Последняя и самая значительная милостыня на Восток от царя Ивана Васильевича была милостыня по убитом им сыне царевиче Иване. С нею он отправил в 1582 г. разом два посольства: Трифона Коробейникова с товарищами в Царьград, Антиохию, Александрию, Иерусалим, на Синайскую гору и в Египет и Ивана Мешенина с товарищами в Царьград и во Святую гору. Сколько послано было с Коробейниковым – неизвестно, замечено только, что к одной великомученице Екатерине на Синайской горе назначено было пятьсот рублей. А от Ивана Мешенина сохранился подробный отчет о розданной им милостыне, из которого видно, что Цареградскому патриарху Иеремии доставлено шестьсот рублей и сорок соболей; по монастырям в Царьграде и в окрестностях его и нищим роздано тысячу рублей; на Афоне Ватопедскому монастырю дано 820 рублей, Хиландарскому – 700 рублей, Пантелеимонову, находившемуся тогда в запустении, – 500 рублей, а прочим монастырям роздано через прота Святой горы 2870 рублей; следовательно, всего 6490 рублей. В сентябре 1583 г. царь послал еще в Царьград и на Афон торгового человека Марка Сампсонова с милостынею по царевиче, хотя и незначительною, и именно: патриарху послал сорок соболей, в Пантелеимонов монастырь – ризу и стихарь, в Хиландарский – полное облачение и в то же время велел отпустить милостыню по душе царевича в два монастыря Сербской земли – Троицкий и Вознесенский чрез находившихся в Москве старцев их по двадцати рублей. Всего послано было царем на Восток милостыни по царевиче Иване, как слышали современники-иностранцы, до 10000 рублей и даже гораздо более.
Царь Федор Иванович успел показать еще в первые пять лет своего царствования, до учреждения патриаршества в России, свою щедрость восточным христианам. Немедленно по вступлении на престол (1584) он послал в Царьград с милостынею по скончавшемся отце своем Бориса Благова, который доставил самому патриарху Феоклиту сорок соболей и шестьсот рублей деньгами да раздал по монастырям цареградским двести девяносто рублей и нищим шестьдесят рублей. Когда Благой возвратился и привез государю грамоты патриархов Цареградского Феоклита, Александрийского Сильвестра и Иерусалимского Софрония, а от Цареградского вместе с царским послом пришли в Москву еще два иерерха – архиепископ Елассонский Арсений и епископ Дирахийский Паисий, тогда Федор Иванович пожаловал этим иерархам 475 рублей и послал (к концу 1585 г.) патриарху Цареградскому двести рублей; архиепископу Синайскому в патриархате Александрийском – 850 рублей и еще пятьдесят четыре рубля на два неугасаемые кандила: одно – у Неопалимой Купины, другое – над мощами великомученицы Екатерины и патриарху Иерусалимскому – 900 рублей, с тем чтобы он раздал милостынные деньги на все церкви и монастыри своей патриархии да восемьдесят два рубля на два неугасаемые кандила у Гроба Господня и одно на Голгофе. Патриарх Антиохийский Иоаким, не получивший милостыни, прибыл (1586) сам в Москву, и здесь принят был с великою честию, и получил от государя после первой у него трапезы двести рублей и разные другие подарки, а пред отъездом своим – два портища бархата и венецианского атласа, камку, сорок соболей, серебряную чару в двадцать пять рублей и деньгами сорок рублей да от Троице-Сергиева монастыря – три образа в окладе, сорок соболей, камку бобровую, серебряную чару и сорок рублей деньгами. С патриархом отпустил государь подьячего Михаила Огаркова: он повез вместе с царскими грамотами Цареградскому патриарху 375 рублей дополнительной милостыни по царе Иване Васильевиче для раздачи тем монастырям, к которым прежняя не дошла, да 160 рублей на выкуп одной церкви в Царьграде, которою владели турки, и Александрийскому патриарху триста рублей, соболью шубу под камкою и большую серебряную чару, да на монастыри александрийские сто рублей. На Афон посылал Федор Иванович милостыню по отце своем еще в 1584 г. чрез возвращавшихся тогда из Москвы святогорских старцев и, между прочим, Ватопедскому монастырю послал шестьсот рублей... Затем приходили с Афона из Пантократорова монастыря игумен Роман и из монастырей Иверского, Ксенофского и Никольского старцы (1586), из Зографского – игумен Паисий (1587), из Хиландарского – архимандрит Арсений и из Ватопедского – экклезиарх Григорий (1588), и все возвращались с полученною от царя милостынею. Заметнее стало при Федоре Ивановиче посещение России духовными лицами из Сербской и Болгарской земли. В 1585 г. были в Москве старцы из сербского Вознесенского Милешева монастыря, в котором почивает святой Савва Сербский, и из сербского Благовещенского монастыря на реке Папароте, и в первый монастырь царь пожаловал 275 рублей и полное облачение, а в последний – сто двадцать рублей. Не успели еще выехать из Москвы эти старцы, как прибыл в нее сам верховный их архипастырь, титуловавший себя архиепископом Охриды и всея Болгарския и Сербския земли, по имени Гавриил вместе с митрополитом Гревенским Софронием и многочисленною свитою и, получив от государя щедрые дары, возвратился в свою землю. После него к нам приходили в 1586 г. из Болгарской земли от Благовещенского монастыря митрополит Виссарион Колоссейский, от великой горы Соговицы – игумен Гервасий да от монастыря Архангельского – священник Стефан, а в 1587 г. – митрополит Авлонский Феофан с грамотами от болгарского Охридского архиепископа Феодула, сербский епископ Григорий из города Софии и старцы из двух сербских монастырей, Аккольского и Милешева Вознесенского, и из Селуни от монастыря святого Николая, и все, наделенные милостями государя, отпущены были в свои страны.
