С самого избрания своего на митрополию Иосиф Болгаринович решился действовать в пользу унии с Римом, или даже еще до избрания, так как за это именно ему и обещана была митрополия. Решаясь на такое дело, он предварительно снесся с Цареградским патриархом Нифонтом, если только признать достоверным послание к нему названного патриарха, передаваемое униатскими писателями. Послание не обширно и содержит в себе следующее: "Нифонт, Божиею милостию архиепископ Константинополя, нового Рима, и Вселенский патриарх, - благочестивому и боголюбивому Иосифу, брату и сослужителю, митрополиту Киевскому и всея Руси, здравия и пр. Мы получили от твоей милости письмо, посланное к нашей мерности, в котором ты извещаешь, что епископы Римского Костела, живущие на Руси и в Литве, для вас несносны и принуждают вас к унии, установленной во Флоренции. Иначе, говоришь, вы подвергнетесь великой опасности потерять привилегии и льготы, которые дарованы вам польскими королями в то время, когда состоялась эта уния. Посему от нашей мерности просишь руки помощи и рекомендательного письма к вашему могущественному королю. Сверх того, желаешь знать о том (Флорентийском) Соборе, как он происходил, чтобы вы могли дать ответ искушающим вас и сильно вас притесняющим. Да будет же вам известно, что Собор тот был созван и утвержден торжественно, с общею радостию, в присутствии нашего светлейшего государя Иоанна Палеолога и святейшего патриарха Цареградского блаженной памяти Иосифа, который недавно был пред нами и в присутствии наместников братии нашей, патриархов, и иных архиепископов и князей, бывших представителями Восточной Церкви, а также и в присутствии Римского епископа с своими. Но некоторые из народа нашего, остававшиеся дома, не захотели принять унии и держаться ее, вероятно, из ненависти к латинянам. С тех пор у нас происходит замешательство и неурядица; вверенные нам овцы, над которыми мы имеем высшую власть, думают управлять нами, и мы не в состоянии укротить их. А кто знает, не за то ли так тяжко наказал нас Господь Бог и ныне еще наказывает, что мы не допускаем святого единения (унии)? Мы утратили всякую поддержку, и латиняне не только не высылают нам доселе никакой помощи, но и весьма нам не сочувствуют. Неудивительно, если и вам они причиняют затруднения. Впрочем, твоя милость будешь иметь немалую отговорку и извинение, когда станешь говорить, что без решения Цареградского, т. е. своего, патриарха ничего делать не можешь. Мы же, если бы и сильно желали, решительно не можем ничего делать по тем делам, по которым от нас многое зависит. Итак, пусть не жалуются на нас, но пусть лучше, тронувшись сожалением над нашим несчастьем, молят о нас Господа Бога, чтобы мы, освободившись из неволи, вновь соединились по милости Божией. А твоя милость отнюдь не сопротивляйся им слишком, но имей с ними дружеское общение (как позволили мы и нашим священникам, живущим на островах под властию сиятельного сената венецианского, совершать собрания и молитвы с латинянами), но веру отеческую и все церковные обычаи Восточной Церкви бдительно сохраняй, ибо предки наши под тем только условием соединились с латинянами во Флоренции, чтобы все права наши оставались ненарушенными и сохранялись. Ты имеешь во всей Руси и Литве немало князей, детей духовных, которые чтут Греческую Церковь и искренно уважают нашу мерность, им мы дали наши письма и поручения, чтобы они предстательствовали за тебя пред всесветлейшим королем и защищали наше право. Лета 7005, апреля 5, индикта 11, от Рождества же Сына Божия 1497". Этого послания, или грамоты, патриарха нельзя признать подлинною, если не предположить, что в ней при напечатании ее или при переводе с подлинника допущены были некоторые неточности и ошибки. В начале грамоты Иосиф назван митрополитом Киевским и всея Руси, а в конце грамоты помечено, что она написана 5 апреля 1497 г., индикта 11. Но тогда Иосиф не был митрополитом, а святительствовал еще митрополит Макарий, скончавшийся 1 мая означенного года и индикт был не 11, а 15. Да и Нифонт едва ли был тогда патриархом; он патриаршествовал два раза: в первый раз около трех лет (1487 - 1490), во второй - будто бы около года (1498 - 1499). В самой грамоте, по-видимому, есть указания на то, когда она могла быть написана. Иосиф, как видно из грамоты, просил патриарха написать о нем рекомендательное письмо литовскому государю, и патриарх действительно послал свои письма и поручил православным князьям в Литве предстательствовать за Иосифа пред государем. Такая рекомендация и предстательство всего уместнее и нужнее для Иосифа были в то время, когда происходило его избрание на митрополию и когда он был уже избран, но еще не утвержден государем, т. е. между 1 мая 1497 г., днем кончины митрополита Макария, и 30 мая 1498 г., днем утверждения Иосифа на митрополии государем. Следовательно, грамота могла быть написана патриархом 5 апреля не 1497, а 1498 г., незадолго до утверждения Иосифа в митрополитском звании, и не 11, а 1 индикта. В то время Иосифу пред самим вступлением на должность первосвятителя Литовской Церкви весьма естественно было просить у патриарха и наставлений, как смотреть на Флорентийскую унию и действовать по отношению к латинским епископам, и патриарх Нифонт, отвечая Иосифу как уже избранному на митрополию, мог из деликатности назвать его прямо митрополитом, хотя он еще не был утвержден государем. Грамота патриарха Нифонта, если признать ее подлинною, могла иметь для Иосифа весьма важное значение. Он мог на нее опираться и показывать ее православным, когда начал открыто склонять их к принятию унии, хотя патриарх в этой грамоте вовсе не уполномочивал его простираться так далеко, а советовал только не противиться слишком латинским бискупам и иметь с ними дружеское общение, но бдительно хранить отеческую веру; на требования же их относительно унии отговариваться тем, что он, Иосиф, ничего не может делать без решения Цареградского патриарха.
