Назначение Бартоломеу Диаша начальником секретной экспедиции по поиску пути в Индию состоялось в 1486 году. Почему избрали на столь ответственный пост именно Бартоломеу, в точности не ясно, но вполне можно предположить, что здесь сыграла свою роль добрая слава рода Диашей, большой опыт мореплавания и мореходные знания кандидата, а также личное знакомство управляющего королевскими складами с семьёй монарха. Подготовка к экспедиции проходила в строжайшей тайне и протекала мучительно долго, однако опыт и связи Бартоломеу обеспечили необходимую поддержку, и корабли были подготовлены к плаванию столь качественно, как никогда до этого. Но и задача перед Диашем стояла необычная! Ему предписывалось вести свою флотилию не в обычное прибрежное плавание с частыми попутными высадками на берег, а в дальнюю неизвестную дорогу. Помимо открытия пути в Индию Диаш имел и ещё одно, весьма секретное и одновременно важное поручение — установить дипломатические отношения с легендарным христианским властителем Востока пресвитером Иоанном. На поиски легендарного Иоанна, однако, высылались десятки экспедиций и посольств, не миновала сия чаша и Диаша.
Король Жуан II чрезвычайно торопился с отправкой экспедиции. Дело в том, что к этому времени учёные-богословы точно рассчитали и определили время судного дня, который неизбежно должен был состояться в 7000 году от сотворения мира, что соответствовало 1492 году от Р.Х. Король Жуан, как истинный христианин, желал предстать на высший суд, совершив все богоугодные дела, а времени оставалось чрезвычайно мало, и он испытывал по этому поводу большое нетерпение.
В состав отплывающей в неизвестность флотилии вошло два 50-тонных судна и грузовой транспорт с запасом воды и продовольствия. Командный состав на уходящие суда был подобран из лучших. Так, главным кормчим экспедиции был назначен Перу д'Аленкер — единственный из моряков того времени, имевший право носить в Португалии шёлковые одежды, а на шее — золотую цепь со свистком. Королевские хроники характеризуют его не иначе как «величайшего гвинейского кормчего». Аленкер был не только многоопытен, но и смел до такой степени, что не боялся публично противоречить самому королю.
Знойным августом 1487 года флотилия Диаша наконец вышла в море. Впереди резал воду форштевнем флагманский «Сан-Криштован», за ним — второе судно экспедиции «Сан-Панталион», и замыкал кильватерную колонну неповоротливый грузовой транспорт. Историк пишет: «На борту кораблей, плывших вниз по Тежу в открытое море, было по крайней мере шесть счастливцев. Это были два негра, насильно привезённые в Лиссабон Каном, и четыре негритянки, захваченные португальцами на Гвинейском берегу в одну из предшествующих экспедиций. Шесть невольников хорошо кормили, и одеты они были в европейское платье. Их предполагали высадить в разных местах по побережью, предварительно снабдив образцами золота, серебра, пряностей и других нужных африканских товаров и наказав им убеждать туземцев вести торговлю. Они должны были также повсюду рассказывать о могуществе и богатстве Португалии. Была надежда, что эти рассказы в конце концов дойдут до священника Иоанна, которого португальцы давно и тщетно разыскивали. С особым вниманием выбирали для этого путешествия негритянок: считали, что женщин, „с которыми мужчины не воюют“, не будут обижать и что они, если их высадить в чужих для них местах, скоро вновь выйдут к берегу, а на обратном пути корабли подберут их и доставят в Португалию».
Первое время флотилия шла вдоль уже известных португальцам берегов Африки. Миновали Гвинею. Дошли до устья Конго. Именно после Конго начинались ещё никому не ведомые воды. Теперь суда продвигались вперёд с максимальной осторожностью, ибо ни карт, ни лоций этих мест не существовало и опасности могли подстерегать на каждом шагу. Имея строгие указания, Бартоломеу Диаш старался не тратить время на высадки, однако время от времени это делать всё же приходилось: нужна была зелень, а главное — свежая вода.
