Мать В. Г. Черткова, Елизавета Ивановна, с которой он был особенно близок, происходила из семьи декабристов; родной дядя ее гр. Захар Григорьевич Чернышев (1796—1862) был сослан после 14 декабря в Читу; тетка ее Александра Григорьевна, урожд. Чернышева, была замужем за Никитой Михайловичем Муравьевым (1796—1844), который стоял во главе Северного общества, был приговорен к смертной казни, но помилован и сослан на каторжные работы в Сибирь, куда жена последовала зa ним. Бабка В. Г. Черткова, Софья Григорьевна, гр. Чернышева-Кругликова, поддерживала отношения с братом и сестрой, и дети ее выросли в атмосфере семейного горя.
Мать В. Г. Черткова, Елизавета Ивановна, была еще молодой девушкой, когда родители ее умерли. Ее рано начали вывозить в свет, где при своей выдающейся красоте она не могла не пользоваться успехом. На первом же придворном балу она была представлена Николаю I, на испытующий вопрос которого о ее сосланном дяде она твердо ответила, что сохранила с ним самые сердечные родственные отношения. Выйдя замуж за Г. И. Черткова, она сохраняла такое видное положение в свете и при дворе, что Александр II, с которым она была хорошо знакома еще в то время, когда он был наследником, будучи уже царем, запросто приезжал к ней и ее мужу без всякой охраны. Однако она не имела никакого тяготения к придворной жизни и когда императрица Мария Александровна предложила назначить ее статс-дамой, она отказалась. Через несколько лет после вступления в брак обязанности матери отвлекли ее от светской жизни: из трех сыновей ее, Григория, Владимира и Михаила, старший и младший постоянно болели, и она подолгу жила с ними за границей, на юге, где в 1866 г. скончался ее младший сын, а четыре года спустя и старший. Но уже после смерти младшего сына светская жизнь стала невозможной для нее. Она находила утешение только в религии и, познакомившись за границей с последователями лорда Редстока, основателя евангелического учения, на всю жизнь сделалась строгой евангелисткой. Во время приезда Редстока в Петербург, она познакомила с ним мужа своей сестры, В. А. Пашкова, и таким образом содействовала возникновению русской организации евангелистов, так называемых «Пашковцев». Свое время она делила между единственным оставшимся у нее сыном и мужем и занятиями широко поставленной благотворительностью.
В. Г. Чертков вырос в атмосфере религиозных интересов, скованных определенной догматикой, и среди людей, хотя и независимых по характеру, но полностью принимавших строй окружающей их жизни. Образование он получил домашнее, пользуясь уроками серьезных преподавателей. Имея склонность к ораторским выступлениям, он намеревался в дальнейшем закончить университет и сделаться адвокатом, защитником невинно-пострадавших. Но вследствие тяжелой болезни, явившейся результатом солнечного удара на охоте в воронежских степях, ему были строго запрещены усиленные умственные занятия. Тогда он поступил вольноопределяющимся в конногвардейский полк и вскоре был произведен в офицеры. В течение семи лет он жил той жизнью аристократа-офицера, вспоминая которую тридцать лет спустя, он писал: «Всем трем классическим порокам — вину, картами женщинам — я предавался без удержу, живя, как в чаду, с редкими промежутками отрезвления».1 Но эти промежутки внутреннего отрезвления, о которых он говорит, не проходили для него даром. Он много читал, и особенное влияние оказали на него в эту пору жизни произведения Достоевского, содействовавшие пробуждению умственных запросов и установлению демократического отношения к людям. Он сделал попытку организовать в полковом клубе чтения и собеседования на исторические темы, однако по требованию начальства они вскоре были прекращены. Но особенно много дали ему для расширения его внутреннего кругозора обязательные тогда для младших офицеров гвардейских полков дежурства в военных госпиталях, порядки которых, безобразные по отношению к содержавшимся там солдатам и особенно жестокие по отношению к попадавшим туда больным политическим заключенным, толкнули его к открытому протесту и противодействию приказам военного госпитального начальства, что должно было иметь для него серьезные последствия. Дело было замято только в виду положения его отца. Жизнь его продолжала итти по прежнему пути, но моменты внутреннего просветления оставляли все более глубокий след. «Тогда спадали с моих глаз очки условного общественного мнения моей среды, и я видел себя таким, каким был на самом деле... Со всем страстным напряжением пробуждавшегося сознания я обращался к той высшей сущности,... которую я тогда представлял себе еще в виде личного бога», говорит он в той же «Странице воспоминаний». Он обращался тогда к Евангелию и, оставляя в стороне уже смущавшее его чудесное и непонятное, в жизни и учении Иисуса находил поддержку тем сомнениям в правильности существующего общественного строя, которые пробуждались в нем самом. Однако его еще смущал вопрос о приложимости евангельского учения к жизни и, как бы проверяя на других основательность своего преклонения перед ним, он стал читать наиболее простые и понятные места Евангелия больным солдатам. Подсаживаясь к ним на кровать, он вступал с ними в разговоры, которые раскрывали перед ним их жизнь и вместе с тем утверждали его в мысли, что Евангелие так же действует на них, как и на него. «Какая, думал я, непримиримая, казалось бы, противоположность между положением этого умирающего солдата и моим! Он — по рождению кормящий себя и других крестьянин, я — праздный, поедающий чужие труды барченок-аристократ... А между тем оказывается, что общее есть»...