Открытые действия Иосифа в пользу унии начались или к концу еще того же 1498 г., или в начале следующего. Первое известие о них достигло Москвы 30 мая 1499 г. Вяземский наместник князь Оболенский писал государю, что получил письмо от находившегося при великой княгине Елене подьячего Федора Шестака, дошедшее до него, наместника, частным путем чрез несколько рук и представил государю самое это письмо. А в письме говорилось: "Здесь у нас, господине, произошла великая смута между латинами и нашим христианством. В нашего владыку Смоленского дьявол вселился (удерживая за собою по воле великого князя и Смоленскую епархию, Иосиф продолжал называться владыкою Смоленским и только нареченным митрополитом Киевским и всея Руси), и вместе с Сапегою отметником (который, как мы уже знаем, был близким родственником Иосифу) они восстали на православную веру. Великий князь неволил государыню нашу вел. княгиню Елену в проклятую латинскую веру, но государыню нашу Бог научил, да помнила она науку государя отца своего, и она отказала мужу так: "Помнишь, что обещал ты государю отцу моему, и я без воли государя отца моего не могу того сделать; обошлюсь с ним, как он меня научит". Да и все наше православное христианство хотят окрестить, оттого наша Русь с Литвой в сильной вражде. Ты бы эту записку послал до государя: государь сам того не знает. Больше писать не смею; коли б было с кем на словах пересказать". Заметим, кстати, что Иван Сапега не напрасно назван здесь отметником: он еще в 1492 г., находясь в Риме, отступил от православия и принял латинство или унию с Римскою Церковью. Получив такую весть о действиях Смоленского владыки Иосифа и отметника Сапеги от лица, находившегося вблизи Елены, Иван Васильевич в тот же день (30 мая) послал в Литву боярского сына Ивана Мамонова и велел ему сказать Елене наедине: "Дошел до нас слух, что муж твой Александр нудит тебя и иных людей отступить от своего греческого закона к римскому. Ты в этом мужа своего не слушай; пострадай до крови и до смерти, но к римскому закону не приступай, чтобы от Бога душою не погибнуть, а от нас и всего православного христианства не быть в проклятии, и сраму от иных вер православию не делай. Извести нас обо всем этом, правда ли то, и мы тогда пошлем к мужу твоему, зачем он делает против своего слова и обещания". То же писала к Елене Ивановне и мать Софья Фоминишна. Но едва Мамонов отправился, как в Москву прибыл (6 июня) гонец от Александра с известием, что Елена Ивановна занемогла. И Иван Васильевич послал (10 июня) в Вильну другого боярского сына, Андрея Кутузова, чтобы он разведал подробно о болезни Елены, а также передал ей грамотки от отца и матери, в которых они снова убеждали дочь свято хранить греческую веру и тем заслуживать Божия и их родительского благословения. В августе прибыли в Москву литовские послы, маршалок Станислав Глебович и писарь Иван Сапега для переговоров по делам политическим, но и во время этих переговоров Иван Васильевич сказал послам через своих бояр: "Александр теперь дочь нашу нудит к римскому закону и тем явно показывает, что он доброго жития с нами не хочет", а отпуская послов, сам наказал им передать Александру, чтобы он не принуждал своей жены к перемене веры, если не желает "нежитья" с ним.
