После возвращения домой крейсер первым делом отправился в док в Киле, где провел остаток августа. Однако отдых был недолгим: командование Кригсмарине весьма рассчитывало на скоростные качества «Хиппера» и настоятельно хотело видеть его в качестве океанского рейдера. 24 сентября он вновь покинул Киль в эскорте "прерывателя заграждений" и 4 миноносцев, которые должны были вывести его в Северное море. Теперь кораблем командовал капитан цур зее Майзель. В этом походе перед крейсером стояла весьма интересная задача: отвлечение максимального числа британских кораблей для того, чтобы открыть дорогу десанту в район Северной Англии в рамках планировавшейся операции «Зеелеве». И хотя высадка десанта, как и вся операция, была отменена еще до выхода «Хиппера» в море, задание, данное крейсеру, осталось прежним.
Однако поход оказался сорванным сам собой — из-за капризов машинной установки. "Адмирал Хиппер" еще не успел выйти в Северное море, как сломался насос водяного охлаждения турбины правого борта. Майзелю пришлось отправиться в норвежский порт Кристиансанн, куда он и привел свой корабль вечером 25 сентября. Ремонт занял почти двое суток. Вновь выйдя в море и взяв курс на северо-запад, крейсер попал в полосу особо плохой погоды. И тут в полной мере сказались недостатки корабля в мореходных качествах. При полных оборотах он мог развить не более 27 узлов; носовая часть полностью заливалась водой, а работа штурманов в их рубке стала почти невозможной. К 10-балльному ветру добавились "внутренние болезни". В магистрали подачи смазочного масла к турбине высокого давления правого борта возник пожар. Для отсоединения передачи этой турбины от вала и ликвидации огня пришлось на 4 часа остановить корабль в бушующем море. Операция прошла успешно, но правый вал пришлось разъединить с редуктором. «Хромой» крейсер вынужден был прервать операцию и 25-узловым ходом направился в Берген. Экстренный ремонт позволил спустя некоторое время вновь ввести в действие правую турбину, но Майзель решил не рисковать и поступил очень мудро: на обратном пути в Германию дефект проявился снова. Операция закончилась полной неудачей; единственным «достижением» можно считать то, что крейсер вообще уцелел, чему в немалой степени помогла отвратительная погода.
30 сентября «Хиппер» прибыл в Киль и провел весь октябрь на заводе "Блом унд Фосс" в Гамбурге, где, наконец, окончательно исправили его правую турбину. 28 октября он перешел по Кильскому каналу в безопасную Балтику для обычных упражнений и послеремонтных испытаний. 17 ноября крейсер вернулся в Киль, где его вновь поставили в док для окончательной «доводки» к новому походу. 25 ноября он покинул док в боевой готовности, имея полный запас топлива, боеприпаса и провианта.
Третья попытка выхода «Хиппера» на океанский простор была связана с разведданными о британских конвоях, накопившихся к этому времени у германского морского командования. Средняя часть Атлантики, лежащая на линии Ньюфаундленд — Брест, являлась зоной пересечения сразу двух транспортных путей: из Канады и африканского порта Фритаун. По ним перевозились важнейшие стратегические грузы и войска. Единственным свободным скоростным кораблем, способным выбрать нужный способ действий против охраняемого конвоя — атаковать или уйти, был «Хиппер». Его командиру был дан "карт бланш" в отношении конкретных решений. Обслуживание операции осуществляли танкеры «Дитмаршен», "Фридрих Бреме" и "Торн".
Выход крейсера предполагался 28 ноября, но его пришлось отложить на двое суток, поскольку прогноз погоды обещал слишком хорошую видимость в Северном море. В последний день ноября «Хиппер» наконец вышел в поход, идя большой скоростью (25–27 узлов). Заправившись с танкера «Воллин» у норвежских берегов, он беспрепятственно достиг Северного полярного круга 2 декабря. Здесь ему вновь пришлось заправиться с танкера «Адрия», причем это занятие продолжалось с перерывами 3 дня — 2-го, 3-го и 5 декабря. Наконец, 5 декабря Майзель получил разрешение группы «Север», в зоне действий которой находился сейчас его корабль, на полностью самостоятельные действия.
Для прохода в Атлантику командир выбрал Датский пролив между Исландией и Гренландией. Погода оказалась очень холодной даже для этого времени года, ветер иногда достигал ураганной силы, скорость порой падала до 5–7 узлов, зато противник оказался совершенно неосведомленным о том, что в Атлантическом океане вновь появился германский боевой корабль.
Майзель планировал атаковать «канадский» конвой НХ-93 10 декабря, рискуя оказаться с очень небольшим запасом топлива. Главный «снабженец», танкер ВМФ «Дитмаршен», выбыл из игры в самом начале операции, и «Хипперу» приходилось рассчитывать только на два оставшихся, переоборудованных из торговых судов и имевших малую скорость. В дополнение ко всему вновь отказала правая турбина. Ее пришлось отключить, и скорость крейсера теперь ограничивалась 25 узлами. Наиболее простым решением было не возвращаться в Германию, а идти в Брест, ставший после оккупации Франции главной атлантической базой немецкого флота. Майзель с большой неохотой принял такое решение, утешая себя соображением, что для Германии "лучше иметь крейсер в Бресте, чем в Гамбурге или Киле".
