Старший брат Варфоломея Стефан, овдовев, тоже собирался стать монахом. Варфоломей убедил его идти не в многолюдный монастырь, а в пустыню.
Братья покинули село и отправились в лесную чащу. Там нашли они место, которое им полюбилось, построили себе хижину, сложили деревянную церковь во имя святой Троицы и стали жить в полном уединении.
Не было вблизи их обители человеческого жилья, не пролегала мимо проезжая дорога, никто не навещал их и не приносил пищи. Дни их проходили в трудах и молитве.
Стефану такое суровое житье показалось слишком тяжелым, и он, покинув брата, ушел из пустыни в московский Богоявленский монастырь.
Варфоломей остался один. Епифаний Премудрый восклицает: «Невозможно рассказать, какого труда духовного, каких забот стоило ему начало всего, когда жил он один в лесу пустынном!» Иногда Варфоломея одолевали сомнения в правильности выбранного пути. Тогда перед ним являлись бесы и спрашивали: «Что ты ищешь в этой пустыне? Что хочешь обрести на этом месте? Что хорошего, если звери нападут на тебя и растерзают, или ты умрешь какой-нибудь другой безвременной, насильственной смертью?» Варфоломей молился Богу, и Бог укреплял его дух, а искусители исчезали.
Наконец, он убедился, что подвиг пустынножительства ему по силам, и принял монашеский постриг под именем Сергия. Было ему в то время двадцать три года.
Долгое время жил Сергий совсем один. Его окружали лишь дикие звери, но они не трогали святого. Один медведь повадился ходить к его жилищу каждый день, и Сергий из своих рук кормил его хлебом.
Постепенно молва о подвижничестве Сергия распространилась по окрестностям, и к нему стали приходить люди, желающие совершить такой же подвиг, и просили: «Отче, прими нас. Хотим с тобой на этом месте жить и души свои спасти».
Сергий не отказывал никому — ни старому, ни юному, ни богатому, ни нищему; всех принимал и при этом говорил: «Я вас с радостью приму, но если и впрямь хотите здесь жить и служить Богу, то приготовьтесь трудиться, терпеть всякую нужду и недостатки, жить в бескорыстии и бдении».
Так, со временем, в пустыне образовался монастырь, известный впоследствии как Троице-Сергиева Лавра, и братия стала уговаривать Сергия быть игуменом. Сергий не хотел никакой земной власти и долго отказывался, но его упрашивали так усердно, что в конце концов он был вынужден согласиться.
Однако, став игуменом, Сергий по-прежнему жил в бедности, смирении и трудился наравне с простыми монахами.
Однажды в обитель явился некий крестьянин. Он пришел издалека, нарочно, чтобы увидеть святого Сергия, о котором много слышал. Пришедший спросил у монахов, где найти игумена, и те указали ему на Сергия. Сергий в то время работал в огороде. Увидев святого в бедной залатанной одежде, копающего огородные грядки, крестьянин решил, что монахи посмеялись над ним, и стал им пенять: «Я пришел посмотреть на пророка, а вы мне бедняка показали. Я надеялся увидеть святого Сергия в чести, в славе и величии. На том, кого вы указали, ничего не вижу, ни чести, ни величия, ни одежд многоцветных, ни слуг поспешных, служащих ему и честь воздающих, но все худостно, все нищетно, все сиротинско».
Монахи рассердились и хотели прогнать крестьянина как невежду и нечестивца, но Сергий, окончив к тому времени свою работу и узнав, в чем дело, сказал: «Братие, не делайте этого, ибо не к вам, а ко мне он пришел».
Святой не стал убеждать крестьянина, что перед ним — Сергий, а низко ему поклонился и пригласил откушать вместе с братией. Крестьянин сидел за столом печальный и говорил себе: «Потрудился я прийти сюда, чтобы увидеть Сергия, но не получил желаемого».
Тут приехал посетить обитель некий князь, со свитой, воинами и слугами. Князь до земли поклонился Сергию, а тот благословил его и усадил рядом с собой.
Тогда понял крестьянин свою ошибку и устыдился. Дождавшись отъезда князя, он смиренно сказал Сергию: «Отче! Прости меня и помоги моему неверию». Сергий простил его, утешил душеспасительной беседой и, благословив, отпустил.
Наступил 1380 год-год Куликовской битвы. Великий князь Дмитрий Иванович, прозванный впоследствии Донским, отправился в обитель к Сергию, чтобы испросить у него благословения на бой с ханом Мамаем.
Сергий сказал князю: «С Божьей помощью ты победишь и вернешься в свое отечество невредимым и с великими почестями!» В это время, среди братии, жили в Троице два монаха — Пересвет и Ослябя, до пострижения — бояре и славные воины.
