Преподобный Нестор был современником черноризцу Иакову и самому преподобному Феодосию Печерскому, только гораздо моложе их, если уже признаем Иакова за того самого, которого Феодосии хотел оставить после себя игуменом печерской братии, потому что Нестор, как сам говорит, поступил в Печерскую обитель еще при Феодосии, незадолго пред его кончиною (1074), будучи 17 лет от роду. По смерти Феодосия он был пострижен игуменом Стефаном и возведен в дьяконский сан 255. Затем Нестор упоминает о себе в 1091 г., когда он открывал мощи святого Феодосия; в 1096 г., когда половцы сделали опустошение в Печерской обители; в 1106 г., по случаю кончины старца Яна, от которого слышал многое, что записал в своей летописи 256. Кончина Нестора последовала около 1114 г. 257 Мощи его доселе почивают в Киево-Печерской лавре. Нестор был человек дарований необыкновенных и обладал разнообразными сведениями, богословскими и историческими, которые приобрел чрез чтение книг и собеседование с людьми бывалыми и опытными. Подобно Иакову черноризцу, первый письменный труд свой он посвятил изображению жития и чудес святых мучеников Бориса и Глеба, новоявленных чудотворцев, которых так чтила тогда вся Россия. Потом начертал житие другого, не менее близкого его сердцу и чтимого в России чудотворца преподобного Феодосия Печерского. Наконец, положил твердое начало русской летописи.
Сочинение Нестора о святых мучениках Борисе и Глебе 258 состоит из двух отдельных сочинений: из повести собственно о житии и убиении святых страстотерпцев и из рассказа о их чудесах. Повесть начинается обширным приступом, в котором автор прежде всего молил Бога даровать ему разум к исповеданию жития и чудес святых мучеников Бориса и Глеба, потом говорит о сотворении человека, о его падении и распространении на земле идолопоклонства, об искуплении человека Сыном Божиим и распространении между людьми Евангелия, наконец, о распространении Евангелия в земле Русской чрез великого князя Владимира, имевшего у себя многих сынов и в числе их Бориса и Глеба. За приступом следует сказание о житии святых мучеников Бориса и Глеба, о их свойствах и взаимной любви, о любви к ним отца Владимира и ненависти брата Святополка; далее - о убиении Святополком Бориса и погребении его в Вышгороде и затем - о убиении Глеба и погребении его вместе с Борисом. В заключение Нестор говорит: "Се же списах аз грешный о житии и о погублении святую блаженную страстотерпцу Бориса и Глеба; но аще Богу велящу, то и чудес ю мало нечто исповемы на славу и честь великому Богу и Спасу нашему Иисусу Христу...", и таким образом дает обещание написать со временем и другое сочинение о святых мучениках, именно о чудесах их. Если сравнить повесть Нестора о житии и убиении святых мучеников с такою же повестию черноризца Иакова, то надобно сознаться, что Нестор едва ли пользовался последнею: есть только немногие едва заметные черты сходства между обеими повестями при изображении кончины святого Бориса и святого Глеба. В этой повести, написанной, вероятно, в молодых летах, когда Нестор еще недовольно был богат историческими сведениями, он сообщает известия, не только не согласные со Сказанием Иакова, но и со своею летописью, составленною впоследствии: например, будто великий князь Владимир принял крещение в 982 г. 259, будто он дал Борису в удел область Владимирскую, а не Ростов, будто Глеб, не имевший у себя никакого удела, во время смерти отца находился в Киеве и бежал из него от Святополка в полуночные страны и проч. По внутренней своей обработке повесть Нестора о святых мучениках, может быть как первый его опыт, ниже последующих его сочинений и уступает даже Сказанию черноризца Иакова - не здесь ли причина, почему сочинение последнего было более распространено между нашими предками, нежели сочинение первого?
