В 1969 году, когда Сталлоне оставалось сдать всего три экзамена, он внезапно бросил университет и перебрался в Нью-Йорк. Поселился в дешевом отеле, а на жизнь себе зарабытывал работой билетера в крупнейшем городском кинотеатре "Баронетта", в котором демонстрировались новые фильмы. Продавая без очереди билеты и получая за это щедрые чаевые (5 долларов за билет), Сталлоне еженедельно подхалтуривал по 300 - 600 долларов. Там же он встретил и свою первую любовь. Девушку звали Саша Чех, она была родом из Честера (штат Пенсильвания) и работала в "Баронетте" художницей. Вскоре они поженились. А потом Сталлоне вылетел со своей прибыльной работы. Его угораздило продать без очереди билет... самому владельцу кинотеатра Уолтеру Риду. И пришлось из билетера переквалифицироваться в разносчика пиццы всего за 30 долларов в неделю. Еще два десятка долларов он зарабатывал, вычищая клетки в зоопарке.
После 18 месяцев нищенского существования и обивания порогов различных киностудий и театров Сталлоне вдруг повезло: его приняли в труппу независимого театра "Экстеншн", которая прокатывала на подмостках пьесу собственного сочинения "Счет". По тем временам пьеса была довольно смелая: в ней поднимались вопросы гомосексуализма, из-за чего актерам, в том числе и Сталлоне, пришлось дефилировать по сцене в неглиже. Видимо, этот факт не сильно испугал Сталлоне, ибо вскоре он принял приглашение сняться в полупорнографическом фильме "Вечеринка у Китти" (1970), за который ему заплатили приличный, по его меркам, гонорар.
Сталлоне сыграл в "Счете" лучше всех (во всяком случае, так писал журнал "Вэрайети"), но спектакль продержался на сцене недолго - всего 23 представления. После этого Сталлоне оказался на улице. Вновь начались хождения по нью-йоркским театрам и киностудиям. Иногда удача улыбалась Сталлоне: он сыграл в спектакле Вуди Аллена "Бананы", комедии Джека Леммона "Истеричка", даже на ТВ сумел засветиться - в одной из серий сериала "Схватка в Манхэттене" сыграл полицейского, случайно застрелившего невиновного человека. После этого Сталлоне засел за написание собственных телевизионных сценариев, надеясь, что рано или поздно какой-нибудь из них найдет своего постановщика. В день он писал до шести сценариев для 30-минутных фильмов, однако только один из них пришелся ко двору. "Печать дьявола" сняла одна независимая телекомпания.
С 1971 года началась карьера Сталлоне в кино: его пригласили на главную роль в политический триллер "Негде спрятаться". Но фильм вышел на экраны два года спустя и потерпел полный провал. В год его выхода Сталлоне снимался в своем очередном фильме - "Лорды из Флэтбуша". Но и этот фильм ждала та же участь, что и предыдущий.
В 1974-м Сталлоне вместе с женой покинул Нью-Йорк и отправился на "фабрику грез", в Голливуд. С собой у них было 3,5 тысячи накопленных долларов плюс видавший виды автомобиль, купленный всего за 40 баксов. В Голливуде они сняли скромную квартиру неподалеку от Китайского театра Гроумена (тот самый театр, перед входом в который оставили отпечатки ног многие голливудские звезды). Сталлоне, вооружившись парой-тройкой положительных отзывов о своем последнем фильме "Лорды из Флэтбуша", принялся обходить студии. Однажды, казалось, ему повезло: его собирались утвердить на второстепенные роли в лентах "Серпико" и "Собачий полдень". Но когда он в очередной раз явился на студию в надежде, что сегодня его обязательно утвердят, актеру сообщили, что дорогу ему перебежал другой парень. Звали его Аль Пачино, он так же, как и Сталлоне, делал свои первые шаги на актерском поприще. И все же настойчивость Сталлоне помогла ему пробиться в ряд картин. Он получил небольшие роли в таких фильмах, как: "Капоне", "Гонки Пушечное ядро", "Прощай, моя красавица". Эти съемки принесли ему 1400 долларов. Как говорится, не фонтан, но все-таки...
15 марта 1975 года в Америке состоялся боксерский поединок между белым боксером Чаком Уэппнером и чернокожим чемпионом Мухаммедом Али. Поединок привлек к себе внимание всей страны и, естественно, не мог оставить безучастным Сталлоне (как мы помним, в детстве он тоже увлекался боксом). Во время просмотра этого поединка Сталлоне внезапно осенило: а почему бы не снять об этом кино? Он сел за стол и буквально в считанные дни написал сценарий под названием "Рокки". Сюжет его был незамысловат: для рекламного матча, приуроченного к празднованию 200-летней годовщины Дня завоевания независимости Америки, приглашен никому неизвестный тяжеловес-неудачник Рокки Бальбоа. Для него это единственный шанс выбиться в "звезды", и этот шанс он не упускает.
