Представленным проектам военные присвоили официальные обозначения: «Боинг» – ХВ-29, «Локхид» – ХВ-30, «Дуглас» – ХВ-31, «Консолидейтед» – ХВ-32. 4 июня 1940 г ода генерал Арнольд уведомил фирмы «Боинг» и «Локхид» в том, что им следует создать фанерные макеты самолетов в полную величину и доставить их на аэродром Райт-Филд. 24 августа фирма «Боинг» получила 3615000 долларов на постройку двух прототипов ХВ-29 (41-002 и 41-003), а также одного планера для статических испытаний.
Тем временем «Локхид» прекратил свое участие в конкурсе, а на освободившееся место фирма «Консолидейтед» выдвинула свой проект ХВ-32 («модель 33»). 6 сентября фирма «Боинг» заключила контракт АС 15429 на постройку двух прототипов ХВ-29. 14 декабря 1940 года был заключен дополнительный контракт АС 15429-1, касавшийся постройки третьего прототипа (41-18335). 6 сентября контракт заключила и фирма «Консолидейтед». Ей следовало построить два прототипа ХВ-32 (41-141 и 41-142). Было решено, что работу над проектами обе фирмы будут вести независимо. Программа ХВ-32 заметно отставала от ХВ-29. Она увенчалась появлением бомбардировщика «В-32 Доминатор», который успел поучаствовать только в самых последних сражениях войны на Тихом океане.
Серийные В-29 оснащались четырехлопастными винта.чи «Гамильтон Стандард» диаметром 16 футов 7 дюймов. На прототипах стояли трехлопастные винты диаметром 17 футов.
В тот момент, когда подписывался контракт на создание прототипов ХВ-29, бомбардировщики люфтваффе уже бомбили Лондон. Предполагая возможность войны с Германией, американцы рассматривали возможный сценарий с капитуляцией Великобритании. При этом необходимость иметь дальний стратегический бомбардировщик не вызывала никакого сомнения.
Первым этапом создания «Модели 345» стали исследования в аэродинамической трубе. К программе подключили лаборатории Вашингтонского университета. Калифорнийского технологического института и Национального вспомогательного комитета по аэронавтике. Исследования завершили к апрелю 1941 года. В Сиэтле к тому времени из бальзы изготовили макет самолета в натуральную величину, а также завершили создание монтажных чертежей. В начале апреля 1941 года офицеры военно-воздушного корпуса осмотрели макет.
16 июня 1941 года поступил заказ на 14 предсерийных машин, обозначенных как YB-29. 6 сентября 1941 года «Боинг» подписал контракт на выпуск 250 серийных машин В-29. Начало войны на Тихом океане подстегнуло работу над прототипами и подготовку серийного производства.
В сентябре 1942 года из сборочного цеха «Завода № 2» в Сиэтле выкатили первый прототип ХВ-29 (41-002). Самолет оснастили двигателями «Райт-Циклон R-3350-13» с трехлопастными винтами «Гамильтон Стандард Гидромейтик» диаметром 17 футов (5,18 м). Самолет получил стандартный камуфляж ВВС США (с 20 июня 1941 года авиационный корпус выделился в самостоятельный род войск) Dark Olive Drab/Neutral Grey. Характерными чертами, отличавшими ХВ-29 от серийных машин были две трубки Пито на киле и каплевидный «командир-ский купол» (commander dome) на крыше фюзеляжа сразу за остеклением передней кабины.
21 сентября 1942 года, через две недели после пробной рулежки и небольших подлетов, самолет совершил первый настоящий полет. В 15:40 по местному времени машина оторвалась от взлетной полосы на аэродроме Боинг-Филд. За штурвалом ХВ-29 сидел один из лучших испытателей фирмы Эдмунд Т. Аллен. В 16:45 самолет благополучно приземлился. В одном из последующих полетов полковник Доналд Л. Патт удостоверился, что ХВ-29 пилотировать легче, чем В-17.
Первоначально испытания шли благополучно. До 2 декабря 1942 года первый прототип налетал 17 часов 55 минут. На очереди стоял полет на высоте 25000 футов (7620 м). В ходе полета появились проблемы с двигателями «Райт Циклон». 28 декабря 1942 года два мотора отказали, когда ХВ-29 находился на высоте 2070 м. Когда самолет сел, вышедшие из строя моторы заменили новыми. Но через неделю последовал новый отказ. 30 декабря 1942 года в воздух поднялся второй прототип ХВ-29 (41-003). Его также пилотировал Эдди Аллен. И на этом самолете вскоре отказал в воздухе двигатель.
