Белоруссия и Литва еще при Миндовге испытывали давление Ордена. Необходимость противостояния ему привела в 1325 году Великое княжество к союзу с Польшей. Союз был скреплен браком польского короля Казимира III с дочерью Гедимина Алдоной.
Из земель Великого княжества для крестоносцев жизненно важно было заполучить Жмудь, которая отделяла ливонцев от орденской Пруссии. Захватнические замыслы Ордена, однако, не ограничивались Жмудью. В 1392 году между Тевтонским орденом и венгерским королем Сигизмундом Люксембургским был заключен договор о совместном ведении войны против Польши и Великого княжества, в результате которой предполагалось разделить территорию противника следующим образом: Орден получал Жмудь, Белую и Литовскую Русь, Полесье, Подляшье, Мазовецкое княжество, псковские и новгородские земли, Великопольшу; Сигизмунд должен был обрести южную Польшу и Червоную Русь (то есть всю Волынь и Подолье).
При таком соседстве государственное развитие Великого княжества и Польши не могло проходить нормально. Сокрушение Ордена стало жизненно необходимой потребностью литовцев, белорусов и поляков. Эту задачу и решила Великая война 1409—1411 годов. Стратегическое решение о войне было принято польским королем Владиславом-Ягайлой и великим князем литовским Витовтом на тайном совещании в Новогрудке в декабре 1408 года. Первым действием войны стало восстание Жмуди. Послы Ордена, как записал польский хронист Ян Длугош, тотчас обратились к Ягайле выяснить его отношение к тому, что «Александр-Витовт, великий князь литовский, отнял у них землю сама-гитов (Жмудь), несмотря на то, что открытой грамотой записал ее в вечный дар магистру и Ордену и отрекся от всякого права притязать на нее, а начальников и наместников его и Ордена перебил или захватил в плен с позором и срамом. И хотя магистр и Орден снаряжали много посольств к упомянутому Александру-Витовту и многократными просьбами и настояниями добивались возвращения захваченной земли и возврата пленных, однако их старания и просьбы не оказали никакого действия, так как Александр, князь Литовский, насмеялся над их настояниями и требованиями».
Польские послы в Мариенбурге (столице Ордена) в ответ на угрозу магистра, что он наберет войско и нападет на Великое княжество, ответили: «Перестань, магистр, страшить нас, что пойдешь войной на Литву, так как, если ты решишь это сделать, то не сомневайся, что лишь только ты нападешь на Литву, наш король вторгнется в Пруссию». Тогда немцы, не медля, начали военные действия против поляков и захватили Добжинскую землю. Боевые действия длились недолго и завершились перемирием Польши с Орденом до Купалья 1410 года. Но перемирие с Великим княжеством великий магистр не заключил, что давало ему возможность продолжать военный натиск против Литвы и Белоруссии. Арбитром в споре Польши и Ордена взялся выступить чешский король Вацлав.
В декабре 1409 года Витовт и Ягайла встретились в Бресте, где обсудили детальный план летнего похода на крестоносцев. Соответственно плану в последних числах мая 1410 года в Гродно стали стягиваться полки из белорусских и литовских земель и княжеств. Отсюда тронулись они к истокам реки Нарев, где был назначен сбор всему войску Великого княжества. Затем войска Витовта совершили переход через мазовецкие земли и пришли к Червеньску на Висле, где встретились с польскими хоругвями. Это было в начале июля, а через две недели произошло Грюнвальдское сражение, ставшее кульминацией всей войны 1409—1411 годов и определившее ее исход.
В ряду крупных битв того времени Грюнвальдская выделяется как количеством участвовавших в ней войск, так и необыкновенной удачей результатов: Орден, который еще утром 15 июля 1410 года был одним из могущественных государств Европы, к вечеру стал почти ничем, ему угрожали исчезновение с политической карты. Хоть впоследствии Ордену удалось воспрянуть и окрепнуть, поражение его в Грюнвальдской битве изменило политический и военный климат в Европе и вывело Польшу и Великое княжество Литовское в число действенных стран, с которыми следовало считаться.
Понятен потому глубокий интерес к этому сражению со стороны историков многих поколений Польши, Литвы, Белоруссии, Германии, России. Среди них – Я. Длугош, М. Стрыйковский, А. Коялович, Т. Нарбут, И. Лелевель, А. Левицкий, Ю. Крашевский, А. Шайноха, А. Прохазка, А. Барбашев, М. Коялович, Я. Гейсман, Г. Дельбрюк, Н. Разин, А. Строков, В. Пашуто, Н. Лапин, А. Тирчинский и многие другие. Наиболее глубоко исследовал круг связанных с Грюнвальдом проблем современный польский историк С. Кучиньский, обобщивший свои выводы в труде «Великая война с орденом крестоносцев в 1409—1411 годах». Польское войско пришло на битву в составе 50 хоругвей; из них 7 выставили подчиненные Польше украинские земли. Длугош называет следующие украинские полки: Львовский, Холмский, Галицкий, Перемышльский и три Подольских; в двух хоругвях были наемные рыцари из чехов, моравов, силезцев.
