Параллельно шёл процесс объединения западнорусских земель в рамках ориентированного на Запад русско-литовского государства. Чернигов, Киев, Новгород-Северский, Трубчевск, Путивль и Курск были заняты литовским князем Ольгердом. В 1368 и 1372 гг. он в союзе с Тверью нападал на московские земли. «Такого зла и от татар не бывало», — считали очевидцы военных действий с московской стороны. Постоянно конфликтуя с Москвой, русско-литовское государство вынуждено было вести войну на два фронта, поскольку имело постоянного непримиримого врага в лице Тевтонского ордена.
С 1360-х гг. на правом берегу Волги во главе подвластных монголам народов, потомков половцев, алан, язов, косогов и крымских готов, стал темник Мамай, создавший самостоятельное царство. Он начал борьбу с законным главою обитавшей в Сибири Синей орды, чингизидом Тохтамышем, который пытался объединить развалившиеся орды. Претендуя на господство над всей территорией Северо-Восточной Руси, Мамай в 1371 г. послал московскому князю Дмитрию Ивановичу ярлык на великое княжение, т.е. признал его старшим среди всех подвластных монголам русских князей.
Дмитрий Иванович использовал свои великокняжеские права для усиления Московского государства, с 1374 г. он вступил в открытый конфликт с тем же Мамаем и с русско-литовским государством. В результате вызрела большая война Московского государства против Орды и Литвы.
В 1380 г. Мамай подготовил поход на Москву, который принципиально отличался от предыдущих набегов. Отсутствие на протяжении длительного времени внутренних войн на территориях Монгольской империи привело к относительному перенаселению народов в степи. Сама жизнь толкала Мамая захватить русские земли, разделить между своими подданными-степняками, превратить часть кочевников в постоянных хозяев над оседлым славянским населением Московского государства.
Союзником Мамая выступил литовский князь Ягайло, желавший принять участие в разделе северо-восточных русских земель. В мае 1380 г. он установил мир с Орденом и двинулся с освободившимися силами через Киев, Чернигов и Северские земли навстречу Мамаю, планируя соединиться на р. Оке и вместе идти на Москву. Однако русско-литовское государство не было достаточно сильно и едино в борьбе с Дмитрием Ивановичем. Братья князя Ягайло со своими войсками открыто выступили на стороне Москвы.
Особняком стоит вопрос о позиции рязанского князя Олега, который противился подчинению Москве и долгое время считался врагом Дмитрия, таким же, как Мамай и Ягайло. Ряд исследователей полагает, что Рязань заняла двойственную позицию, признавая зависимость от Мамая, но в критические минуты подыгрывая Москве. Именно Олег Рязанский сообщил Дмитрию о готовящемся походе Мамая на Москву.
И дипломатическая разведка и поиски московских пограничников в степи подтвердили, что Мамай в союзе с Ягайло и Олегом Рязанским готовит поход и ждёт осени, чтобы тогда соединить свои силы. Оценив ситуацию, Дмитрий Иванович решил упредить Мамая и начал сбор войск. Подвластным Москве территориям и союзным князьям было велено собрать войска к 15 августа в Коломне на реке Оке, на границе между Московским и Рязанским княжествами. Московские войска самого Дмитрия подошли к Коломне 26 августа.
В собравшемся войске были представители почти всех земель Северо-Восточной Руси. Подошли войска из Твери, которая постоянно соперничала с Москвой. Не было полков из Смоленска, Нижнего Новгорода, Рязани. Позже, уже на марше по Рязанщине, Дмитрия догнали псковские и брянские полки литовских князей Ольгердовичей, братьев Ягайло.
Собравшиеся силы современники оценивали по-разному. Летописцы говорили о рати в 150–200 тыс. Более поздние исследователи (Е.А. Разин и др.), подсчитав общее количество населения русских земель, учтя принцип комплектования войск и время переправы русской армии (количество мостов и сам период переправы по ним), сходятся на том, что под знамёнами Дмитрия собралось 50–60 тыс. воинов, из них 20–25 тыс. — войска непосредственно Московского княжества. В войске было 20 тыс. конных воинов и до 30 тыс. пехоты. Войска были объединены в пять тактических единиц — передовой полк, большой полк, полк правой руки, полк левой руки и засадный полк.
Произведя смотр войскам, Дмитрий двинулся навстречу Мамаю, огибая центральные районы Рязанского княжества, строго запретив трогать рязанское население. 30 августа войска переправились через Оку, оставили на месте переправы небольшой отряд тысяцкого Вельяминова с целью направлять опоздавшие части и охранять переправу, и двинулись по окраинам Рязанского княжества к верховьям Дона. Проводниками были 10 купцов, торговавших в Крыму и знавших степные дороги. Уже на марше была выслана разведка, имевшая задание «своими глазами» обнаружить татарские войска. Разведчики под командованием Семёна Мелика обнаружили татар в трёх переходах от верховий Дона и взяли пленного из татарской знати.