Обращаясь к рассказу Нестора о чудесах святых мучеников Бориса и Глеба, мы должны согласиться, что здесь заметно самое ощутительное влияние сочинений черноризца Иакова. В этом рассказе преподобный летописец сначала благодарит Бога за то, что Он извел нас из тьмы в свет и даровал нам мощи святых страстотерпцев Бориса и Глеба, совершающих многоразличные чудеса для всех притекающих; потом повествует о первых чудесах их, предшествовавших и сопутствовавших открытию мощей их во дни великого князя Ярослава; далее - о перенесении мощей их в 1072 г. при великом князе Изяславе и о трех последовавших затем чудесах; наконец, преподает наставление о повиновении старшим по примеру святых страстотерпцев, излагая похвалу им, и просит всех своих читателей молиться за него Богу. В повествовании о первых чудесах святых мучеников Нестор, видимо, пользовался рассказом Иакова о тех же чудесах, потому что передает все почти теми же словами и оборотами речи с самыми незначительными изменениями, а в одном месте выразился, что новооткрытые мощи святых мучеников первоначально поставлены были в прежереченную клетку, тогда как прежде об этой клетке ничего не сказал. Не прямо ли это указывает на источник - на рассказ Иакова, где точно стоит такой оборот о клетке, но где о ней и прежде упомянуто? В своей похвале страстотерпцам Нестор пользовался такою же похвалою Иакова, заключающею его Сказание, потому что очевидно сходство и в мыслях, и в выражениях. Надобно прибавить, что и сам Нестор, кажется, не отрицает что он пользовался письменными источниками при составлении своих повестей о святых мучениках, когда говорит в конце: "Се аз, Нестор грешный, о житии, и о погублении, и о чудесех святую блаженную страстотерпцю сею опасне ведущих исписая, другая сам сведы, от многих мало вписах". Возможно еще одно предположение, что Нестор и черноризец Иаков при составлении своих повестей имели одни и те же письменные источники, до нас не дошедшие.
К лучшим местам в сочинении преподобного Нестора о святых мучениках Борисе и Глебе можно отнести следующие - о начале христианства в России и о характере святых братьев: "Между тем как повсюду умножались христиане и требища идольские были упраздняемы, страна Русская оставалась в прежней прелести идольской, потому что она не слышала ни от кого слова о Господе нашем Иисусе Христе; не приходили к ним (русским) апостолы, и никто не проповедал им слова Божия... Но когда соблаговолил небесный Владыка, то в последние дни помиловал их и не дал им до конца погибнуть в прелести идольской. Был в то время обладателем всей земли Русской князь Владимир, муж правдивый, милостивый к нищим, сиротам и вдовицам, но по вере язычник... Этому Владимиру было явление от Бога, что он будет христианином, что и исполнилось. И наречено было ему имя Василий. Потом он повелел всем вельможам своим и всем людям креститься во имя Отца и Сына и Святого Духа. Послушайте о чуде, исполненном благодати, - как вчера он (Владимир) заповедал приносить требы идолам, а ныне повелевает креститься во имя Отца и Сына и Святого Духа; вчера не ведал, кто есть Иисус Христос, а ныне проповедником Его явился; вчера назывался язычник Владимир, а ныне зовется христианин Василий! Он явился на Руси вторым Константином. Но вот еще что чудно: когда дана была заповедь креститься, все пошли к крещению и ни один не сопротивлялся, как будто издавна были научены, и с радостию текли на крещение. Радовался и князь Владимир, видя их теплую веру в Господа нашего Иисуса Христа... Много было сынов у Владимира, но между ними, как две светлые звезды посреди ночи, сияли Борис и Глеб. Благоверный князь отпустил всех своих сынов - каждого в его удел, но святых Бориса и Глеба удержал при себе, потому что они были еще юны, особенно Глеб. Блаженный Борис, будучи уже в разуме и исполненный благодати Божией, брал книги и читал, он был научен грамоте. Читал жития и мучения святых и, молясь со слезами, говорил: "Владыко мой, Иисусе Христе! Сподоби меня, как одного из сих святых, и даруй мне по стопам их ходить; Господи Боже мой, да не вознесется мысль моя суетою мира сего; но просвети сердце мое на уразумение Твоих заповедей и даруй мне дар, какой даровал Ты от века угодникам Твоим..." Когда он молился таким образом непрестанно, святой Глеб слушал его, сидя, и не отлучался от блаженного Бориса, но с ним пребывал день и ночь, слушая его. Был же Глеб, как я прежде сказал, юн телом, но стар умом, много подавал милостыни нищим, вдовицам и сиротам... И любил их отец, видя на них благодать Божию".