На высоте 900 м загорелся двигатель № 4. Система пожаротушения, установленная в мотогондоле, справиться с пожаром не смогла. Горящий самолет сел на аэродроме Боинг-Филд, где лишь пожарный расчет сумел справиться с огнем. 31 января 1943 года на высоте 6096 м отказал двигатель № 2, а 17 февраля обнаружили утечку топлива в районе двигателя № 4. 18 февраля 1943 года второй прототип ХВ-29 должен был совершить очередной полет. В 10:40 экипаж приступил к стандартной проверке самолета. Место первого пилота занял Аллен, вторым пи-лотом был Роберт Дансфилд, бортмехаником — Фриц Мои, мотористом — Роберт Максфилд, оператором регистрирующей фотоаппаратуры — Барлкей Хеншоу, и радистом — Гарри Ролстон. Кроме того, на борту самолета находились аэродинамик Винсент Норт и четверо инженеров: Раймонд Бейзел, Чарльз Блейн, Томас Ланкфорд и Эдвард Уэрсби. Самолет оторвался от взлетной полосы около 12:11 и быстро набрал высоту 1524 м. В 12:16 вспыхнул пожар в гондоле двигателя № 1. Аллен тут же перекрыл подачу топлива к двигателю и перевел его винт в режим авторотации. Мои закрыл жалюзи воздухозаборника и направил в двигательный отсек углекислый газ. В 12:21 Аллан сообщил о случившемся на аэродром, запросил разрешение на аварийную посадку. В 12:24 самолет пролетел на высоте 460 метров над мостом Лейк-Вашингтон-Бридж. Один из членов экипажа предупредил Аллена о том, что пожар охватил все левое крыло самолета. В тот момент, когда языки пламени ворвались в фюзеляж, машину покинул радист Гарри Ролстон. Падая, он ударился о провода ЛЭП. Ролстон погиб на месте, обесточив при этом всю южную часть Сиэтла. Инженер Эдвард Уэрсби выпрыгнул с парашютом спустя минуту. Но ему не хватило высоты, чтобы раскрыть парашют. Еще через пять минут самолет врезался в пятиэтажный цех завода мясных консервов «Фрай & Ко». Погиб весь экипаж, 19 человек, бывших в цеху и один охранник, пытавшийся тушить пожар подручными средствами.
У некоторых первых В-29 в полевых условиях демонтировали турели, оставляя только хвостовую установку. В бомбовых отсеках монтировалась вместительные бензобаки. В таком варианте самолеты использовались для заброски топлива на передовые аэродромы в Китае.
«Ding How» (42-6225) из 444-й бомбардировочной группы, Кванхань, Китай, 25 октября 1944 года. 21 ноября 1944 года тот самолет совершит вынужденную посадку во Владивостоке. В Советском Союзе машину полностью разберут, создав ее копию, получившую известность как Ту-4.
Расследование катастрофы показало, что основной причиной ее была низкая надежность двигателей «Райт Циклон». Поспешно спроектированные двигатели были склонны к перегреву головок цилиндров, что, в свою очередь, нарушало работу клапанов. Проблемы с двигателями R-3350 продолжались на протяжении всего 1943 и большую часть 1944 года.
Последним к испытаниям подключили третий прототип ХВ-29 (41-18335). Первый полет он совершил в июне 1943 года. Самолет несколько раз попадал в аварии, вызванные неэффективной работой элеронных тяг. Первый прототип, имевший прозвище «The Guinea Pig» («морская свинка») использовался для различных испытаний и проб до конца войны.
26 апреля 1944 года. В-29 впервые вошел в огневой контакт с японскими истребителями. Самолет получил незначительные повреждения. хвостовой стрелок заявил один сбитый истребитель.
Китайские рабочие на строительстве базы в Куэнлай, Китай. На заднем плане механики обслуживают В-29-10 «Princess Eileen» из 462-й бомбардировочной группы.
Верхняя передняя турель раннего типа с двумя пулеметами
Четырехпулеметная турель B-29/B-29A/F-13
В-29 из 468-й группы откатывается на стоянку тягачом, Кхарагпур, Индия. Начиная с серии В-29-5 самолеты уже не окрашивали. Рисунок на носу фюзеляжа еще не окончен.
Заключенный в июне 1941 года контракт предусматривал выпуск 14 предсерийных самолетов YB-29. Цена самолета составляла 1403623,86 долларов США. Самолеты планировалось выпускать на новом большом предприятии в Уичите, штат Канзас, принадлежавшем правительству США и обслуживаемому фирмой «Боинг». Производственные мощности самой фирмы были полностью загружены выпуском бомбардировщиков В-17. Новый завод специально построили в глубине территории Соединенных Штатов, чтобы исключить его потерю в результате возможного немецкого или японского удара по Атлантическому и Тихоокеанскому побережью США. Все серии самолетов В-29 выпускались на том же заводе в Уичите.