Общее расположение войск противоборствующих сторон было следующим: войска Мамая подходили к верховьям Дона с юга, и востока; в 115 км от места будущего столкновения, в Рязани сидел с войсками князь Олег Рязанский (якобы союзник татар); западнее, в Одоеве, также примерно в 115 км, стояли войска литовского князя Ягайло; с севера, с расстояния в 125 км от верховий Дона, навстречу татарам двинулось, вклинившись меж литовскими и рязанскими войсками, войско Дмитрия, к которому на марше присоединились литовские полки братьев князя Ягайло.
Логика подсказывает, что союз Мамая с рязанцами и литовцами был фикцией, и Дмитрий прекрасно знал это. Идти навстречу татарам и оставлять на флангах и практически в тылу татарских союзников было самоубийством. Традиционно считалось, что Дмитрий тем самым не давал своим противникам соединиться, бил их по частям. Не учитывается, однако, что, наступая на татар, Дмитрий не мог навязать бой конному татарскому войску, имея в своих рядах более половины пехоты. Задержка Мамая на день или два, отступление (даже притворное) татар, просто выжидание вблизи места предполагаемого сражения — всё это привело бы к окружению московских войск литовцами и рязанцами. В момент боя литовцы были от него в 30 км (6 часов пути для пехоты, ещё меньше для конницы) и при желании могли подойти в разгар сражения и ударить с тыла. Таким образом, выдвижение Дмитрия в верховья Дона и завязывание сражения с татарами говорят, что московское командование было уверено в нейтралитете или (по крайней мере) в тайном сочувствии со стороны рязанцев и «литвы». Тем более, в войсках Дмитрия были те же войска литовского княжества братьев Ягайло, которые (братья) являлись своего рода добровольными заложниками.
5 сентября, пройдя за 7 суток 125 км, войска Дмитрия вышли к реке Непрядве, впадающей в Дон. Здесь был собран военный совет, на котором решался вопрос: переходить ли Дон или ждать войска Мамая на своём берегу. Интересно, что именно литовские князья Ольгердовичи предложили перейти Дон и дать бой татарам на их территории. В отличие от московских войск, имевших пока негативный опыт борьбы с татарами, литовские князья всё это время вели удачные завоевательные войны и привыкли действовать наступательно. Кроме того, советуя идти за Дон, Ольгердовичи как бы давали гарантию, что их брат не ударит на Дмитрия с тыла или не заблокирует переправы через Дон у них в тылу, что было равносильно удару (прорываться через реку из степи на родину после сражения).
Решение было принято. 6 сентября началась переправа по пяти мостам. В ночь на 7-е она закончилась. Русские уничтожили мосты, отрезая себе путь к отступлению (впрочем, попытка отступления 50-тысячной армии по пяти мостам в условиях боя и преследования татарами всё равно была нереальна и кончилась бы полным истреблением).
7 сентября передовые русские войска Семёна Мелика нанесли удар по татарским сторожевым силам и разбили их. Основные татарские войска были обнаружены в 7–8 км от расположения русских войск. Это было всего на расстоянии часа пути, и Семён Мелик предложил князю Дмитрию «исполчитися», т.е. стать в боевой порядок. Дмитрий немедленно поручил воеводе Дмитрию Боброку-Волынскому строить войска.
Русское войско, пришедшее с Дмитрием на Дон, было ополчением всех земель Северо-Восточной Руси, ополчением всех слоёв населения. К тому времени в Московском княжестве стал складываться новый тип княжеского войска, своего рода предтеча будущего русского дворянства. Л.Н. Гумилёв считает, что конная дружина московского князя была «интернациональна» по своему составу, в Москву стекались не желавшие принять ислам татары, противящиеся внедрению католичества «литовцы», т.е. славянское население западных русских княжеств, крещёные половцы, меряне, мурома, мордва… Тот же Семён Мелик, судя по прозвищу, был выходцем из тюркоязычной среды.
Комплект вооружения русского воина к концу XIV в. не претерпел особых изменений по сравнению с XIII в. Основой русского войска по-прежнему являлись дружины князей, состоявшие из воинов-профессионалов, имевших тяжёлый комплект защитного вооружения. Дружины княжеские были в основном конными, но, как правило, все дружинники могли сражаться и конными, и пешими. В зависимости от поставленной задачи, дружинники могли спешиться и принять бой в пешем строю. Исходя из этого, принципиальной разницы в комплекте вооружения пешего и конного воина не было, за исключением деталей, таких, как чисто пехотный щит-павеза и копьё, которое было различным для пешего и для конного воина. Оборонительный доспех русских воинов того периода стал более разнообразным. Основным видом по-прежнему продолжает оставаться кольчуга. Она представляла доспех рубашечного покроя, плетённый из металлических колец. Кольца делались из круглой в сечении проволоки. Края кольца заклёпывались с помощью шипа на одном конце. Но к середине XIV в. начинает распространяться новый тип кольчуги — из плоских колец, который получил название «байдана». У байданы зачастую размер кольца был больше, чем у кольчуги.