Великое княжество Литовское выставило на поле боя {49 хоругвей: 30 из них– имели на знамени Погоню – герб Великого княжества; 10 – герб Колонны – белые столпы на красном фоне. Помимо них, с Витовтом пришла конница хана Джелаледдина.
Из сорока хоругвей Великого княжества Длугош поименно называет 21: виленскую, трокскую, гродненскую, ковенскую, лидскую, полоцкую, витебскую, новогрудскую, волковыскую, медницкую, брестскую, пинскую, киевскую, стародубскую, дрогичинскую, кременецкую, смоленскую, а еще хоругвь князя Сигизмунда-Корибута, хоругвь князя Семена-Лингвена Мстиславского и хоругвь князя Юрия. Остальные 19 хоругвей не названы.
В битве Семен Мстиславский возглавлял левое крыло войск Витовта, то самое, в котором бились хоругви смолян. «В этом сражении рыцари Смоленской земли,– сообщает Длугош,– упорно сражались, стоя под собственными тремя знаменами, одни только не обратившись в бегство, и тем заслужили великую славу. Хотя под одним знаменем они были жестоко порублены и знамя их было втоптано в землю, однако в двух остальных хоругвях они вышли победителями, сражаясь с величайшей храбростью, как подобало мужам и рыцарям, и, наконец, соединились с польскими войсками; и только они одни в войске Александра-Витовта стяжали в тот день славу за храбрость и геройство в сражении...»
Смоленское княжество окончательно было подчинено Витовтом в 1406 году; его западные области с городами Оршей, Мстиславлем, Пропойском отошли к Великому княжеству Литовскому намного раньше, еще при Ольгерде. Указание Длугоша, что в битве выступали три смоленских полка, вызывает достаточное недоумение, поскольку он сам, перечисляя полки, называет смоленский полк в единственном числе; затем же речь идет о трех хоругвях. Сам Смоленск непосредственно выправить три полка никоим образом не мог, в сравнении с тем, что Полоцк, Владимир, Вильно выставили по полку, это было бы очень странно. Речь, таким образом, может идти лишь о полках Смоленщины. Тогда, если прибавить к названной смоленской хоругви два не названных полка со Смоленщины – Мстиславский и оршанский, запись Я. Длугоша обретает ясность в отношении количества; насколько же стойкостью и мужеством эти полки отличались перед другими полками войска – вопрос особый.
Трудно представить, чтобы от участия в походе были устранены слуцкий полк князя Александра Владимировича и могилевский князя Андрея Владимировича; оба Владимировичи были внуки Ольгерда, родные племянники Ягайлы и двоюродные – Витовта. Из украинских полков несомненно участие в битве луцкой, владимирской, ратненской хоругвей, полков Подольской земли, входившей в Великое княжество. Как убедительно полагает Ст. Кучиньский, Вильно, Троки, бывшие центрами больших, густозаселенных земель, дали не по одной, а по две-три хоругви. Следует также учесть, что полки могли составляться и из мелких поветовых и княжеских дружин. Выставили своих воинов Несвиж, где княжили Григорий и Иван Несвижские, Чэрторыйск, Кобрин, Крево, где наместником был Ян Гаштольд; Лукомль, Ошмяны, Ушполье, Вилькомир, где наместничал боярин Вежкгайло. Помимо медницкой хоругви, Жмудские поветы дали еще 2100 воинов, из которых большинство не пошло на Грюнвальд, а выполняло боевые действия на жмудско-орденской границе.
Хоругви имели различную численность.– от 60 до 200—300 копий, но были хоругви и в 500 и в 600 копий. Отсутствие сведений о численности войск или отдельных хоругвей Ордена, Польши и Великого княжества Литовского допускает строить самые разные предположения – вплоть до фантастических – по этому вопросу. Обычная методика расчета состояла в том, что брали какое-то среднее возможное число копий для хоругви (например 70, что давало 210 воинов, или 300, то есть под 1000 воинов) и умножали на число хоругвей. Поэтому у разных исследователей численность войска представала то 80 тысяч для крестоносцев и 160 тысяч для Польши и Великого княжества, то соответственно 18 и 16 тысяч. Некоторые историки не считали пехоту, другие не считали татар, третьи по-разному оценивали численность войска, оставленного для охраны границ и замков.