Князь Дмитрий обратился к Сергию: «Преподобный отче Сергий, отпусти с нами этих иноков».
Сергий повелел Пересвету и Ослябе снаряжаться в поход, надел на них поверх доспехов кресты и сказал: «Мир вам, братия! Постойте за веру православную». А потом благословил все войско князя Дмитрия.
Русские дружины прибыли на поле боя. Но, увидев несметные татарские полчища, в смятении остановились, и страх охватил многих.
И тут от святого Сергия прискакал гонец и вручил князю письмо: «Господин мой, смело вступай в бой со свирепым врагом, не сомневаясь и не страшась его, помощь Божия будет во всем с тобою».
Русские воины, воодушевленные словами святого, устремились на врагов.
Все время, пока продолжалась Куликовская битва, Сергий усердно молился. Внутренним взором он видел то, что происходило на поле боя, называл по именам павших русских воинов и за каждого возносил молитву.
В конце концов татары были разбиты и обратились в бегство, а князь Дмитрий Иванович с почестями вернулся в Москву. Прежде всего, он снова посетил Сергия в его обители и с сердечной радостью благодарил святого за благой совет и молитвы.
Слава о святом Сергии разнеслась по всей Руси. Московский митрополит Алексий, глава русской церкви, решил назначить его епископом и завещать ему митрополичий престол. Он призвал Сергия в Москву. Во время беседы Алексий приказал принести золотой, украшенный драгоценными каменьями крест и хотел подарить его Сергию, но тот отказался, сказав: «Прости меня, владыко, ибо от юности не был я златоносец, в старости же тем более хочу в нищете пребывать». Также решительно отказался он и от митрополичьего престола. Алексий долго уговаривал его, но, увидев, что Сергий непоколебим, отпустил его, и святой вернулся в свою обитель.
Хотя Сергий отказался от официального высокого поста, его нравственное влияние на жизнь общества, в том числе и на государственных деятелей, было чрезвычайно велико. Так, тихими и кроткими речами ему удалось отговорить рязанского князя Олега от войны с Москвой и тем самым предотвратить новую усобицу. В другой раз он примирил рассорившихся между собой нижегородских князей.
Учеников и последователей Сергия становилось все больше.
Однажды поздним вечером святой молился в своей келье и вдруг услышал голос, зовущий его по имени. Сергий выглянул в оконце, чтобы посмотреть, кто его зовет. Тут же с неба просиял чудесный свет, разогнавший вечернюю тьму. Сергий увидел множество прекрасных птиц, круживших над монастырем и вокруг него. А неведомый голос сказал: «Также многочисленны, как эти птицы, будут твои ученики, и после тебя будут следовать они по стопам твоим».
Число монахов в Сергиевом монастыре так умножилось, что им стало не хватать воды. Ее носили ведрами издалека, и некоторые начали сетовать, зачем Сергий устроил обитель так далеко от источника.
Сергий сказал недовольным: «Молитесь и не унывайте. Бог не оставит нас». Он распустил монахов по их кельям, а сам, взяв с собой лишь одного инока, вышел из монастыря и спустился в лесной овраг. Там нашел он ямку с застоявшейся дождевой водой, преклонил возле нее колени и стал молиться Богу. И вдруг там, где стояла дождевая вода, забил полноводный источник.
Сначала этот источник называли Сергеевым, но святой, слыша такое название, говорил: «Не я дал вам воду, а Господь даровал ее всем нам». (Источник этот и поныне существует близ Троице-Сергиевой Лавры. Вода из него обладает целебными свойствами. Сейчас над ним воздвигнута Пятницкая часовня.) За несколько лет до смерти Сергию было чудесное видение. Он молился перед образом Богоматери, говоря: «Пречистая Мати Господа нашего Иисуса Христа, печальница и заступница, крепкая помощница роду человеческому! Будь нам, недостойным, Покровительницей и молись Сыну своему, Богу нашему, чтобы призрел он это святое место».
И вдруг великий свет, сияющий ярче солнечного, осенил святого. Сергию явилась сама Богородица в сопровождении двух апостолов, Петра и Иоанна.
Сергий пал ниц. Богородица коснулась его рукой и сказала: «Услышана была молитва твоя об учениках и об обители твоей. Не печалься о них, ибо отныне буду я беречь и сохранять эту обитель, не только при жизни твоей, но и после твоего отшествия ко Господу». Сказав так, Богородица стала невидима.
В келье Сергия был в это время один из его учеников по имени Михей. Узрев небесный свет, Михей в страхе упал на пол и лежал, как мертвый. Когда виденье минуло, Сергий поднял Михея и привел его в чувство. Михей спросил. «Отче, что это было? Дух мой едва не разлучился с плотью». Сергий сказал: «И во мне дух трепещет от чудного виденья».