Вообще число лиц, стремившихся в Россию с Востока и из югославянских земель с просьбами о помощи постепенно увеличивалось, и при Федоре Ивановиче дошло до того, что некоторых по воле правительства даже не пропускали в Россию, а на границе, наделив от имени царя милостынею, отправляли назад. Все приходившие обыкновенно представляли грамоты то от святителей, то от своих монастырей. Но случались и обманщики с подложными грамотами, как обнаруживалось впоследствии, впрочем, известен лишь один такого рода случай. Многие просители довольствовались теми милостями, какие получали из рук великого князя, но другие предпринимали еще странствования по России для сбора доброхотных подаяний. Обращаясь к нашему государю за помощию и дарами, некоторые святители и монастыри присылали или подносили и ему от себя поминки: то иконы, то мощи святых. Так, царю Ивану Васильевичу Кизический митрополит Иоасаф привез от Константинопольского патриарха Дионисия мощи святого апостола Варнавы и святых мучеников Георгия и Пантелеимона; Вифлеемский митрополит Иоаким представил от себя руку святого мученика Елевферия, а старцы Хиландарского монастыря поднесли в первый раз обложенные серебром иконы святого Саввы и Симеона Сербских, крест с Животворящим Древом внутри, который носил на себе святой царь-инок Савва, и мощи великомученика Стефана, в другой раз – мозаический на серебре образ архангела Михаила и мощи святого исповедника Анфима. Царю Федору Ивановичу прислали патриархи: Цареградский Феолипт – часть от главы святого Лазаря и мощи святых мучениц Соломонии, Параскевы и Евдокии; Александрийский Сильвестр – икону Пресвятой Троицы, обложенную золотом, на золотой цепи для ношения на груди; Иерусалимский Софроний – чудную панагию с изображением Успения Пресвятой Богородицы, также для ношения на груди; патриарх Антиохийский принес в дар мощи святого апостола Анании и Игнатия Богоносца, мучеников Георгия, Киприана и Иустинии; сербский епископ Григорий также принес руку от мощей святого Григория Декаполита, и присланы были от монастырей Пантократорова афонского мощи святого великомученика Феодора Стратилата, обложенные серебром; Зографского афонского – мощи преподобного Михаила Синадского и мученика Пигасия да две иконы Богоматери и великомученика Георгия с мощами; Аккольского сербского – образ великомученика Георгия и часть мощей мученика Георгия Нового и пр. Достойно замечания, что, пользуясь своими сношениями с Цареградским патриархом, наши государи посылали к нему по временам молодых людей для изучения греческого языка. Например, в 1551 г. Иван Васильевич отправил к патриарху Дионисию «паробка» Обрюту Михайлова Грекова и просил патриарха держать его при себе, доколе не научится греческой грамоте и языку, а в 1557 г. просил преемника Дионисиева Иоасафа отпустить этого Обрюту, уже научившегося греческому языку, в Россию. В 1583 г. тот же государь послал в Царьград тридцать рублей на двух «ребят», обучавшихся там греческой грамоте при патриархе, а последнего просил пристальнее смотреть за ними, так как патриарх, находя их слишком взрослыми для изучения грамоты, выразил опасение, чтобы они не убежали к туркам. В 1585 г. находился в Царьграде еще один ученик из России – Грязнуша Ушаков, о котором в следующем году Федор Иванович писал к патриарху, чтобы отпустил его в отечество, если он уже достаточно научен греческой грамоте, а если еще нет, то велел бы ему пристальнее доучиться и тем показать любовь к своему царю-государю.