С большим трудом, при помощи радара, «Хипперу» удалось поздно вечером 12 декабря установить контакт с последним из своих танкеров — "Фридрих Бреме". Дозаправившись, Майзель надеялся атаковать следующий конвой, НХ-94, однако погода была против немцев. Отвратительная видимость и сильнейший ветер продолжались в течение трех суток, а когда во второй половине 16 декабря море несколько успокоилось, командиру крейсера не оставалось ничего, кроме как вновь искать свой танкер. Недостаточная дальность хода его корабля дала о себе знать в очередной, но отнюдь не в последний раз.
После благополучного приема 1650 куб. м топлива Майзель собирался выбрать своей целью уже третий «канадский» конвой, НХ-95, а затем переключиться на фритаунский SC-15. Однако 18 декабря погода вновь испортилась, препятствуя использованию бортового самолета, и британские конвои снова оказались не атакованными. "Адмирал Хиппер" в очередной раз принял топливо 20-го и опять приготовился к перехвату. На утро следующего дня впервые удалось поднять гидросамолет, но попытка оказалась для него роковой. «Арадо» пропал без вести, так ничего и не сообщив. Второй самолет был поврежден при извлечении из ангара, а третий находился в разобранном состоянии. К вечеру 21 — го, снова испытывая недостаток топлива и получив сообщение о выходе из Гибралтара британского соединения «Н», Майзель не решился форсировать события. Наутро 22 декабря, наконец, собрали и подготовили к полету третий самолет, но его вылет не дал ожидаемых результатов. «Хиппер» упрямо продолжал крейсировать в данном районе, и его настойчивость была, наконец, вознаграждена. Поздно вечером 24-го его радар засек приближающийся с юга конвой.
Ввиду возможного нахождения в составе эскорта эсминцев противника, командир отказался от атаки в темноте и следовал рядом с конвоем параллельным курсом, оставаясь необнаруженным. Вскоре после полуночи он приказал сблизиться с правым флангом конвоя и попытаться атаковать торпедами, рассчитывая, что англичане отнесут эти действия на счет подводной лодки. Около 2 часов был дан трехторпедный залп с дистанции, принятой по данным радара равной 25 кбт, после чего «Хиппер» резко отвернул, чтобы избежать обнаружения. Германский радар выдал сильно ошибочные данные и торпеды прошли мимо цели.
Рождественская ночь заканчивалась. В 6 утра «Хиппер» начал сближение с конвоем в условиях ограниченной видимости и сильного юго-восточного ветра. Первый же визуальный контакт оказался малоутешительным: характерный трехтрубный силуэт крупного корабля с высоким гладкопалубным корпусом ясно говорил, что противником будет британский крейсер типа «Каунти». Им оказался старый знакомый — «Бервик», едва разминувшийся с «Хиппером» апрельской ночью у берегов Норвегии.
Майзель решил сначала атаковать британца, который явно находился в полном неведении, торпедами. Торпедисты уже приготовились разрядить 6 труб правого борта, когда наблюдатели заметили, что британский крейсер не одинок — за ним следует другой боевой корабль. Торпеды следовало поберечь, и последовал приказ дать только трехторпедный залп. В результате задержек с принятием решения противники к 06.30 значительно сблизились, и в 06.39 Майзель приказал открыть огонь. Видимость оставалась настолько плохой, что не удалось даже увидеть всплески от падения первых двух залпов. Зато ударной волной газов из орудий был выведен из строя механизм наведения торпедного аппарата, и «Хипперу» не удалось выпустить ни одной торпеды, упустив очень благоприятную возможность. Теперь оставалась артиллерийская дуэль. Но она грозила быстро перестать быть честным поединком: неудачник Майзель после долгих поисков нашел-таки войсковой конвой WS.5A, прикрытый надежным эскортом, в состав которого помимо «Бервика» входили легкие крейсера «Бонавенчер» и «Данедин», а также потенциально страшный для рейдера противник — авианосец «Фьюриес». Правда, на сей раз он служил в роли авиатранспорта и не имел действующей авиагруппы. При удаче в бою против кораблей охранения у немцев имелась возможность пожать богатый урожай (на 20 крупных транспортах конвоя находилось около 40 тыс. человек), но пока они находились в полном неведении относительно перспектив, имея перед глазами неясные силуэты кораблей противника, из которых более или менее четко опознавался только характерный по виду «каунти». "Хиппер" быстро ввел в дело не только главный калибр, но и 105-мм зенитки, которые вначале также вели огонь по «Бервику», а затем перенесли его на показавшееся из дымки торговое судно — транспорт "Эмпайр Трупер" (14 000 рег. т). Восьмидюймовки также пришлось перенацелить на легкий крейсер, который показался Майзелю находящимся в удобной позиции для торпедной атаки. Командир «Хиппера» принял "Эмпайр Трупер" за вспомогательный крейсер и счел, что он и 3 обнаруженных боевых корабля (он счел их крейсером и двумя эсминцами) являются авангардом большого конвоя.