Во время этих береговых вылазок матросы старались при случае хватать зазевавшихся негров и негритянок. Их мореплаватель предполагал некоторое время везти на борту своих кораблей, а затем высаживать на берег. Расчёт был в том, что поражённые португальским могуществом аборигены разнесут весть о белых людях по всему побережью и это в значительной мере сделает местные племена более миролюбивыми, а также облегчит пополнение припасов. Однако не всё здесь выходило у Диаша, как он рассчитывал. Так, одну из негритянок начальник экспедиции велел высадить в так называемой гавани Островов, которую современные исследователи отождествляют с заливом Ангра-Пекена. Там же Бартоломеу Диаш распорядился выгрузить на берег и водрузить на мысу один из трёх прихваченных в Португалии каменных столбов-падранов, предназначенных для свидетельства конкурентам, что те безнадёжно опоздали, данные земли уже открыты и по праву принадлежат португальской короне. Вторую из негритянок высадили ещё дальше к югу на берегу небольшой бухточки, названной Ангра-душ-Волташ. И всё… Больше ни об одной из этих женщин никто никогда ничего не слышал. Что с ними стало, неизвестно и доныне. К тому же никакого улучшения в отношении к себе и своим спутникам Диаш так и не ощутил. Третью, последнюю из невольниц, мореплаватель оставил при себе на борту флагманского «Сан-Криштована».
— Пусть уж лучше эта дикарка помогает на камбузе, чем просто так выбрасывать её за борт! — здраво рассудил Диаш. — Всё равно толку от наших дам на берегу никакого!
— Вы правильно рассудили, зачем нам лишние рты! — согласно закивал головой капитан «Сан-Криштована».
Капитан флагманского судна был неплохим моряком, к тому же имел весьма выразительную внешность: красное мясистое лицо и огромный живот, за что и имел на португальском флоте вполне заслуженную кличку — Лейтон, то есть Молочный Поросёнок.
Следуя далее на юг, вдоль побережья, Диаш зашёл ещё в одну из бухт, названную им весьма длинно и витиевато — Ангра-душ-Ильоишди-Санта-Круж. Там высадившиеся моряки поймали ещё двух местных женщин, которые собирали ракушки в воде. Перепуганных негритянок Бартоломеу Диаш велел ласково принять и лично одарил бусами и зеркалами, а затем отпустил вместе с последней из португальских невольниц.
— Прощайте, чернокожие сеньориты! — кричали им вслед развеселившиеся матросы. — Ждите нас на обратном пути! Мы не вправе делать кого-либо несчастными лишь потому, что Господь избрал именно нас открыть эти земли для христианского мира!
— Жестокосердию не может быть места в наших сердцах! — заявил Диаш своим спутникам.
Как не похож Диаш на подавляющее большинство иных мореходов своей эпохи, когда убийство туземцев считалась не преступлением, а добродетелью и доблестью. Добродушие ещё обернётся мореплавателю множеством неприятностей впоследствии, но пока каравеллы по-прежнему плывут всё дальше и дальше на юг, а самого Диаша заботят совсем иные проблемы.
Позднейшие отчёты об экспедиции говорят о том, что Диаш пересёк тропик и далее медленно поплыл к югу, изучая и зарисовывая пустынные берега, часто окутанные туманом. Возможно, именно из-за этого тумана он так и не заметил устье великой реки Оранжевой. Одну за другой наносил он на карты заливы Святой Марии (ныне бухта Уолфиш-бей), Святого Томаса (бухта Спенсер) и Святого Стефана (бухта Людериц), Поворотный мыс южнее устья не обнаруженной им реки Оранжевой. К новому году Диаш достиг Терра-да-Сильвештри (Земли Людерица), а в первых числах января 1488-го его каравеллы успешно миновали Серру-душ-Ренш, нынешние горы Камис.
А вскоре португальскую флотилию настиг жестокий шторм. Почти полмесяца суда едва продвигались вперёд под зарифленными парусами. Именно тогда, стоя на шканцах в присутствии всей команды, Диаш публично поклялся, что до скончания века будет штурмовать эти воды, пока не достигнет южного африканского мыса.
— Клянусь всеми дьяволами, что не отступлюсь от своего! — кричал, стараясь перекрыть вой шторма, отважный мореход. — Я буду плавать здесь до тех пор, пока со мной не приключится то, что будет угодно Господу!
Насмерть перепуганные его словами матросы истово крестились. Так, сам того не ведая, знаменитый мореплаватель, возможно, и положил начало страшной легенде о «Летучем Голландце»…
Всему плохому когда-то приходит конец, и настал день, когда ветер несколько поутих. Однако теперь Бартоломеу не знал, где же находятся его суда; ведь за долгое время бури флотилию сильно отнесло от намеченного маршрута. Нигде не было видно берега, и маленькие судёнышки отчаянно качались в океанском безбрежье. Матросы испуганно жались к шлюпкам. Кто знает, какие сюрпризы готовит неизвестность, — затеряться в необозримых просторах океана равносильно смерти. Сохранились свидетельства участника этого плавания: «Высокие волны навели страх на матросов, и поскольку корабли были очень малы, а море холоднее, чем у Гвинеи, и совсем не такое, как там… они считали себя погибшими».
