное давление, был выделен из растения раувольфия змеевидная, из букв латинского названия которой Rauvolfia serpentina и был образован термин. В 1931 году из корней этого растения пакистанский химик Салимуззаман Сиддик (1897–1994) выделил новое антиаритмическое средство – алкалоид, который он назвал аджмалином (ajmaline) в память о своем учителе, пакистанском враче и мусульманском лидере-- Хакиме Аджмаль-Хане. Однако в отечественной литературе закрепилось название аймалин.
Введение в пиррольный цикл второго атома азота по соседству с первым дает пиразол, производные которого также составляют большой класс практически важных соединений. Так, синтезированный в 1883 году немецким химиком Людвигом Кнорром (1859–1921) 1‑фенил-2,3‑диметилпиразолон-5 оказался жаропонижающим средством и получил название антипирин (от греч. pyr – «огонь, жар»). И уже в следующем году он стал использоваться в качестве одного из первых синтетических лекарственных средств. Более широкое распространение получило диметиламинопроизводное антипирина, которое синтезировал в 1893 году немецкий химик Фридрих Штольц (1860–1936). Его назвали амидопирином (или, путем перестановки букв, – пирамидоном). Однако из‑за токсичности пирамидон изъят из производства. (Интересно, что в английском языке есть редкое слово pyramidon, которое никакого отношения к медицине не имеет, а означает регистр в оргáне из больших деревянных труб в виде перевернутых пирамид, дающих очень низкие звуки.)
Дальнейшее усложнение молекулы амидопирина путем введения в нее группы CH2SO3Na приводит к более сильнодействующему средству – анальгину (от греч. algos – «боль» с отрицательной приставкой). Того же происхождения название когда‑то применявшегося противолихорадочного и противоневралгического средства анальгена (производного хинолина). Одно из нитропроизводных пиразолона получило название пикролоновая кислота (сокращение слов пикриновая и пиразолон), поскольку напоминало по своим свойствам пикриновую кислоту.
Изомер пиразола называется имидазолом. Среди его производных – упоминавшиеся аминокислоты гистидин, аллантоин, а также физиологически активное соединение (алкалоид) аминоэтилимидазол – гистамин (от греч. histion – «ткань»). Гистамин (в смеси с ацетилхолином) содержится в жгучих волосках обычной крапивы. Очень важно одно из производных полностью гидрированного имидазола (имидазолидина), которое называется креатинином. Его название происходит от греч. kreas – «мясо». Креатинин – конечный продукт обмена белков в организме, он образуется в мышцах и затем выделяется в кровь. Повышенный уровень креатинина в крови свидетельствует о плохой работе почек. Креатинин не следует путать с креатином – метилгуанидиноуксусной кислотой HN=C(NH2)N(CH3)СН2СООН. Креатин также содержится в скелетных мышцах.
Трифенилимидазол называется лофином. Это название произошло от греч. lophos – «гребень, пучок, хохолок птицы», потому что при кристаллизации лофин образуется в виде пучков длинных игольчатых кристаллов. А частично гидрированный лофин (трифенилимидазолин) называется амарином, поскольку имеет горький вкус (на латыни amarus – «горький»).
При замене в молекуле имидазола одного атома азота на атом серы получается тиазол. Среди его важных производных – меркаптобензтиазол, сокращенно каптакс. Оба названия, как и «меркаптаны», происходят от лат. capto – «хватаю, ловлю»: каптакс – энергичный ускоритель вулканизации (последний термин происходит от имени римского бога огня Вулкана: для вулканизации необходим нагрев). Димер каптакса (с дисульфидным мостиком) также применяется в качестве вулканизатора под названием альтакс, придуманным в 1931 году как торговая марка.
В печени животных, в молоке, яичном желтке содержится конденсированный гидрированный бицикл имидазола и тиофена. Это очень важное биологически активное вещество называется биотином (от греч. bios – «жизнь»). Один из изомеров биотина – витамин Н (другое название – кофермент R). Ничего общего с биотином не имеет биотит; это минерал (слюда), названный в честь французского физика Жан Батиста Био (Biot, 1774–1862).
