В 1939 году Мэри потеряла сразу двух своих бывших мужей. Сначала умер ее первый муж Оуэн Мур. Он по-прежнему сильно пил и скончался от кровоизлияния в мозг после очередной попойки в возрасте 56 лет. Произошло это 11 июня. Спустя шесть месяцев - 12 декабря - ушел из жизни и Дуглас Фэрбенкс. К нему смерть пришла посредством сердечного приступа. По злой иронии судьбы, ему на момент смерти тоже было 56 лет. Шестью годами раньше, в день своего 50-летия, Фэрбенкс признался брату, что жизнь наскучила ему: дескать, он добился всего, чего хотел, и желает лишь внезапной смерти. Это желание исполнилось.
Как пишет А. Уитфилд: "В 1940-х годах Мэри Пикфорд знали как богатую матрону из высшего общества. За ее плечами была карьера, которую кто-то помнил, а кто-то забыл. Молодые американцы видели в ней аристократку, которая в прошлом каким-то туманным образом символизировала собой вселенское добро. В 1941 году генеральная федерация женских клубов составила список наиболее известных и уважаемых женщин, в который вошли Хеллен Келлер, Элеонора Рузвельт и Мэри Пикфорд..."
На протяжении двух своих браков Мэри сделала несколько абортов, опасаясь, что рождение детей перечеркнет ее творческую карьеру. А когда она захотела иметь детей, природа отомстила ей бесплодием. И тогда Мэри пошла в один из сиротских домов и усыновила мальчика. Им оказался Рональд Чарльз Роджерс. Это случилось 2 мая 1943 года. А спустя девять месяцев к мальчику прибавилась и девочка - Роксана. Бадди Роджерс воспринял появление детей в Пикфэре положительно.
В 1949 году Мэри вместе с мужем создали телерадиокомпанию "П.Р.Б.", где стали выпускать различные радиошоу. В том же году они покинули Пикфэр, перебравшись на Манхэттен, где открыли офис в небоскребе "Сквибб", а также сняли роскошный номер в отеле "Пьер" (позже к этому списку прибавится и квартира на Парк-авеню). Мэри много работала, а в свободное время воспитывала приемных детей. Но была у нее и одна слабость - порой она неумеренно пила. По словам очевидцев, она часами пребывала в полупьяном состоянии.
В начале 50-х испортились отношения Мэри с ее приемным сыном Ронни. Говорят, он еще в детском возрасте отличался угрюмостью, рос наглым и вспыльчивым мальчишкой. А когда ему исполнилось шестнадцать, и вовсе слетел с катушек. Однажды, когда Мэри, будучи в подпитии, попыталась поговорить с ним на ступеньках одного из нью-йоркских отелей, Ронни наотмашь ударил мать и свалил ее с ног. Осенью 54-го, в возрасте 18 лет, Ронни и вовсе решил покинуть своих приемных родителей, женившись на девушке по имени Ленор. У них родился сын Джеми. Однако сложный характер Рони проявился и здесь. Вскоре после того, как летом 55-го у них родился второй ребенок - мальчик Томми, - Ленор ушла из дома. Затем она вернулась, чтобы позднее совершить еще одну попытку сбежать от мужа. В итоге в конце марта 56-го у того не выдержали нервы и он попытался покончить с собой. Но его удалось спасти. Сыновьи неурядицы изрядно потрепали нервы Пикфорд, хотя во всем случившемся присутствовала и ее собственная вина. Трудно жить со звездой, пускай и бывшей, да еще и алкоголичкой. Даже ее муж Бадди, который отличался покладистым характером, иногда не выдерживал выходок своей жены и вынужден был пускать в ход кулаки. Вот и дочь Роксана, едва представилась возможность, спешно вышла замуж за рабочего на бензоколонке и покинула Пикфэр (туда они вернулись в середине 50-х). И хотя этот брак просуществовал недолго, но девушка достигла своей цели: она покинула опостылевший ей дом.
В 60-е годы Пикфорд жила почти затворницей, только изредка покидая Пикфэр. Например, в 1965 году она слетала в Париж, где компания "Синиматек Франсе" устроила ретроспективу более пятидесяти ее фильмов. Это мероприятие сильно взволновало актрису. Но таких поездок было раз-два - и обчелся. Большую часть времени Мэри находилась дома и пила.
Весной 1976 года Америка вновь вспомнила о Пикфорд: ей вручили премию "Оскар" (вторую в ее жизни). Правда, на саму церемонию Мэри прийти не смогла, поскольку была уже слишком слаба и не поднималась с постели. Кроме этого, она почти не понимала, что происходит вокруг. Она жила на транквилизаторах, легкой пище и разбавленном водой алкоголе. "Оскар" ей привез в Пикфэр сам президент Академии Уолтер Мириш. Когда Мэри взяла у него из рук статуэтку, по ее щеке покатилась слеза. Этот сюжет в тот же день был показан по телевидению. Как писал корреспондент "Лос-Анджелес таймс" Майк Ройко: "Я не думал, что такое возможно, но Мэри Пикфорд, любимица довоенной Америки, сумела оскорбить чувства множества людей. Она оскорбила их тем, что постарела. Многие из тех, кто видели прежнюю Мэри, говорят, что хотят помнить ее именно такой. Но ведь она не умерла. Да, Пикфорд постарела, но она живет и дышит".
После вручения "Оскара" Пикфорд прожила еще три года. 25 мая 1979 года у нее случился сердечный приступ и муж Бадди Роджерс отвез ее в больницу Санта-Монику. Два дня спустя она впала в кому и 29 мая умерла. Практически все газеты Америки откликнулись на ее смерть, написав о ней некрологи. Но на ее похоронах столпотворения не наблюдалось - пришло около сотни человек. Мэри Пикфорд нашла свой последний приют на закрытой части кладбища Форест-Лоун рядом с могилами своей матери, брата и сестры. Спустя два года после смерти Мэри ее муж Бадди Роджерс повторно женился, но память о бывшей жене сохранил - сделал в своем новом доме ее мемориальную комнату. Что касается приемных детей Пикфорд, то о них мало что известно. У каждого из них своя жизнь и они не любят вспоминать о прошлом.
