Лайонел Уофер страдал тягой к странствиям в тяжелой форме. Первое заграничное путешествие он совершил в качестве «кашного» юнги на корабле Ост-Индской компании «Анна», направлявшемся в Бэнтам на Островах пряностей. Ему в то время, возможно, не исполнилось и семнадцати лет, а работой его было раздавать густую неаппетитную кашу больным в корабельном лазарете. Простейшая работа, но в дни, когда формальное медицинское образование было редкостью, она часто оказывалась первой ступенькой лестницы, ведущей к должности судового врача. Первое морское плавание прошло для Уофера достаточно удачно, хотя в Бэнтаме он каким-то образом отстал от корабля, и «Анна» ушла на родину без него. Он преспокойно нашел себе место на борту другого судна той же компании, «Бомбейский купец», и после примерно двухгодичного отсутствия добрался до Англии. Через несколько месяцев он снова вышел в море, на сей раз на борту судна, шедшего в Вест-Индию, к новой колонии на Ямайке.
Согласно собственному описанию приключений, опубликованному после его возвращения из Панамы, основной причиной, влекшей Уофера на Антилы, было желание навестить брата, работавшего тогда в «Анхелес» — на большой сахарной плантации в нескольких милях от Спэниш-тауна. Брат, видимо, занимал достаточно ответственный пост, потому что, когда Лайонел прибыл на Ямайку, его пригласили остановиться на плантации. Затем брат предоставил молодому Лайонелу капитал, позволявший тому открыть врачебную практику в Порт-Ройале. Насколько искусным врачом был к тому времени Уофер, остается неизвестным, поскольку за ним числилось всего два года опыта судовой практики. Но в данном случае вопрос о его искусстве не стоял, поскольку Лайонел сразу ушел в буканьеры.
Порт-Ройал, где Уофер намеревался вести бизнес, сильно отличался от сумасбродного местечка, каким был двадцать лет назад. Он все еще оставался одним из самых оживленных портов Карибского моря и, соответственно, процветал. Огромная бухта за причудливо вытянутыми песчаными банками Палисадос стала гаванью для военных кораблей, купеческих судов и каботажных суденышек всех видов и размеров. Грогом торговали нарасхват, каменным складам не хватало места на песчаном мысу, а оборонительные сооружения стали много сильнее. Рост и благоденствие Порт-Ройала отражали растущий успех ямайской колонии, и успех этот поражал в сравнении с трудными годами, последовавшими за осуществлением кромвелевского «Западного плана». Однако Порт-Ройал изменился еще в одном, весьма важном, отношении: с ростом богатства торговые операции в порту вошли в законное русло. Буканьеры и флибустьеры уже не встречали радушного приема, во всяком случае открыто. Времена, когда власти смотрели на буканьерство сквозь пальцы, миновали, Ямайка твердо встала на ноги, и правящая верхушка предпочитала пожинать плоды устойчивой законной торговли. Буканьеры сделались помехой, да и не требовалось большого воображения, чтобы понять, что они с той же легкостью атакуют английское судно, везущее в Лондон сахар и товары с Антил, как и испанский галеон. И потому линейные корабли его величества теперь патрулировали море в поисках буканьеров, как некогда «гарда костас», и случались широкие жесты, когда английские военные корабли сопровождали испанских купцов, чтобы защитить их от мародеров-флибустьеров.
Разумеется, столь резкий поворот официальной политики на Ямайке не изменил порядков в одночасье. На острове по-прежнему проживали весьма почтенные люди, которые занимались буканьерством, как побочным занятием, а многие жили тем, что продавали буканьерам провиант, скупая у них в обмен добычу. Другие, составившие себе состояние пиратством, теперь снисходительно смотрели на тех, кто пытался следовать их примеру. Так что иной раз буканьерские суда еще заходили в Порт-Ройал под видом торговых или если у капитана имелось на руках официальное свидетельство, санкционирующее захват иностранных судов как меру по возмещению прошлого ущерба. Именно два таких капитана, Линч и Кук, навестившие Порт-Ройал, познакомились с новоявленным врачом Уофером и предложили ему принять участие в плавании к берегам Картахены.
Картахена не была истинной целью похода двух капитанов, и маловероятно, чтобы Уофер с самого начала поверил, будто принимает участие в честном торговом предприятии. Капитаны корсаров были известными фигурами, а у Лайонела Уофера имелся достаточный опыт в морских делах, чтобы узнать буканьера с первого взгляда. Так что, когда подписывался в плавание, он наверняка понимал, что связывается с очень сомнительной компанией.
На самом деле Линч и Кук направлялись к тайному месту встречи у панамского побережья, где сводная эскадра английских и французских буканьеров собиралась предпринять беспрецедентный и чрезвычайно опустошительный рейд через Панамский перешеек. Основной план предполагал, что авантюристы оставят свои суда в Карибском море, пройдут через джунгли перешейка и внезапно появятся на тихоокеанском берегу. Там они захватят достаточно испанских кораблей, чтобы снова стать морской силой, и продолжат захватывать и грабить испанские поселения по всему побережью. Дополнительной приманкой служила надежда захватить легендарный манильский галеон, доставлявший королевские сокровища Филиппин для перегрузки в городах Панама и Пуэрто-Бельо. Потенциальная добыча была огромна, но и риск не менее велик. Буканьеры не знали, сумеют ли найти путь через неизведанный гористый перешеек. В Тихом океане им предстояло плавать в незнакомых водах и без защиты обычных баз; а если бы они напоролись на оборонительные силы испанцев, очень немногие выжившие вернулись бы на оставленные на Карибах корабли. Чуть ли не единственным преимуществом был элемент неожиданности. Говорили, что испанский гарнизон на Тихоокеанском побережье убаюкан ложным ощущением безопасности и что даже пушки города Панама направлены в сторону суши, на дорогу из Пуэрто-Бельо, а не на гавань, где стоят на якоре торговые суда. Когда Линч, Кук и Уофер прибыли к месту рандеву у покинутого городка Номбре-де-Диос, буканьеры как раз занимались выборами предводителя для нового предприятия. Но еще до того, как сводные силы покинули берег, французы перессорились с англичанами и ушли на своих кораблях. Их уход оставил для эпического перехода через перешеек к Южному морю, как назывался тогда Тихий океан, 336 человек. Среди них был Лайонел Уофер и еще один путешественник, вскоре достигший мировой известности — Уильям Дампир, мореплаватель, ученый-экспериментатор, а позднее — капитан корабля королевского флота, занимавшегося «особыми исследованиями».