В обмен на военную помощь королевству Кастилия предстояло стать союзником английской короны в Столетней войне против Франции. Однако союзные войска пришли на помощь Педро Жестокому не сразу, а после того, как его родной брат-соперник уже получил французские войска. Дело обстояло так.
Когда Педро в очередной раз был вооруженной рукой изгнан братом Энрике из столицы Кастильского королевства, ему на помощь прибыл Черный принц Эдуард. В феврале 1367 г. он со своей экспедиционной армией перешел Пиренейские горы и оказался на испанской земле. Ему удалось обмануть французские и кастильские войска, пытавшиеся преградить англичанам путь в долину реки Эбро.
Принц Эдуард, умело сманеврировав, обошел неприятеля и беспрепятственно переправился через реку Эбро. В такой усложнившейся ситуации королю Энрике и французскому военачальнику Дюгеклену пришлось отступить к югу от реки, поскольку на ее берегах они оказались в невыгодной для битвы позиции. Но от сражения с англичанами уйти им все же не удалось.
Армия Черного принца состояла приблизительно из 10 тысяч тяжелой и легкой кавалерии и такого же числа пехоты. Половину ее составляли прославленные английские лучники, остальные были стрелками из арбалетов и копейщиками. Все люди Эдуарда были достаточно опытными и дисциплинированными воинами, немало повоевавшими во Франции.
Союзные войска короля Энрике Кастильского и Бертрана Дюгеклена состояли из 2 тысяч тяжелой французской кавалерии, 6 тысяч арбалетчиков и 20 тысяч пехотинцев с самым различным вооружением, отличавшихся крайней ненадежностью.
Сражение состоялось 3 апреля 1367 г. близ Наваретты, расположенной к югу от реки Эбро. Это событие известно в истории еще и как битва при Нахере. Стороны выстроились в три боевые линии и сразу же атаковали друг друга. Первым приблизился к неприятелю авангард союзной армии, которой командовал Дюгеклен. Он состоял из спешенных французских рыцарей, которые должны были «разорвать» строй англичан.
Тем временем в бой вступили тысячи английских лучников, которые, метко посылая стрелы, довольно быстро обратили в бегство кастильскую кавалерию, которая уже в самом начале сражения потеряла много всадников. После этого град стрел обрушился на наступающую кастильскую пехоту. Однако французским рыцарям, имевшим хорошие защитные доспехи, стрелы причинили мало вреда.
Французы в ближнем бою бились храбро, упорно, шаг за шагом продолжая теснить англичан. Но, скорее всего, они просто не заметили того, что все их испанские союзники уже изгнаны с поля битвы лучниками Черного принца. Только тогда, когда стало известно о поражении союзников-кастильцев, французская спешенная кавалерия отступила перед неприятелем от Наваретты.
В сражении при Наваретте армия короля Энрике Кастильского потеряла 7 тысяч человек убитыми, среди которых оказалось только 400 французов и 700 испанских тяжеловооруженных конников. Среди пленников англичан был Дюгеклен. Из королевской армии в тот же день после битвы дружно дезертировало 6 тысяч человек, то есть почти треть ее состава. Потери же победителей составили не больше сотни убитых и несколько сот раненых.
Победа английской экспедиционной армии принца Эдуарда в апрельский день 1367 г. оказалась полной. Но династическая война в Кастильском королевстве после этой баталии продолжалась еще два года, вновь идя с переменным успехом для враждующих братьев.
В 1369 г. кастильский король Педро Жестокий, вновь оказавшийся на престоле, рассорился с английским полководцем, чего ему никак нельзя было делать. Оскорбленный монаршей неблагодарностью за ратные труды, Черный принц Эдуард покинул Испанию вместе со своими воинами, не оставшимися без военной добычи.
В том же 1369 г. состоялась решающая битва династической войны при Монтеле (или Монтиэле). Претендент на престол Энрике Трастамарский вновь имел поддержку французских войск, во главе которых стоял все тот же Бертран Дюгеклен, который был небезвозмездно отпущен англичанами из плена. В ходе сражения под стенами королевского замка между братьями состоялся бескомпромиссный в той ситуации рыцарский поединок. Энрике собственной рукой убил Педро и стал на десять последующих лет королем Энрике II Кастильским и Трастамарским.
В эпоху европейского Средневековья герцог Бургундский Карл заслужил прозвище Смелый. Чтобы добиться независимости и территориального величия Бургундии, он воевал едва ли не со всеми своими соседями.
Когда король Людовик XI начал проводить в жизнь политику объединения Франции в единое государство, герцог оказался одним из наиболее опасных и могущественных его врагов. Карл Бургундский был одним из лидеров феодальной оппозиции королю, создавшей Лигу общественного блага.