Житие преподобного Феодосия, написанное Нестором 260, далеко превосходит первое его сочинение и по своему объему, и, главное, по внутреннему достоинству. Все показывает, что он писал это житие с особенною любовию к угоднику Божию, как сам сознается в начале и конце сочинения, что он был одушевлен избранным предметом, старался собрать о нем подробные и достоверные сведения, изложить их в порядке и с поучительною занимательностию и что слово писателя лилось прямо из сердца и от полноты убеждения.
Прекрасно самое начало жизнеописания: "Благодарю Тебя, Господи Владыко мой, Иисусе Христе, - говорит Нестор, - за то, что Ты сподобил меня, недостойного, быть провозвестником святых Твоих угодников. Ибо, после того как сперва написал я о житии, убиении и чудесах святых и блаженных страстотерпцев Бориса и Глеба, вот я понудил себя и на другое исповедание, превышающее мои силы, которого я, грубый и неразумный, не был достоин, тем более что я не научен никакой мудрости. Но вспомнил я, Господи, слово Твое: Аще имате веру, яко зерно горушно, речете горе сей, прейди отсюду тамо, и прейдет; и ничтоже невозможно будет вам (Мф. 17. 20). Вспомнил я это, грешный Нестор, в уме своем и, оградив себя верою и упованием, что все от Тебя возможно, положил начало слову жития преподобного отца нашего Феодосия, бывшего игумена монастыря Печерского". Затем Нестор обращается к братии, объясняет им побуждения к написанию сего жития и просит их внимания и вместе снисхождения к его слову: "Когда я вспоминал, братие, о житии преподобного и видел, что оно не описано никем, печаль одержала меня всякий день, и я молился Богу, да сподобит меня написать по порядку о житии угодника своего, отца нашего Феодосия, чтобы и имеющие быть после нас черноризцы, читая жизнеописание его и видя такого доблестного мужа, восхвалили Бога, прославили угодника Его и укреплялись на дальнейшие подвиги, тем более что такой муж, такой угодник Божий явился в земле нашей... Послушайте, братие, со всяким прилежанием, потому что слово исполнено пользы для всех слушающих. Но молю вас, возлюбленные, не зазрите моей грубости: только одержимый любовию к преподобному, я осмелился написать о нем, а с другой стороны, опасаясь, чтобы не сказано было мне: Лукавый рабе и ленивый... подобаше тебе вдати сребро мое торжникам: и пришел аз взял бых свое с лихвою (Мф. 25. 27). Потому и ныне, братие, не должно таить чудес Божиих, особенно же когда Господь сказал ученикам своим: Еже глаголю вам во тьме, рцыте во свете: и еже во уши слышите, проповедите на кровех (Мф. 10. 27). Я хочу написать на успех и в назидание слушающим, да, прославляя за сие Бога, приимете от Него мздовоздаяние". Наконец, приступая к жизнеописанию, Нестор взывает к Богу: "Владыко мой, Господи Вседержителю, благих Податель, Отче Господа нашего Иисуса Христа! Прииди на помощь мне и просвети сердце мое на уразумение заповедей Твоих и отверзи уста моя на исповедание чудес Твоих и на похваление угодника Твоего, да прославится имя Твое святое, яко Ты еси помощник всех, уповающих на Тя, во веки, аминь".