В 1291 году братьями-купцами Вивальди была предпринята первая попытка исследования Атлантического океана. Отплыв из Генуи на двух галерах, они исчезли у марокканского побережья, что укрепило страхи перед океаническими плаваниями. С 1325 по 1354 год марокканский ученый из Танжера Ибн Баттута, совершил путешествия по Северной Африке, Южной Европе, Среднему Востоку и Азии, достигнув Китая. После возвращения он продиктовал отчет о своих приключениях ученому, встреченному им в Тунисе. В 1357–1371 годах в Европе огромную популярность получила книга Джона Мандевиля о его предполагаемых путешествиях. Несмотря на чрезвычайную ненадежность и даже фантастичность описаний, ее использовали для получения общих представлений о Востоке, Египте и Леванте, подтверждая старое убеждение и том, что Иерусалим является центром мира.
В 1400 году в Италию из Константинополя попал перевод на латынь «Географии» Птолемея. Возрождение римского географического знания стало настоящим откровением для европейцев, хотя и укрепило их в мысли о том, что Индийский океан окружен сушей. Затем последовал период дипломатических отношений тимуридов с Европой, в 1439 году Никколо Конти опубликовал отчет о своем путешествии в качестве мусульманского купца в Индию и Юго-Восточную Азию, а затем в 1466–1472 годах, русский купец из Твери Афанасий Никитин совершил путешествие в Индию, которое описал в книге «Хождение за три моря».
Эти сухопутные путешествия имели лишь небольшое значение. Монгольская империя развалилась так же быстро, как и была создана, и торговые маршруты на восток стали более трудными и опасными. Черная смерть в XIV веке также создала препятствия для путешествий и торговли. Подъем Османской империи в дальнейшем также ограничил возможности торговли европейцев с Востоком по суше.
В 1368 году, после свержения династии Юань, монголы уступили контроль над большей частью Китая династии Мин в результате восстания Красных повязок. Китайцы имели торговые связи в Азии, и плавали к берегам Аравии, Восточной Африки и Египта со времен династии Тан (618–907). В период с 1405 по 1421 год третий минский император Чжу Ди организовал серию плаваний для сбора дани в Индийский океан под командованием адмирала Чжэн Хэ.
Большой флот, состоящий из джонок, был построен для дипломатических экспедиций. Крупнейшие из этих джонок назывались баочуань (корабли сокровищ), их длина составляла до 121 метров от носа до кормы, и на них находилось до тысячи моряков. Первая экспедиция отправилась в путь в 1405 году. Хорошо задокументировано семь экспедиций, из которых каждая последующая была более представительной и дорогой, чем предыдущая. Эти флоты посетили Аравию, Восточную Африку, Индию, Малайский архипелаг и Таиланд (в то время носивший название Сиам), на всем пути ведя обмен товарами. Они передавали в подарок золото, серебро, фарфор и шелк, а обратно привозили такие диковинки как страусов, зебр, верблюдов, слоновую кость и жирафов. После смерти императора Чжэн Хэ возглавил последнюю экспедицию, которая вышла из Нанкина в 1431 году и вернулась в Пекин в 1433-м, достигнув берегов Мадагаскара. Эти путешествия были описаны Ма Хуанем, мусульманским путешественником и переводчиком, который сопровождал Чжэн Хэ в трех из семи экспедиций.
Однако после этого дальние экспедиции прекратились, так как правители династии стали осуществлять политику хайцзинь, изоляционизма, что ограничило морскую торговлю. Экспедиции прекратились сразу после смерти императора, так как китайцы потеряли интерес к тому, что они называли «землями варваров», а последующие императоры считали, что такие мероприятия наносят вред Китайскому государству. Чжу Гаочи наложил запрет на экспедиции, а при Чжу Чжаньцзи большая часть информации о флоте Чжэн Хэ и его плаваниях была уничтожена или утрачена.
С VIII до XV столетия Венецианская и соседние Морские республики удерживали монополию на европейскую торговлю со Средним Востоком. Великий шелковый путь и Дорога специй, по которым везли пряности, благовония, лекарственные травы, сами лекарства и опиум, сделали эти средневековые города-государства сказочно богатыми. Пряности были самым дорогим и востребованным товаром в Средневековье, широко применялись в медицине, религиозных ритуалах, косметике, парфюмерии, а также в качестве вкусовых добавок и для консервации. Все они импортировались из Азии и Африки. Мусульманские купцы, главным образом потомки арабских мореплавателей из Йемена и Омана, контролировали морские маршруты через Индийский океан, перекупая товар, поступающий из мест его производства на Дальнем Востоке в Индию, главным образом в Кожикоде, а затем перевозя его на запад в Ормуз на берегу Персидского залива и в Джидду на Красном море. Отсюда сухопутными маршрутами они следовали к средиземноморскому побережью. Венецианские купцы продавали эти товары далее по всей Европе до возвышения Османской империи, которое произошло после падения Константинополя в 1453 году, отрезав европейцев от смешанных морских и сухопутных торговых путей.
Вынужденные свернуть свою активность в Причерноморье, а также из-за войны с Венецией, Генуя вернулась к североафриканской торговле зерном, оливковым маслом (которое использовалось также для освещения) и поискам серебра и золота. Европейцы испытывали постоянный дефицит в серебре и золоте, так как монеты двигались только в направлении из Европы, тратились на восточную торговлю, которая теперь была отрезана. Несколько европейских выработок были уже истощены, недостаток золотых и серебряных слитков привело к развитию сложной банковской системы для управления торговыми рисками (первый государственный банк, Банк Сан-Джорджо, был создан в Генуе в 1407 году). Совершая плавания также в порт Брюгге (Фландрия) и в Англию, генуэзское сообщество также обосновалось и в Португалии, которая стала получать выгоду от их предприятий и финансовых операций.
Для первого океанического путешествия западноевропейцы использовали компас, а также пользовались последними достижениями картографии и астрономии. Для навигации применялись арабские навигационные приборы, такие как астролябия и квадрант. Для европейских плаваний, как правило, каботажных, в непосредственной близости к берегу, использовались портуланы. Эти карты отмечали известные маршруты, отмеченные береговыми ориентирами: мореплаватели плыли через каждый из известных ранее пунктов, следуя указанием стрелки компаса, определяя свое местоположение по ориентирам.
В 1297 году, после завершения Реконкисты в Португалии, король Диниш I обратил свое внимание на внешнюю торговлю и в 1317 году заключил соглашение с генуэзским купцом Мануэлем Пессаньо, назначив его первым адмиралом португальского флота, целью которого была защита страны от набегов пиратов-мусульман. Вспышка эпидемии бубонной чумы привела к снижению численности населения страны во второй половине XIV века, это способствовало повышению значимости морского побережья, где большая часть населения занималась рыболовством и торговлей. В 1325–1357 годах Афонсу IV Португальский покровительствовал морской торговле и отправлял в Атлантический океан первые экспедиции. Канарские острова, уже известные генуэзцам, были объявлены официально открытыми португальской экспедицией в 1336 году, но в 1344-м кастильцы оспорили права Португалии на них, усилив свое влияние на море.