Впрочем, король Франции тоже не ограничивался желанием присоединить к своим владениям Бургундию, желая заполучить еще и Лотарингию с Нидерландами (в ее состав тогда входила современная Бельгия), часть которых являлась владением герцога Карла Смелого. Эти исторические области входили в состав лоскутной Священной Римской империи.
Поскольку владения Карла Бургундского были разделены Лотарингией и Эльзасом, то он стремился завоевать их. В случае успеха между Французским королевством и Германской империей могло оказаться равное им по силе герцогство Бургундия. Король Людовик XI допустить такого не мог, но военных сил у него для разгрома бургундцев не хватало. Против герцога Карла в январе 1474 г. создается «вечный союз».
Военная удача сопутствовала Карлу Смелому: он заставил короля отдать ему города по реке Сомме. В Нидерландах к герцогству присоединяются земли в нижнем течении Рейна. Была захвачена часть Лотарингии с городом Нанси. В Эльзасе герцог получил в «залог» от Сигизмунда Тирольского Габсбурга города Брейзах, Кольмар, Мюльхаузен и другие. Успехи бургундского оружия были налицо. Карл Смелый, стремясь найти поддержку у Англии, женился на сестре короля Эдуарда IV Маргарите. В годы своего правления ему не раз приходилось подавлять восстания городов в Нидерландах.
Тем временем французский король Людовик XI с помощью дипломатии и подкупов стремился изолировать своего врага от союзников, прежде всего от герцога Савойского. Часть его земель была вскоре захвачена швейцарцами и эльзасцами. Армия Карла Смелого в сентябре 1475 г. захватывает значительную часть Лотарингии. После этого королю Франции наконец-то удается втянуть в Бургундские войны Швейцарский союз восьми кантонов. Он тайно поддерживал и лотарингского герцога Рене II.
Людовик XI надеялся руками швейцарцев разгромить враждебную ему Бургундию, а те, в свою очередь, желали овладеть пограничными бургундскими землями. Теперь упорному Карлу Смелому при его полководческом даровании приходилось воевать одновременно едва ли не со всеми своими соседями, а союзников у него становилось все меньше.
Швейцария, разорвав отношения с Бургундией, напала на нее. Король Франции и император Священной Римской империи после этого поспешили заключить с герцогом Карлом Смелым, от которого терпели поражения, мир. Два крупнейших европейских монарха надеялись, что с их опасным соседом, военные силы которого таяли в походах, швейцарцы справятся без них.
В 1474–1475 гг. главные силы бургундской армии действовали на Нижнем Рейне (в Нидерландах) и в Лотарингии, где его основными противниками были французские и имперские войска. Таким благоприятным обстоятельством не преминула воспользоваться враждебная ему коалиция. Первый удар бургундцы получили у Эрикура.
Эта крепость была осаждена 18-тысячной армией швейцарцев, эльзасцев и австрийцев. Герцог Карл смог послать на выручку осажденному гарнизону небольшое числом войско, которое в битве 13 ноября 1474 г. было разбито, с потерей убитыми около 600 человек. 18 наемников герцога из Ломбардии, попавших в плен, обвинили в осквернении церквей во время бургундского нашествия на Эльзас и сожгли заживо. Союзники после этого договорились не брать в плен бургундцев, а убивать их немедленно, поскольку получить за них «приличный» выкуп не могли.
Пока Карл Смелый удачно для себя воевал в Лотарингии, швейцарцы несколько раз напали на приграничные земли Бургундии, подвергая их разграблению. Когда был взят город Штеффис, все его мужское население за оказанное сопротивление было истреблено: пленных сбросили в пропасть.
Карл Смелый смог с главными своими силами пойти войной на Швейцарский союз восьми кантонов только после заключения мира с Францией и Священной Римской империей. В феврале 1476 г. бургундцы после непродолжительной осады взяли штурмом город-крепость Грансон на берегу Нойенбургского озера. Его гарнизон, состоявший из 500 бернских солдат, был полностью перебит.
Швейцарская армия (около 19 тысяч человек) поспешила к Грансону, вблизи которого 2 марта состоялось большое для Бургундских войн сражение. Герцог имел от 14 до 16 тысяч войск, в том числе 2–3 тысячи конных рыцарей, 7–8 тысяч арбалетчиков и 3–5 тысяч пикинеров. Противники имели большое число бомбард. Бургундцы заняли замок Вомаркюс, который прикрывал горное дефиле на берегу Нойенбургского озера к северу от Грансона. Близ него расположился походный лагерь герцога.