Гидрированная 1‑метилзамещенная никотиновая кислота называется арекаидином (от порт. areca – бетельная пальма, растущая в Юго-Восточной Азии; в португальский язык слово пришло из малайского). Соответственно, ее метиловый эфир называется ареколином. В этой же пальме (Areca catechu) содержатся алкалоиды арекадин и ареколин (N-метил-1,2,5,6‑тетрагидроникотиновая кислота и ее метиловый эфир), а также гувацин (тетрагидропиридин-3‑карбоновая кислота). Последний термин связан с древним индийским названием этой пальмы – гувака. Частично гидрированная 2‑пиридинкарбоновая кислота была выделена из родезийского красного дерева баикии (Baikiaea plurijuga) и получила название баикаин.
Хинолин-4‑карбоновая кислота называется цинхониновой, а пиридин-3,4‑дикарбоновая – цинхомероновой. Во втором названии «мер» – от греч. meros – «доля, часть», а «цинхо» – от «цинхоны» (хинного дерева). Интересно происхождение названия этого дерева, как и ряда химических терминов (помимо указанной кислоты, это цинхонин, цинхонамин, цинхонидин, цинхофен, а также хинин, хинолин, хинон и многие другие). Недалеко от Мадрида находится небольшой городок Чинчон (исп. Chinchón). В XVII веке четвертый граф Чинчона был назначен вице-королем в Перу. По одной из легенд, его жена, графиня Чинчон, лечила заболевших малярией отваром из коры хинного дерева, которое Линней в ее честь назвал Cinchona. Стереоизомер хинина – алкалоид хинидин; он имеет совершенно другие свойства и применяется в медицине как антиаритмическое средство. Из коры дерева China cuprea был выделен алкалоид купреин, который отличается от хинина только гидроксильной группой на месте метильной. Понятно, что никакой меди в купреине нет, а название дерева дано по красному («медному») цвету его коры. Если же мысленно отрезать от молекулы хинина хинолиновый каркас, останется молекула алкалоида мерохинена (от греч. meros – «доля, часть»). В коре хинного дерева содержится также глюкозид хиновин и дезоксисахар с необычно звучащим по‑русски названием хиновоза.
Очень интересно вещество, образующееся в реакции сульфата хинина с иодом в виде изумрудно-зеленых с золотым блеском пластинок, которые обладают очень сильным поляризующим действием на свет. Вещество это называется герапатитом. Ничего общего с минералом апатитом оно не имеет. Его получил в 1852 году английский физик Уильям Берд Герапат (Herapath, 1820–1868), в честь которого и был назван сульфат иодхинина.
В составе молекул хинина, цинхонина, других родственных алкалоидов входит бицикл, состоящий из двух конденсированных пиперидиновых циклов, который называется хинуклидином (от лат. nucleus – «ядро»). При окислении мерохинена образуются лойпоновая кислота и цинхолойпоновая кислота, от греч. loipon – «остаток» (то есть то, что осталось после окисления).
Пиридин-2,4,5‑трикарбоновая кислота называется бербероновой. Она была получена окислением алкалоида берберина, который содержится во многих растениях, в том числе в корнях барбариса обыкновенного (Berberis vulgaris). В нем содержится также алкалоид бербамин. Название же растения происходит от Берберии – северо-западной части Африки. В барбарисе найден и алкалоид со странным названием колумбамин. Это название не имеет никакого отношения ни к Христофору Колумбу, ни к старому американскому названию элемента ниобия (колумбий), ни к федеральному округу в США со столицей этого государства, ни к колумбарию. Барбарис – небольшое растение, а на языке хауса (народа в Западном Судане) kalumba – «маленькое дерево». Из барбариса выделены и другие алкалоиды, в числе которых иатрорицин, от греч. iatros – «врач» + «рицин».
Важное значение в современной химии имеет дипиридил (бипиридил), особенно его 2,2'-изомер; для этого лиганда даже принято сокращенное обозначение bipy. Его комплексы с металлами используют в аналитической химии для фотометрического определения ионов металлов. Этот лиганд широко применяется также в координационной химии; например, рутениевый комплекс [Ru(bipy)3]Cl2 является люминофором и может служить фотокатализатором разложения воды. Некоторые производные дипиридила используют в качестве пестицидов. Это дикват (1,1′-этилен-2,2′-бипиридилийдибромид) и паракват (N,N'-диметил-4,4'-дипиридилийдихлорид). В их названиях – стандартные префиксы «ди» и «пара», а «кват» происходит от термина «кватернизация» – образование четвертичной аммониевой соли.
