В 1582 году у северного побережья Эспаньолы появилось небольшое французское судно «Лион», отправившееся из Гавра сначала в Африку, на реку Сенегал, а затем в Вест-Индию. Экипаж этого судна занимался контрабандной скупкой шкур, когда на горизонте неожиданно появились две испанские галеры, посланные из Санто-Доминго. С криками «Да здравствует король!» испанцы стремительно атаковали французов и после короткой стычки захватили некоторых из них в плен. Те, кому посчастливилось унести ноги, укрылись на Тортуге, где провели несколько тревожных недель. В конце концов их подобрал другой французский корабль, сам факт появления которого наводит на мысль о возможности достаточно частых посещений тех мест противниками Испании.
Год спустя две дюжины пленных французов, которые использовались в качестве гребцов на сторожевой галере в Санто-Доминго, смогли каким-то чудом освободиться от цепей и, перебив охрану, сбежать на Тортугу.
Желая положить конец «преступным» сделкам испанских колонистов с заезжими иностранными авантюристами, разгневанный король Испании распорядился переселить всех жителей северного и западного побережья Эспаньолы на южный берег. Приказ был принят к исполнению губернатором и президентом аудиенсии Санто-Доминго доном Антонио Осорио в августе 1605 года. Следствием предпринятых им драконовских мер стало запустение таких некогда цветущих гаваней, как Пуэрто-Плата, Байяха, Ла-Ягуана (будущий Леоган) и Монте-Кристи. Часть испанских контрабандистов и охотников (белых, метисов, негров и мулатов), не желая мириться с произволом властей, взбунтовалась и в 1606–1607 годах перебралась на Кубу и на Тортугу, где продолжала сбывать иностранцам копченое мясо и шкуры. По подсчетам специалистов, ежегодно контрабандной торговлей в этом регионе занимались от 25 до 30 иностранных кораблей, причем большинство из них (не менее 20) принадлежали голландцам.
После 1610 года голландцы, французы и англичане стали использовать гавань Тортуги для вывоза с острова ценного красного дерева, именуемого в документах той эпохи «бразильским деревом». Кроме того, они продолжали охотиться здесь на многочисленных одичавших свиней, из-за чего остров стал известен среди моряков под названием острова Свиней. Соль, необходимую для приготовления копченого мяса, они добывали на месте или на мысе Сан-Николас — северо-западной оконечности Эспаньолы, расположенной примерно в 40 милях от побережья Тортуги. Нередко в ее гавани останавливались и пиратские суда. Известными французскими корсарами, посещавшими Эспаньолу и Тортугу между 1610 и 1620 годами, были Ришар Муйен, Жак Аппарок, Жак Ле Льевр, Никола Препен, Пьер Нормандец, Шарль Флёри, Жан де Монтрейль и Жорж де Нагэ де Сен-Жорж.
Сохранились также отрывочные сведения о пребывании в указанном регионе английских пиратов. Так, из письма губернатора Кубы дона Франсиско де Венегаса королю Испании (от 3 августа 1621 года) явствует, что отправленные им в крейсерство два сторожевых галеона захватили на рейде Тортуги английский пиратский фрегат с командой из 25 человек. Всех пленных англичан испанцы повесили за то, что они в течение трех лет разбойничали в окрестных водах.
В 1627 году, посетив остров Сент-Кристофер в группе Наветренных островов, к берегам Тортуги подошел французский 120-тонный корабль «Сен-Пьер» из Гавра. Экипаж его насчитывал 27 человек. Из сохранившихся документов явствует, что целью этого визита была заготовка «бразильского дерева». В 1628 году с аналогичной целью Тортугу посетил французский корабль «Сен-Тома», также приписанный к Гавру. Как и «Сен-Пьер», он пожаловал сюда после предварительного захода на Наветренные острова.
Начало долговременной колонизации Тортуги, датируемое 1629–1630 годами, связано с прибытием туда беженцев с островов Сент-Кристофер и Невис. Первая волна переселенцев состояла из французов, вторая, более внушительная, — из англичан. Последними командовал опытный моряк Энтони Хилтон, который и стал губернатором первого постоянного поселения на Тортуге.
Какими же ветрами занесло Хилтона и его людей на Tаpтугу?
Уроженец епископства Дарэм, капитан Хилтон весной 1623 года был отправлен купцами города Барнстапла в Северную Америку для скупки мехов у индейцев и исследования реки Гудзон. Следуя обычным кружным путем через Вест-Индию, он достиг Малых Антильских островов и, бросив якорь на Сент-Кристофере, познакомился здесь с капитаном Томасом Уорнером — основателем первой английской колонии в Карибском регионе.
После банкротства компании, финансировавшей экспедицию на Гудзон, Хилтон заключил соглашение с некоторыми ирландскими дельцами, убедив их вложить деньги в освоение колонии на Сент-Кристофере. Прибыв на остров вторично, он приобрел у Уорнера небольшую табачную плантацию, однако извлечь прибыль из этого предприятия не успел — во время набега индейцев-карибов плантация была полностью уничтожена. Счастливо избежав плена, Хилтон купил у губернатора Уорнера новую плантацию, вырастил на ней хороший урожай табака и осенью 1627 года вернулся в Ирландию, где вест-индские товары были выгодно проданы. Тогда же его осенила идея основать собственную колонию на одном из Наветренных островов. Получив финансовую поддержку у лондонского купца Томаса Литглтона и раздобыв соответствующий патент у графа Карлайла — лорда-собственника Карибских островов, — Хилтон и его компаньоны 22 июля 1628 года высадились на небольшом острове Невис, расположенном к юго-востоку от Сент-Кристофера. Их насчитывалось около ста человек. Вскоре к ним присоединилось еще полсотни колонистов, которые на общем собрании избрали Хилтона своим губернатором.
В конце того же года управлявший Сент-Крисгофером капитан Томас У орнер отплыл в Англию, оставив колонию под присмотром своего сына Эдварда и некоего Аштона — кровного врага Хилтона. Когда последний прибыл по делам на Сент-Кристофер, Аштон попытался с помощью наемного убийцы расправиться с ним и завладеть его имуществом. Но, как сказано в одном из документов, «схватив его за руку, готовую нанести роковой удар, Господь помешал ему». В этот момент в гавань случайно зашло английское судно, и Хилтону посчастливилось спрятаться на его борту.
Вскоре известия о беспорядках на островах достигли Лондона, и граф Карлайл решил подыскать губернатору Невиса замену. Узнав об этом через своих друзей, Хилтон спешно снарядил корабль, набил его трюмы табаком и, оставив своим заместителем капитана Валетта, летом 1629 года отплыл в Англию. Возможно, его попытки подкупить лорда-собственника увенчались бы успехом, если бы свежие новости из Вест-Индии не спутали ему все карты.