Начавшийся таким образом внутренний процесс привел В. Г. Черткова к убеждению, что христианство в том виде, как он теперь понимал его, несовместимо с той жизнью, которую он вел, как представитель своего класса, и прежде всего несовместимо с военной службой. В 1879 г. он решил выйти в отставку, но по настоянию своего отца взял лишь отпуск на одиннадцать месяцев и уехал в Англию. По возвращении оттуда, склонившись на просьбы родителей, «для испытания себя» продлил военную службу еще на один год. В 1881 г. убийство Александра II, которого он лично знал с детства, вместе с жалостью вызвало в нем вспышку уже угасавших монархических чувств. Но это было ненадолго. В том же году, не взирая на огорчение родителей, ожидавших назначения его на флигель-адъютантскую должность при Александре III, особенно благоволившем к ним, Чертков вышел в отставку и навсегда порвал со всем складом своей петербургской жизни.
Уехав в степное имение своих родителей, Лизиновку, Острогожского у. Воронежской губ., он решил посвятить себя облегчению нужд местного крестьянского населения. Он устраивал потребительские лавки, ссудо-сберегательные товарищества, школы, библиотеки, читальню, чайную, а в своей слободе Лизиновке, имевшей до 5000 жителей, стал насаждать ремесла, основав там ремесленную школу с сапожным, столярным, бондарным и ведерным отделениями, которая стала выпускать местных мастеров по этим специальностям, что давало крестьянам дополнительный заработок и освобождало население от необходимости пользоваться в указанных областях товарами купцов-спекулянтов. Одновременно он работал и в местном земстве, где ему удалось сплотить группу людей, имевших в виду крестьянские интересы. Позднее, в 1883 г., он был выбран земским собранием в члены училищного совета и, объезжая школы, находившиеся даже на большом расстоянии от Лизиновки, повсюду вел борьбу с рутиной и казенщиной преподавания, заступался за народных учителей, когда их притесняли местные власти, и заботился о повышении их образовательного и педагогического уровня. Привычки личной своей жизни он к этому времени уже очень упростил и, переселившись из дома родителей в комнату при ремесленной школе, жил там с учителями и сотрудниками, которым хотел передать и все управление школой на товарищеских началах. При поездках по железной дороге он садился в 3-й класс, где пускался в разговоры и споры «о таких вопросах, как несправедливое имущественное отношение между господами и рабочими, произвол и дикость государственной власти, бессмысленность церковных обрядов, корыстолюбие и обман церковнослужителей» (из ненапечатанных отрывков Воспоминаний Черткова). По его словам эти поездки в 3-м классе, в простой одежде, были для него «настоящим откровением» по отношению к русскому народу.
В этой полосе своей жизни он был уже настолько далек от той сферы, к которой принадлежал по рождению, что типичные представители окрестного дворянства, богатые помещики, были настроены против него крайне враждебно и называли его «сумасшедшим». Слухи о характере его новой жизни дошли и до Александра III, по распоряжению которого зa ним был установлен негласный надзор полиции.
Между тем совершающийся в нем процесс, всё дальше уводивший его от прежних понятий и привычек, не прекращался. Сознание нравственной недопустимости капиталистического строя, искание тех путей, которыми можно было бы практически разрешить для себя назревшие социальные вопросы в соответствии с евангельским учением всё более волновали его. Н. В. Давыдов, познакомившийся с ним летом 1883 г. на свадьбе его приятеля, земского деятеля Р. А. Писарева, и имевший с ним тогда же долгий ночной разговор, сообщает в книге своей «Из прошлого», что «искание» Черткова носило в то время, «очень энергичный, даже страстный характер». В этом разговоре Чертков впервые узнал от Давыдова, что по всем особенно волнующим его вопросам он является единомышленником Толстого. Понятно, что с этого времени стремление увидеться с Толстым уже не оставляло Черткова. Толстой со своей стороны заинтересовался Чертковым по рассказам приезжавшего к нему в конце августа того же года Г. А. Русанова, пробывшего десять лет членом острогожского окружного суда. Через два месяца после этого, около 25 октября 1883 г., при проезде Черткова через Москву в Петербург для свидания с родными, состоялось, наконец, их знакомство, вскоре перешедшее в глубокую дружбу. Толстому было в то время 55 лет, Черткову 29, но эта очень значительная разница лет не отразилась на характере их отношений.