Свой сценарий Сталлоне принес на киностудию "Юнайтед артистс". Несмотря на то, что спортивные фильмы чаще всего приносили студиям одни убытки, этот сценарий боссам "Юнайтед" приглянулся. Они предложили за него автору 75 тысяч долларов. Бешеные деньги, если учитывать, что на тот момент в кармане Сталлоне было всего 104 доллара. "А кто будет играть главную роль?" - поинтересовался Сталлоне. "Вам-то какая разница? Во всяком случае не вы!" - ответили ему (на главные роли предполагалось пригласить Джеймса Каана или Райана О'Нила). И тут случилось неожиданное. Сталлоне отказался продавать сценарий, если на главную роль не утвердят его самого. Студия подумала, что он таким образом хочет удвоить себе гонорар. Ему пошли навстречу и пообещали заплатить 150 тысяч долларов. Но Сталлоне опять за свое: хочу главную роль. И только тут боссы студии поняли, что парень не шутит. В итоге обе стороны пришли к следующему соглашению: Сталлоне получает 50 тысяч долларов за сценарий и еще 20 тысяч за главную роль (всего 70 тысяч, что было вдвое меньше прежнего гонорара). Правда, Сталлоне проявил изрядную долю прозорливости и выторговал себе долевое участие в прибыли. В последнем пункте ему охотно пошли навстречу, поскольку никто не верил, что фильм принесет большие прибыли. А что дальше? Когда в 1976 году "Рокки" вышел на экраны, он принес его создателям 130 миллионов долларов! Более того, фильм был удостоен премии "Оскар" как "Лучший фильм года". Сам Сталлоне был выдвинут на награду сразу в двух номинациях - "Лучший актер" и "Лучший сценарий", став, таким образом, третьим актером в американском кино, совершившим подобное (двое других: Чарли Чаплин и Орсон Уэллс). Сам президент Джимми Картер пригласил Сталлоне на прием в Белый дом и иначе, как Рокки, к нему не обращался. Как видим, предсказания гадалок полностью сбылись.
В конце 70-х у Сталлоне и Саши родился сын Серджо. Но радость от его рождения была омрачена диагнозом врачей: мальчик страдал аутизмом (люди с такой болезнью испытывают трудности в общении с другими). Сталлоне был в растерянности. "Неужели это плата за ту славу, которая обрушилась на мою голову!" - мысленно задавал он себе вопрос.
После "Рокки" Сталлоне приступил к работе над следующим фильмом. На этот раз его увлекла роль могущественного профсоюзного босса Джонни Ковака (прототипом ему послужил Джимми Хоффа, убитый мафией). Фильм назывался "Кулак". В нем Сталлоне выступал и как соавтор сценария (другим автором был Джо Эстерхаз). В последующем это станет причиной скандала: Эстерхаз будет возмущен тем, что Сталлоне упомянул себя в титрах в качестве сценариста.
Фильм снимался в городе Дубьюк. Сталлоне съемки запомнились не самым лучшим образом. Ему арендовали комнату всего за 70 долларов, в то время как продюсер фильма Норман Джуисон жил в отдельном коттедже за городом, аренда которого обходилась в 2500 долларов. Сталлоне это, естественно, ущемляло. Кроме этого, ему пришлось пережить и унижение личного порядка. Дело выглядело так. Вокруг съемочной площадки постоянно крутились любопытные, среди которых было много местных девушек. Одна из них приглянулась ассистенту оператора, и молодые стали встречаться. Сталлоне тоже захотелось женской ласки, однако на долгие ухаживания времени у него не было. Поэтому он выбрал первую же девушку, что попалась ему на глаза. На беду, ею стала пассия ассистента оператора, и Сталлоне без всяких предисловий назначил ей свидание в своей комнате. Но девушка предпочла пойти в ресторан со своим первым возлюбленным. Когда Сталлоне узнал об этом (говорят, на влюбленных ему донес его же отец), он потребовал уволить ассистента.
Фильм "Кулак" вышел на широкий экран в 1978 году, но в прокате с треском провалился. Сталлоне обвинял в этом кого угодно (режиссера, продюсера), но только не себя. В итоге следующий фильм он решил... снимать сам. Если учитывать, что сценарий ленты был его собственным, да еще и главную роль он тоже взял себе, этот фильм можно смело назвать авторским. Фильм назывался "Райский переулок". Речь в нем шла о нелегкой судьбе трех братьев, мечтающих выбраться из трущоб. Несмотря на то, что Сталлоне прекрасно знал трущобную жизнь, однако снять по-настоящему хорошее кино ему не удалось. Еще больше критики ругали его роль, открыто сетуя, что ему следовало снимать в ней кого угодно, только не себя.