Гидрированный пиридин называется пиперидином – по алкалоиду пиперину, так как пиперидин получается при нагревании пиперина со щелочью. Названия многих гидрированных производных пиридина были «сконструированы» путем вставки морфемы «пе» в уже существовавшие термины. Так были образованы такие «странные» названия, как нипекотиновая кислота, пипеколин, лупетидин, копеллидин, парпеволин… На эту тему уместно процитировать задачу, которая предлагалась в 2006 году школьникам на XXXVII Традиционной олимпиаде по лингвистике и математике (ее автор – химик Сергей Валерьевич Цитовский). Вот эта задача.
Органическое соединение под названием пиридин в результате определенной химической реакции (присоединения трех молекул водорода) превращается в вещество X. Названия пиридина и вещества X не родственны: первое из них происходит от греческого pyr – «огонь», второе – от латинского слова, означающего «перец» (это слово послужило источником для названий перца в современных европейских языках – ср. французское poivre, английское pepper, немецкое Pfeffer, финское pippuri). В результате той же реакции из Y-овой кислоты получается соединение под названием нипекотиновая кислота, а из пиколиновой кислоты – Z-овая кислота.
Задание 1. Напишите названия химических соединений, обозначенных выше как вещество X, Y-овая кислота и Z-овая кислота. Поясните ваше решение.
Задание 2. Объясните, каким образом возникли названия нипекотиновой кислоты и Z-овой кислоты.
Примечание. Знание химии для решения задачи НЕ ТРЕБУЕТСЯ.
А вот решение этой задачи, написанное лингвистом Ильей Борисовичем Иткиным.
В названии нипекотиновой кислоты явно угадывается название такого хорошо известного вещества, как никотин. Предположим, что Y-овая кислота – это никотиновая кислота. Если это так, присоединение к никотиновой кислоте шести атомов водорода обозначается вставкой слога -пе– после первых двух букв (или, что то же самое, после первого слога) названия. Столь странная номенклатура могла возникнуть только в том случае, если такое же соотношение между исходным и производным веществами было свойственно пиридину и веществу Х. В таком случае вещество Х – это пиперидин, Z-овая кислота – пипеколиновая кислота. Итак, названия нипекотиновой кислоты и пипеколиновой кислоты возникли в результате переосмысления структуры названия «пиперидин». В слове «пиперидин» корень «пипер» от латинского piper – «перец». Связано это с тем, что пиперидин был получен из пиперина – вещества, придающего жгучесть перцу. Случайное звуковое сходство между словами «пиридин» и «пиперидин» привело к тому, что слог -пе– был воспринят как особая морфема, вставляющаяся внутрь корня и обозначающая присоединение шести атомов водорода. Далее в соответствии с пропорцией «пиридин: пиПЕридин = никотиновая кислота:? = пиколиновая кислота:?» были построены названия нипекотиновой и пипеколиновой кислот.
История, которая послужила основой для этой задачи, может показаться курьезом, однако это вовсе не так. Морфемы, которые не присоединяются к корню слова слева, как приставки, или справа, как суффиксы, а вставляются внутрь него, существуют во многих языках; они называются инфиксами. Что касается переосмысления слова "пиперидин" как содержащего тот же корень, что слово "пиридин", и инфикс -пе-, то и такие случаи в истории языков не редкость. Один из самых известных примеров подобного рода – судьба слова "гамбургер": образованное от названия города Гамбурга в английском языке – опять‑таки в силу случайного звукового сходства – было воспринято как состоящее из корня ham («ветчина») и суффикса -burger, что привело (по той же точно схеме, что и при создании терминов «нипекотиновая кислота» и «пипеколиновая кислота») к появлению таких неологизмов, как «чизбургер» (гамбургер с сыром), «фишбургер» (гамбургер с рыбой) и т. д.
